Brooks Rattigan er en high school senior med drømme om at komme ind i Yale, mens hans far, Charlie vil have ham til at gå til University of Connecticut, som tilbød Brooks et fuldt stipendium. Han arbejder i en underbutik med sin bedste ven, programmør Murph, men finansiering af hans college-drømme viser sig bekymrende. Brooks griber muligheden for at tjene nogle ekstra penge ved at udgive sig som kæresten til sin klassekammerats velhavende fætter Celia Lieberman fra Greenville. Han finder ud af, at han har en evne til dating med sin tilpasningsdygtige personlighed. Han møder smuk, men snobbet Shelby og gør det til sit mål at vinde hende. Celia lyver for Shelby og fortæller hende, at Brooks er fra Darien snarere end arbejderklasse Bridgeport.
han og Murph lancerer en app, der sælger sig selv som plus-one til alle lejligheder. Efter at have fundet ud af, at Celia er forelsket i Franklin Volley, de oprettede en plan for falsk sammenbrud, hvor hver af dem bliver sammen med henholdsvis Shelby og Franklin. Som forretning bommer for Brooks, Murph føler sig forsømt og afskærer Brooks. Celia opretter en samtale for Brooks på Yale, og er ked af det, når hun finder ud af, at han tidligere undersøgte dekanen og løj for ham for at blive ønsket. Brooks retfærdiggør det, siger, at det ikke er anderledes end hvad han har gjort med sin app.
Celia indser, at Franklin ikke er personen for hende, men fortæller ikke Brooks. Når de udfører deres falske opbrud, hun er såret af hans ord, og slår ham. Brooks er under det indtryk, at det hele er en handling.
efter “break-up”, Shelby kysser Brooks og beder ham om at ledsage hende til hendes skole formel. De to har svært ved at forholde sig til hinanden og kæmper for at føre en samtale. Ved det formelle, Brooks ser Leah, en pige, der havde brugt sin app til at “øve sig dating.”Hun afslører alt om Brooks’ app til Shelby, der er fornærmet og væmmet af temaet Brooks’ app. Han afslører for Shelby, at han ikke er fra Den velhavende by, som hun mener, at han er fra, og at han har brug for pengene for at gå til Yale. Hun kalder ham en Løgner og går.
Brooks nærmer sig Celia, som også var på dansen. Hun afviser hans tilbud om at danse, og siger, at hun ikke er en backup. Han vender hjem og taler med sin far om, hvad der har foregået i hans liv. Hans far minder ham om, at ingen virkelig ved, hvem de er, og indrømmer over for Brooks, at han er stolt af, hvem hans søn bliver.
Brooks beslutter at acceptere Uconns tilbud, for hvis han skal foregive at være en anden til at gå til Yale, vil han ikke gå. Brooks gør op med Murph. Han mødes også med Celia og skriver et brev til hende, hvor han reflekterer over, hvordan hans tidligere ambitioner var at køre den mest fantasifulde bil, gå til den bedste skole, og date den smukkeste pige. Men han har afsløret, at disse ambitioner gjorde ham til en dårlig ven, en utaknemmelig søn, og en selvbesat person. Han skriver, at de tidspunkter, hvor han følte sig mest, var, da han var sammen med Celia og vil være sammen med hende.
Celia besøger Brooks derhjemme og undskylder for at have slået ham. De to går derefter til sub-restauranten, der er blevet eftermonteret til en fest, med Murph og tun Melt (Murph ‘ s crush og fast kunde hos sub shop) til stede. Murph afslører sin optagelse i UConn, og Brooks forsoner sig med Celia og deler et kys. De fire fortsætter derefter med at danse indtil slutningen af filmen.