2002-2011: začátky Kariéry a HollyoaksEdit
Ořezávat vzal modelování na vysoké škole. V roce 2000 se stal tváří Reeboku. Whittle debutoval v roce 2002 britským televizním seriálem Dream Team, který se vysílal na Sky 1. Herec řekl, že show byla „vysněnou prací“ pro mladého herce, který právě začíná. Whittleův agent ho překvapil a poslal ho na konkurz do Dream Team. Whittle připisuje svou kariéru své hvězdě Terence Maynardovi, se kterým se zúčastnil konkurzu. Whittle opustil show v roce 2006 po sérii 9 a v květnu 2006 bylo oznámeno, že se Whittle připojil k obsazení mýdlové opery Channel 4 Hollyoaks v roli Calvina Valentina. V prosinci 2009 bylo oznámeno, že Whittle opustí Hollyoaks a postava bude zabita v roce 2010. V rozhovoru s Digital Spy vysvětlil své důvody pro opuštění Hollyoaks a odhalil své plány vyzkoušet si americkou televizi a film. Plánoval jen čtyři roky s series.In v létě 2009 se Whittle připojil k seriálu 7 reality show BBC Strictly Come Dancing. Byl spárován s profesionální tanečnicí Natalie Lowe. Whittle by se umístil na druhém místě za sportovním moderátorem Chrisem Hollinsem. V létě 2011 se natrvalo přestěhoval do Los Angeles, aby pokračoval ve své kariéře.
2012-2016: americký televizní průlom a 100Edit
po svém příjezdu do států se Whittle setkal s někým, kdo dal kotouč dohromady. Setkání vedlo k podpisu s manažerem Kenem Jacobsenem. Jacobsen byl známý tím, že zastupoval velká jména jako James Franco, Michelle Williams a Hilary Swank. Nedlouho poté, Whittle byl obsazen do celovečerního filmu Austenland naproti Keri Russell, Jane Seymour a Jennifer Coolidge. Whittle žertoval, že si tuto roli rezervoval pouze kvůli svému tělu, protože mu konkurz, který předložil, uřízl hlavu. Považoval za ironické, že se natáčel na místě ve Velké Británii, když cestoval do Los Angeles, aby se věnoval americkým televizním projektům. Poté Whittle neměl problém rezervovat koncerty. Jeho imigrační status však způsobil, že se stáhl z několika projektů. Whittle byl připraven natočit epizodu Situační komedie NBC celou noc, když ho jeho vedení kontaktovalo noc předtím, aby ho informovalo, že síť nepřijme jeho vízum. Po tomto incidentu se Whittle rozhodl požádat o zelenou kartu.
v březnu 2012 bylo oznámeno, že Whittle byl obsazen do opakující se role Charlese, milostného zájmu postavy Denise Vasi, ve druhé sezóně komediálního dramatu VH1 Single Ladies. Whittle předložil svou konkurzní pásku, právě když se vrátil do Velké Británie na Vánoce. Zatímco byl příliš mladý na roli, na kterou se původně ucházel, producenti pro něj našli další roli. Whittle se měl původně objevit ve dvou epizodách, a to se změnilo na šest. Nicméně, Whittle udělal takový dojem na producenta Stacy a. Littlejohn, že ho napsala do zbytku sezóny. Whittle natáčel seriál v Atlantě od ledna do června 2012.
v roce 2013 se Whittle objevil v epizodě dramatu CBS NCIS, “ Objížďka.“V roce 2014 se Whittle připojil k obsazení postapokalyptického dramatu The 100 v roli Lincolna. Na 25 červenec 2014, v San Diego Comic-Con, bylo oznámeno, že Whittle byl povýšen na pravidelné série pro sezónu 2. Přibližně ve stejnou dobu, Whittle si rezervoval periodickou roli Daniela v hlavním dramatu ABC milenky. Whittle zabalil natáčení pro 100 týden předtím, než měl zahájit produkci na milenkách. Daniel Zamora je milostný zájem o Duben, který hraje Rochelle Aytes. Whittle se objevil v 10 epizodách.
v lednu 2016 bylo oznámeno, že Whittle jednal o hlavní roli v jiné sérii. Během rozhovoru s AfterBuzz TV v dubnu 2016 Whittle oznámil své rozhodnutí opustit 100. Whittle kontroverzně obvinil tvůrce show Jasona Rothenberga, že ho šikanoval, aby opustil sérii tím, že marginalizoval jeho postavu. Herec vysvětlil, že jakmile byli prezident televize Warner Bros. Peter Roth a prezident CW Mark Pedowitz informováni o situaci, bylo mu umožněno konkurz na jiné projekty.
2017-současnost: Američtí Bohové a Nappily Někdy AfterEdit
V lednu 2016, to bylo oznámil, že Whittle byl obsazen jako Stín Měsíce, hlavní roli v Starz televizní adaptace Neil Gaiman v roce 2001 román Američtí Bohové naopak Ian McShane. Ačkoli Whittle neměl žádné předchozí znalosti o románu, byl oblíbeným fanouškem, který hrál stín, když Starz oznámil sérii v srpnu 2015. Z 2 000 předložených konkurzních pásek byl Whittle vybrán z přibližně 600 herců, kteří se setkali s producenty. Whittle předložil 16 konkurzní pásky během pětiměsíčního procesu. V září 2017 byl Whittle obsazen naproti Sanaa Lathan v originálním filmu Netflix, Nappily Ever After podle stejnojmenného románu Trishy R. Thomasové. 16. dubna 2018 bylo oznámeno, že Whittle podepsal smlouvu s talentovou agenturou William Morris Endeavor.