Irving blev født i 1783. Han var den yngste af elleve børn af en velhavende handelsfar, en skotsk indvandrer, der havde siddet med oprørerne under revolutionen. Fra en tidlig alder blev han påvirket af hans ældre brødre Vilhelm og Peters litterære smag. Da han dimitterede fra privatskole i 1798, gik han imidlertid ind på et advokatkontor som et forsøg på at undgå forretning, som han hadede.
loven kede ham dog hurtigt. Alligevel arbejdede han i det på forskellige kontorer indtil 1804. I løbet af denne tid skrev han også artikler til Morning Chronicle og Corrector, to aviser redigeret af sin bror Peter. Fra 1802-1803 skrev han en række ungdommelige satirer til krøniken, kaldet Jonathon Oldstyle ‘ s breve, Gent.
Irving rejste gennem Europa fra 1804-1806 af hensyn til hans helbred, men også for at fremme sin uddannelse, som mange unge gjorde. Han ville bruge materiale indsamlet under denne rejse senere i sine historier og essays. Da han vendte tilbage til Amerika, blev Irving genindlagt i baren, men han mistede hurtigt interessen for den karriere, som han aldrig rigtig havde haft. Han vendte sig mere alvorligt til litteraturen.
fra 1807-08 bidrog han til en satirisk samling af essays, Salmagundi; eller Launcelot Langstaffs indfald og meninger. og andre sammen med sine brødre. Han begyndte derefter at arbejde på Diedrich Knickerbocker ‘ s historie om Ny York, som var en satirisk historie, der kommenterede historien om den hollandske besættelse, kritiserede Jeffersonian demokrati med en føderalistisk bøjet og hånede litteraturhistorie. Det blev kaldt ” den første store bog med tegneserielitteratur skrevet af en amerikaner.”
før det blev afsluttet i 1809, døde Irvings forlovede, Matilda Hoffman, tragisk. Selvom historien var meget vellykket, skrev Irving ikke mere kreativ litteratur i de næste seks år. I løbet af denne tid gjorde hans Brødre ham til en partner i familievirksomheden med kun minimalt ansvar som en måde at subsidiere hans skrivning på. Dette arrangement fungerede imidlertid ikke perfekt, for selvom Irvings opgaver var minimale, formåede han at trække dem ud og kunne ikke synes at fuldføre dem effektivt.
i løbet af disse år samlede han også Thomas Campbells digte, som blev udgivet i 1810, og redigerede Analektisk Magasin fra 1813-14, som var et populært magasin, der genoptrykt diverse artikler fra udenlandske tidsskrifter.
i 1815 var hans bror Peter, der var ansvarlig for Liverpool-kontoret, blevet syg, og virksomheden vendte sig mod konkurs. En udvidet ikke-forretningsrejse blev således til Irving, der forsøgte at drive familiens importfirma i Liverpool. Selv om han i to år forsøgte at forhindre virksomheden i at mislykkes, blev den i 1818 tvunget til at erklære konkurs.
tvunget til at vende sig til sin skrivning for at tjene til livets ophold, gik Irving på arbejde med, hvad der ville blive hans mest berømte bog, skitsebogen til Geoffrey Crayon (1819-20). Da han vidste, at han nu skulle tjene penge på sin skrivning, studerede han populær smag og lærte at blødgøre sin satire og anvende mildere former for romantik, såsom sentimentalisme. Skitsebogen af Geoffrey Crayon indeholdt Amerikaniserede versioner af europæiske folkeeventyr samt velkendte essays om engelsk liv.
skitsebogen af Geoffrey Crayon var meget vellykket, og kritikere roste det. Det var det første fiktion af en amerikansk forfatter, der fik gode anmeldelser i Europa, som tidligere ikke havde vist nogen respekt for amerikansk litteratur—endda benægtede, at der var sådan noget. Dens succes gjorde Irving til en berømthed, både i Amerika og Europa, og han socialiserede sig med datidens berømte forfattere. I 1820 samarbejdede han om skuespil med J. H. Payne i Paris, og i 1822 udgav han Bracebridge Hall, en anden bog med romantiske skitser, som blev lige så godt modtaget, men ikke betragtet som vigtig som skitsebogen til Geoffrey Crayon.
Irving fortsatte med at rejse gennem Europa og offentliggjorde de dårligt modtagne fortællinger om en rejsende i 1824. Han blev derefter en diplomatisk attach karrus i Spanien, hvor han undersøgte sin historie om Christopher Columbus liv og rejser, udgivet i 1832, som var mere videnskabelig end hans andre værker, men stadig populær. Han udgav yderligere to værker, en krønike om erobringen af Granada og Alhambra, mens han var i Europa, inden han endelig vendte tilbage til Ny York i 1832 efter 17 år i udlandet.
han blev hilst velkommen tilbage entusiastisk som den første amerikanske forfatter til at opnå international berømmelse (Benjamin Franklin havde opnået endnu større international berømmelse, men mere for hans videnskabelige resultater og statsmandskab end for hans skrifter). Han begyndte snart at rejse igen, går på et eventyr til den vestlige grænse på jagt efter flere indstillinger for hans historier. Denne tur resulterede i tre værker, en tur på Pra(i)ries, Astoria, og eventyr af kaptajn Bonneville, USA, udgivet mellem 1835 og 1837.
Irving vendte tilbage til Europa i tre år og tilbragte derefter de sidste tretten år af sit liv i Ny York. Han fortsatte med at skrive, selv da hans autoritære beføjelser faldt, indtil hans død.