2002-2011: ura alkoi ja HollyoaksEdit
Whittle aloitti mallintyöt Collegessa. Hänestä tuli Reebokin Kasvot vuonna 2000. Whittle teki näyttelijädebyyttinsä vuonna 2002 brittiläisessä televisiosarjassa Dream Team, joka esitettiin Sky 1-kanavalla. Näyttelijän mukaan ohjelma oli vasta aloittelevalle nuorelle näyttelijälle ”unelmatyö”. Whittlen agentti yllätti hänet ja lähetti hänet Dream Teamin koe-esiintymiseen. Whittle hyvittää uransa hänen co-star Terence Maynard jolle hän koe. Whittle jätti show 2006 jälkeen series 9 ja toukokuussa 2006, ilmoitettiin, että Whittle oli liittynyt valettu Channel 4 saippuaooppera Hollyoaks roolissa Calvin Valentine. Joulukuussa 2009 ilmoitettiin Whittlen jättävän Hollyoaksin ja hahmon kuolevan vuonna 2010. Digital Spyn haastattelussa hän selitti syitä Hollyoaksin jättämiseen ja paljasti aikovansa kokeilla kättään amerikkalaisessa televisiossa ja elokuvissa. Hän suunnitteli vain neljä vuotta series.In kesällä 2009 Whittle liittyi BBC: n tosi-tv-sarjaan Strictly Come Dancing 7. Hän sai parikseen ammattitanssija Natalie Lowen. Whittle sijoittui toiseksi urheilu-juontaja Chris Hollinsin jälkeen. Hän muutti pysyvästi Los Angelesiin kesällä 2011 jatkamaan uraansa.
2012-2016: amerikkalainen tv-läpimurto ja 100editin
saavuttuaan Yhdysvaltoihin Whittle tapasi jonkun, joka kokosi Kelan. Tapaaminen johti siihen, että hän teki sopimuksen manageri Ken Jacobsenin kanssa. Jacobsen tunnettiin suurten nimien kuten James Francon, Michelle Williamsin ja Hilary Swankin edustajana. Ei kauan sen jälkeen, Whittle oli valettu elokuva Austenland vastapäätä Keri Russell, Jane Seymour ja Jennifer Coolidge. Whittle vitsaili varanneensa roolin vain kroppansa takia, kun hänen lähettämänsä koe-esiintymisnauha katkaisi hänen päänsä. Hänestä oli ironista, että se kuvattiin paikan päällä Isossa-Britanniassa, kun hän matkusti Los Angelesiin jatkamaan amerikkalaisia TV-projekteja. Sen jälkeen Whittlellä ei ollut ongelmia keikkojen varaamisessa. Hänen maahanmuuttostatuksensa sai hänet kuitenkin vetäytymään muutamasta projektista. Whittle oli asetettu kuvaamaan jakson NBC komediasarja ylös koko yön, kun hänen johto otti häneen edellisenä iltana ilmoittaa hänelle, että kanava ei hyväksy hänen viisumi. Tapauksen jälkeen Whittle päätti hakea oleskelulupaansa.
maaliskuussa 2012 ilmoitettiin, että Whittle valittiin näyttelemään Denise Vasin roolihahmon rakastunutta Charlesia VH1-komediadraaman sinkkunaiset toisella tuotantokaudella. Whittle lähetti koe-esiintymisnauhansa juuri kun hän palasi jouluksi Britanniaan. Vaikka hän oli liian nuori rooliin, johon hän alun perin koe-esiintyi, tuottajat löysivät hänelle toisen roolin. Whittlen piti alun perin esiintyä kahdessa jaksossa, joista tuli kuusi. Whittle teki kuitenkin niin suuren vaikutuksen tuottaja Stacy A. Littlejohniin, että tämä kirjoitti hänet mukaan loppukauteen. Whittle kuvasi sarjaa Atlantassa tammi-kesäkuussa 2012.
vuonna 2013 Whittle esiintyi CBS: n draamasarjan ”Detour” jaksossa.”Vuonna 2014 Whittle liittyi The CW: n post-apokalyptisen draaman the 100 näyttelijäkaartiin Lincolnin roolissa. 25. heinäkuuta 2014 San Diego Comic-Conissa ilmoitettiin Whittlen nousseen sarjan vakiokokoonpanoon kaudeksi 2. Samoihin aikoihin Whittle varasi toistuvan roolin Danielina ABC: n parhaaseen katseluaikaan esitettävässä draamassa Mistresses. Whittle kääritty kuvaukset 100 viikkoa ennen hänen oli määrä aloittaa tuotanto Mistresses. Daniel Zamora on Rochelle Aytesin esittämä Aprilin rakkaus. Whittle esiintyi 10 jaksossa.
tammikuussa 2016 kerrottiin Whittlen olevan neuvotteluissa toisen sarjan pääroolista. AfterBuzz TV: n haastattelussa huhtikuussa 2016 Whittle ilmoitti päätöksestään jättää 100. Whittle controversially syytti sarjan luojaa Jason Rothenbergiä siitä, että tämä oli kiusannut häntä jättämään sarjan marginalisoimalla roolihahmonsa. Näyttelijä selitti, että kun Warner Bros. Televisionin johtaja Peter Roth ja CW: n puheenjohtaja Mark Pedowitz olivat tietoisia tilanteesta, hän sai koe-esiintyä muihin projekteihin.
2017-läsnä: American Gods ja Nappily Ever AfterEdit
tammikuussa 2016 ilmoitettiin, että Whittle oli valittu Shadow Moonin rooliin, päärooliin Neil Gaimanin vuonna 2001 ilmestyneeseen romaaniin American Gods vastapäätä Ian Mcshanea. Vaikka Whittlellä ei ollut aiempaa tietoa romaanista, hän oli fanien suosikki Shadow ’ n rooliin, kun Starz julkisti sarjan elokuussa 2015. Pois 2,000 koe nauhat lähetetty, Whittle valittiin noin 600 näyttelijät, jotka tapasivat tuottajien. Whittle esitti 16 koe-esiintymistä viiden kuukauden aikana. Syyskuussa 2017 Whittle oli valettu vastapäätä Sanaa Lathan Netflix alkuperäinen elokuva, Nappily Ever After perustuu romaanin samannimiseen Trisha R. Thomas. 16. huhtikuuta 2018 ilmoitettiin Whittlen tehneen sopimuksen kykyjenetsijätoimisto William Morris Endeavorin kanssa.