3.5 C: Carbón

El carbón activado a veces se usa para eliminar pequeñas cantidades de impurezas coloreadas de la solución. El carbón activado tiene una alta afinidad por los compuestos conjugados, cuyas estructuras planas se encajan bien entre las láminas de grafeno. La cantidad utilizada debe ser limitada, ya que el carbón absorbe todos los compuestos en cierta medida y podría conducir a una menor recuperación del compuesto deseado. Por supuesto, no se debe usar carbón vegetal si el producto en sí está coloreado.

El carbón decolorante (Norit) se agrega después de que un sólido se ha disuelto en la cantidad mínima de disolvente caliente. Al principio, se debe usar una pequeña porción; la misma cantidad que cabe en la punta de una espátula (del tamaño de la mitad de un guisante, ver Figura 3.39 b). Al agregar carbón, se recomienda retirar temporalmente la solución de la fuente de calor o la superficie alta del carbón puede causar que las áreas sobrecalentadas hiervan inmediatamente. Las áreas sobrecalentadas son regiones donde la temperatura está por encima del punto de ebullición del disolvente, pero carecen de un sitio de nucleación para crear una burbuja e iniciar el cambio de fase. Si se agrega carbón vegetal directamente a una solución casi hirviendo, la solución puede hervir.

Para soluciones bastante coloreadas, la primera porción de carbón es probablemente todo lo que es necesario, y la solución resultante debe ser un gris tenue (Figura 3.39 c). Se puede agregar carbón adicional si el color permanece (Figura 3.40 c). Las partículas de carbón son tan finas que es necesaria una filtración en caliente para eliminarlas antes de la cristalización.

El carbón vegetal no necesita usarse con todas las soluciones coloreadas, incluso si el compuesto deseado es blanco. Las impurezas coloreadas pueden permanecer en el licor madre después de la filtración. Por ejemplo, la secuencia de la Figura 3.41 muestra la purificación de acetanilida (un sólido blanco) que ha sido contaminado con varias gotas de solución de rojo metilo para producir un sólido naranja (Figura 3.41 a). El sólido se cristalizó a partir de agua caliente sin el uso de carbón, y aunque el licor madre era amarillo (Figura 3.41 b), el sólido cristalizado seguía siendo de color blanco puro (Figura 3.41 c). La «impureza» de rojo metilo permaneció en el licor madre y obviamente no se incorporó a la red cristalina de acetanilida.

Como comparación, el mismo sólido se decoloró con carbón, se filtró y cristalizó, como se muestra en la Figura 3.42. El carbón eliminó el color rojo metilo, y el licor madre era incoloro (como se indica con una flecha en la Figura 3.42 b), pero no hubo una mejora obvia del color en el sólido cristalizado resultante (Figura 3.42 c). Además, hubo una pérdida de rendimiento al usar carbón vegetal. Cuando no se usó carbón, la recuperación fue \(63\%\), lo que fue consistente con varios otros ensayos de acetanilida. Sin embargo, cuando se utilizó carbón, la recuperación fue \(53\%\). La pérdida de rendimiento puede atribuirse a la absorción de carbón del compuesto objetivo junto con la impureza coloreada, así como a la pérdida de compuesto en el papel de filtro durante la filtración en caliente. Por esta razón, el carbón vegetal solo debe usarse si se especifica en un procedimiento, o si los ensayos de cristalización anteriores no lograron eliminar las impurezas coloreadas.