Sirott begyndte sin karriere i radio som en sommerferie fill-in disc jockey for VBBM-FM i 1971, før han flyttede til VL (AM) i 1973. Han var en top disc jockey på VLS fra 1973 til December 1979. Sirott skiftede til tv i 1980 og tog et job på TV. Efter fem år tog Sirott et job hos CBS nyhedsmagasin Vest 57., selvom netværket tillod ham at forblive baseret i Chicago.
Sirott forlod Vest 57. i 1988 og fortalte Chicago Sun-Times i en artikel, der løb den 22. December 1987: “Hvis (‘Vest 57th’) var mere af en personlighed-orienteret vis, og hvis jeg havde mulighed for at gøre nogle levende ting, jeg ville være i stand til at modstå det længere. Men det har bare været for svært for mig at arbejde i dette system med 25 forskellige producenter og ikke have praktisk kontrol over mine egne stykker.”
i marts 1989 vendte Sirott tilbage til Chicagos luftbølger på TV som nyhedsanker og programvært; det følgende år lancerede han og var medanker for TV ‘ s “First Thing in the Morning” sammen med Allison Rosati. Efter fire år blev han fyret i juli 1993—for første gang i sin karriere-efter at han og ledelsen havde forskellige meninger om hans og hans forestillings autonomi.
i marts 1994 vendte Sirott tilbage til arbejde og forankrede “ræv ting om morgenen” på Chicagos ræv affiliate med sin fremtidige kone Marianne Murciano, indtil hun blev flyttet til et andet tidsinterval på stationen i juni 2000. Det blev rangeret højt i Nielsen-klassificeringerne, og fans blev overrasket, da de fik at vide, at serien uden videre blev annulleret og omdøbt til “Rævenyheder om morgenen.”Den 27.September 2000 blev Sirott kastet som stationens vært—samtidig med seriens omdøbning. Nyhedsrapporter havde udtalt, at Sirott ikke ønskede at arbejde med det nye anker, Tamron Hall, der havde erstattet sin kone, men Sirott bagatelliserede disse rygter i en Chicago Sun-Times artikel den 28.September 2000. “Det handler ikke om Tamron,” fortalte han papiret. “Det handler om ændringer i fokus og retning af forestillingen.”Sirott blev fjernet som co-vært med 2 år tilbage på sin kontrakt, og han blev nominelt holdt på VFLD’ s lønningsliste for at udvikle ny programmering til Rævstationer og selskabets syndikeringsafdeling. Den 19.juli 2010 sluttede Sirott sig igen til VFLD som medanker for 9 PM Nyheder sammen med Robin Robinson. Han forblev i denne rolle indtil 2013, da hans kontrakt udløb.
fra juni 2002 til December 2005 var Sirott vært for “Chicago Tonight” på Chicago PBS station. Han var også vært for “fredagsudstillingen”.”Hans kontrakt blev ikke fornyet i 2005 på grund af omkostningsbesparelser.
i begyndelsen af 2006 sluttede Sirott sig igen som et helgeanker, der sluttede sig til Anna Davlantes i udsendelserne 5 og 10 PM. Han forankrede på et tidspunkt nyhedsudsendelsen 4: 30 PM med Marion Brooks. Han var også medforankret 5:00, 6:00 og 10:00 PM nyhedsudsendelser (kort efterfulgt af den nu pensionerede advarer Saunders i denne egenskab) med Allison Rosati. Den 11. juni 2009 forlod Sirott imidlertid TV, efter at han og stationen ikke var i stand til at komme til økonomiske vilkår i kølvandet på Saunders’ afgang.
den 12.April 2007 meddelte Chicago radiostation, at den genoplivede Middagsprogrammet med Sirott som vært. Sirott blev fjernet fra Middagsudstillingen den 25. januar 2010. Han vendte tilbage til ugedagsradio i 2013.
Sirott er også kendt for sine “One More thing” – kommentarer til forskellige emner, hvoraf mange er Chicago-relaterede. Han blev set i cameo-optrædener som reporter på RÆVEDRAMAERNE Prison Break i løbet af sin første sæson og Chicago-koden.
juli 2014 debuterede som reporter for Løgnyhedsnetværket med historien “dødbringende Super regnbue tårer gennem Vestkysten”.
i December 2019 meddelte Sirott, at Sirott ville erstatte Steve Cochran som morgenvært for 720-AM.