Temporada de primer añoeditar
Holiday entró en la Universidad de California, Los Ángeles, con una reputación como un defensor tenaz capaz de aplicar presión en toda la cancha. Después de un partido de exhibición contra los Bruins, el entrenador de Cal State Los Angeles Dieter Horton admiró su habilidad para interrumpir, llamándolo un «pequeño demonio de Tasmania en defensa». Holiday y su compañero recluta, el Príncipe Ali, aportaron la profundidad necesaria a la UCLA, que eran delgados en la guardia durante la temporada anterior. En Vacaciones, el entrenador de tercer año de Bruins, Steve Alford, poseía el base más natural que había tenido en la escuela. Esperaba que el estudiante de primer año pudiera ayudar a aliviar las tareas de manejo del balón del base titular Bryce Alford, el hijo del entrenador, que fue más efectivo atrapando el balón y disparando. En un partido contra San Diego State, que Bryce Alford se perdió debido a una lesión, la actuación de Holiday contra una fuerte defensa azteca llevó a su entrenador, Steve Fisher, a llamarlo «de lejos el mejor jugador en el suelo».
UCLA abrió la temporada 2015-16 con Holiday como titular, junto con Alford e Isaac Hamilton, en una alineación de tres guardias. Hamilton también podía jugar como base, pero Holiday y Alford compartían la mayoría de las responsabilidades. En el primer partido de la temporada, Holiday y Tony Parker tuvieron seis pérdidas de balón cada uno, ya que la UCLA giró el balón más de 23 veces en una derrota por tiempo extra de 84-81 ante Monmouth. El 3 de diciembre de 2015, Holiday tuvo 10 puntos, siete asistencias y ocho rebotes en una sorpresa de 87-77 sobre el No.1 Kentucky, la primera victoria de los Bruins sobre un oponente de primer rango desde 2003. El 9 de enero de 2016, hizo el gol de campo de tres puntos con poco más de un minuto restante en una victoria de 81-74 sobre Arizona State, lo que ayudó a UCLA a evitar caer a 1-3 en la Conferencia Pac-12 por primera vez en casi 20 años. Sin embargo, los Bruins perdieron sus últimos cinco partidos de la temporada para terminar con un récord de 15-17. Holiday comenzó los 32 partidos durante la temporada, promediando 10.3 puntos mientras lideraba al equipo en ambos robos (1.4) y porcentaje de tiros de campo de tres puntos (41.9), que también ocupó el sexto lugar en el Pac-12. Fue segundo en el equipo en asistencias (4.0). Sus 127 asistencias fueron el quinto mayor total de estudiantes de primer año en la historia de la escuela, y el mayor número de un estudiante de primer año de la UCLA desde que su hermano Jrue tuvo 129 en 2008-09.
Temporada de segundo Añoeditar
En 2016-17, Holiday fue trasladado al banquillo y se convirtió en el sexto hombre de los Bruins como base estrella de primer año, Lonzo Ball se unió a Alford y Hamilton en la alineación titular. A pesar de una caída en el tiempo de juego de su temporada de primer año, Holiday tuvo una mejor temporada en comparación. No se quejó de su nuevo papel, y prosperó mientras continuaba recibiendo tiempo de juego como titular, ya que los Bruins usaban con frecuencia una alineación de cuatro guardias. El 3 de diciembre de 2016, anotó 13 puntos y tuvo cuatro asistencias para llevar al No.11 de la UCLA a una victoria en carretera de 97-92 sobre el No. 1 de Kentucky, poniendo fin a la racha ganadora de 42 partidos en casa de los Wildcats. Lideró al equipo en anotar en la primera mitad, cuando hizo los cuatro intentos de disparo y anotó todos sus 13 puntos cuando los Bruins construyeron una ventaja de 49-45. Su actuación en medio de las luchas de Ball al principio del juego fue elogiada por Los Angeles Times, ESPN.com, y NBCSports.com por cambiar el curso del juego. UCLA obtuvo un puesto número 3 en el Torneo de la NCAA de 2017. Con el balón ralentizado por una lesión en la cadera en su primer partido contra Kent State, Holiday tuvo 15 puntos y 11 asistencias desde el banquillo para ayudar a los Bruins a ganar 97-80. Los Bruins terminaron la temporada 31-5 después de perder en el Sweet 16 ante Kentucky. Para la temporada, Holiday promedió 12,3 puntos y 4,4 asistencias en más de 26 minutos por partido, y recibió una mención de honor para el Equipo Defensivo Pac-12. Aunque no figuraba en la mayoría de los simulacros de draft, se declaró para el draft de la NBA de 2017. Más tarde, retiró su nombre del draft para mantener su elegibilidad para la universidad.
