alkyner har en allmän formel för CnH2n-2 och det är 4 H-atomer mindre än alkaner som har den allmänna formeln CnH2n+2. Däremellan har vi alkenerna med CnH2n-formeln. Detta innebär att alkyner kan reduceras genom tillsats av en eller två ekvivalenter av H2, till alkener respektive alkaner:
i närvaro av en metallkatalysator såsom Pd och Pt uppträder två ekvivalenta tillsatser av H2 reducerande alkyn i motsvarande alkan. Det är inte möjligt att stoppa reduktionen vid ekvivalent tillsats och isolera den mellanliggande alkenen:
sammantaget bildas fyra nya C-H-bindningar via en syn-tillsats till alkenen.
för att stoppa reduktionen vid alkener bör reduktionskraften hos H2 minskas och för detta används en mindre aktiv Pd-katalysator i form av en PD-adsorberad på CaCO3-blandning med Pd(II) acetat och kinolin. Denna katalysator kallas Lindlar katalysator efter dess uppfinnare Herbert Lindlar.
eftersom det är avaktiverat kallade vi det också en ”förgiftad” katalysator. Med Lindar katalysator, en ekvivalent av H2 reducerar alkyn till en cis Alken genom en syn tillsats:
Nickelborid, kallad P-2-katalysatorn är en annan katalysator som kan användas för hydrering av en alkyn till en cis-Alken:
reduktion av en alkyn till en Transalken
den katalytiska reduktionen av alkyner tillåter inte att förbereda (E )- eller transalkener som väte lägger till i syn-geometri. Transalkener framställs genom att reducera alkyner genom upplösning av Na eller Li i NH3. Reaktionen går igenom en radikal mekanism och väte tillsätts i anti mode:
reaktionen börjar med en elektronöverföring från litium (eller natrium) atomer till trippelbindningen av alkyn som bildar en radikal anjon som deprotonerar ammoniak. Den resulterande radikalen plockar upp en annan elektron från metallatomen som vänder sig till en karbanion som igen protoneras av ammoniak.
kontrollera även alkyner
- introduktion till alkyner
- Nomenklatur för alkyner
- beredning av alkyner genom Elimineringsreaktioner
- Hydrohalogenering av alkyner
- syrakatalyserad hydrering av alkyner
- reduktion av alkyner
- halogenering av alkyner
- Hydroboration-oxidation av alkyner
- Ozonolys av alkyner
- alkylering av terminala alkyner
- Alkynsyntesreaktioner öva problem
organisk kemi slutlig praxis Quiz
ta nu
alkyn namngivning och reaktioner Övningsquiz
ta nu