Einar Wegener identifierad som manlig större delen av sitt liv. 1904 gifte han sig med Gerda, som han träffade på Köpenhamns konstskola, och paret flyttade till Frankrike för att arbeta som illustratörer – Einar som specialiserat sig på landskap och Gerda som illustrerar böcker och modetidningar. När en modell misslyckades med att visa för en session, Gerda övertygade Einar att bära strumpor och klackar så att hon kunde avsluta ritningen. ”Lili” föddes. Lilis nyfunna identitet tillät henne att försvinna ut på gatorna i Paris där hennes ansikte och kropp gjorde det möjligt för henne att passera som kvinna. Under denna period försökte Lilis två identiteter samexistera men detta visade sig vara ohållbart. År 1930 hade Lili sin första könskonformationsoperation. Den första operationen gjordes under överinseende av den berömda sexologen Dr.Magnus Hirschfeld i Berlin. De många operationer som följde genomfördes vid Dresden Women ’ s Clinic där upptäckten av rudimentära kvinnliga könsorgan och närvaron av förhöjda kvinnliga hormoner föranledde Elbes slutliga klassificering som ”intersex.”Efter att Lilis könsbekräftelseoperation gjorde henne till en rubrikförnimmelse var kungen av Danmark övertygad om att ogiltigförklara Lilis bröllop med Gerda. Detta rensade vägen för Lili att gifta sig med sin nya manliga fianc bisexual. Tyvärr, under en kirurgisk transplantation av livmodervävnad 1931 för att skapa en vagina, dog hon av konsekvenserna av vävnadsavstötning innan de kunde gifta sig. Man Into Woman (1933), Elbes banbrytande biografi av Ernst Jacobson, avslöjade Lilis fall att vara både det första kända exemplet på könsbekräftelsekirurgi och första gången könsidentitet ansågs separerad från sin sexuella läggning. Boken var enormt inflytelserik för dem som överväger sin egen könsidentitet, framför allt Renee Richards som, inspirerad av Elbes livshistoria, chockade tennisvärlden när hon genomgick könsbekräftelseoperation 1975.