Temporada Júnioreditar
Holiday asumió el papel de base titular en la temporada 2017-18 después de que Ball fuera seleccionado con la selección general No.2 por Los Angeles Lakers. UCLA perdió cuatro titulares del año anterior, dejando a Holiday como el máximo anotador del equipo. Él y el recluta de primer año de cinco estrellas Jaylen Hands dieron a los Bruins dos guardias rápidos capaces de manejar el balón, y se esperaba que jugaran uno junto al otro, así como que compartieran las tareas de base. Contra Wisconsin en el Clásico del Salón de la Fama de la CBE, Holiday hizo una bandeja con 0.8 segundos para darle a la UCLA una victoria de 72-70. El 9 de diciembre de 2017, tuvo máximos en su carrera de 27 puntos y siete pérdidas de balón, ya que la UCLA tuvo 20 pérdidas de balón y perdió una ventaja de 15 puntos en la segunda mitad en una derrota de 78-69 en horas extras ante Michigan. El 23 de diciembre, Holiday tuvo 20 puntos y ocho asistencias para compensar otras siete pérdidas de balón en una sorpresa de 83-75 sobre el No.7 Kentucky. La actuación le ayudó a ganar los honores de Jugador de la Semana Pac-12 por primera vez en su carrera. El 29 de diciembre en la inauguración de la conferencia de UCLA, Holiday anotó 23 de los primeros 32 puntos de los Bruins, incluyendo 15 consecutivos, y terminó con un récord personal de 33 puntos en una victoria de 96-82 sobre el Estado de Washington. Agregó 11 rebotes y cuatro asistencias y no cometió un balón perdido mientras jugaba los 40 minutos. Fue el primer jugador de la UCLA en tener al menos 33 puntos y 11 rebotes en un partido desde Ed O’Bannon en 1995.
El 15 de febrero de 2018, Holiday anotó 17 puntos y tuvo un récord de 10 asistencias en una victoria 75-68 sobre Oregon State. El siguiente partido en su último partido en casa de la temporada, los Bruins ganaron 86-78 en tiempo extra contra Oregon tras los 29 puntos y seis asistencias de Holiday. UCLA perdió una ventaja de dos dígitos en la segunda mitad cuando los Ducks se fueron en una carrera de 13-0 después de que Holiday se fuera al banquillo en problemas de falta. El entrenador Alford declaró que el valor de Holiday fue subrayado por los más y menos del equipo cuando está fuera del juego, y llamó a su guardia estrella candidato al Jugador del Año Pac-12. Después de liderar el barrido de los Bruins en las escuelas de Oregón, Holiday fue nombrado Jugador de la Semana Pac-12 por segunda vez. En el final de la temporada regular, Holiday anotó los últimos nueve puntos del equipo y terminó con un récord de 34 puntos en 11 de 16 tiros con siete asistencias en una victoria de 87-72 sobre la USC, completando un barrido de temporada en su rivalidad crosstown y asegurando un adiós y el No. 4 sembrados para los Bruins en el próximo Torneo Pac-12. Fue nombrado Jugador de la Semana Pac-12 por tercera vez, que dirigió la conferencia. En la apertura del Torneo Pac-12 de la UCLA, Holiday anotó 34 puntos por segundo partido consecutivo y agregó ocho asistencias y siete rebotes para liderar una victoria por 88-77 sobre Stanford. Jugó los 40 minutos del juego por cuarta vez en cinco concursos. Los Bruins se clasificaron para el Torneo de la NCAA de 2018, pero perdieron 65-58 ante San Buenaventura en los Primeros Cuatro para ganar el primer torneo de los Bonnies en 48 años. Holiday anotó 20 puntos y cometió un récord personal de 10 pérdidas de balón, pero también lideró una defensa que limitó a Jaylen Adams a ocho puntos en tiros de 2 por 16.
Holiday terminó la temporada promediando un Pac-12 liderando 20,3 puntos por partido y ocupó el segundo lugar con 5,8 asistencias mientras jugaba en un máximo de 37,7 minutos por partido. Fue el primer jugador de la escuela en promediar al menos 20 puntos desde O’Bannon en 1994-95, y el primero en liderar la conferencia en anotar desde Reggie Miller en 1985-86. También se convirtió en el segundo Bruin en promediar al menos 19 puntos y cinco asistencias, uniéndose a Bill Walton en 1973-74. Holiday fue votado como el tercer equipo All-American por el Sporting News, y también fue nombrado primer equipo All-Pac-12. Asignado regularmente para defender a la mejor guardia del oponente, ganó honores de Equipo Defensivo del Pac-12. Después de la temporada, Holiday decidió renunciar a su último año en la UCLA y declararse para el draft de la NBA, donde se proyectaba que sería tan alto como una selección de primera ronda de mediados a finales.