Meera Senthilingam
Esta semana, es posible que quieras sujetarte la nariz, y Jenna Bilbrey explica por qué.
Jenna Bilbrey
La actividad de laboratorio de química de pregrado más claramente vívida en mi memoria es el día en que hicimos acetato de isoamilo. No es una explosión o un producto de colores brillantes o incluso una configuración de cristalería inusual que recuerde. Es el olor. Después de una hora de reflujo de alcohol isoamílico y ácido acético, una combinación que huele mal, pero no fuera de lo común, para un laboratorio de química, mi boca comenzó a regarse y de repente tuve un antojo de plátanos. Sí, así es. El acetato de isoamilo es el olor y el sabor de los plátanos.
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Se fabrica comúnmente en laboratorios de química orgánica de pregrado, ya que su síntesis es una representación ideal de una sustitución nucleofílica. La reacción, llamada esterificación de Fischer, ocurre cuando un alcohol, en este caso alcohol isoamílico, reacciona con un ácido carboxílico, ácido acético glacial aquí. Con la ayuda del calor y un catalizador ácido, se forma un éster.
El olor de casi todas las frutas proviene de ésteres alifáticos, moléculas simples que contienen un grupo carboxílico directamente al lado de un enlace de éter que conduce a grupos alquilo o arilo. Las moléculas con un pequeño número de carbonos huelen a fruta, pero una vez que se agregan más carbonos, el olor cambia a jabonoso o incluso metálico. El acetato de isoamilo tiene solo seis carbonos, por lo que su olor es claramente dulce. Estos ésteres también se pueden encontrar en fuentes que no son de frutas, como la menta y el té verde.
A diferencia de sus alcoholes padres, los ésteres no pueden actuar como donantes en enlaces de hidrógeno y, como tales, no se autoasocian. Esto lleva a que los ésteres sean más volátiles que los ácidos carboxílicos de peso molecular similar. Las moléculas aireadas se alojan en los receptores de olor de nuestra nariz, se envían señales a nuestro cerebro y se activa nuestro sentido del olfato.
Incluso pequeños cambios en la estructura molecular pueden crear olores distintos. Si cortamos un carbono del acetato de isoamilo para hacer acetato de isobutilo, el olor es, una vez más, afrutado, pero es más común a la frambuesa. Mueva el carbono sustituyente directamente al lado del éster para formar acetato de sec-butilo y el olor se mantendrá dulce, pero con un toque de disolvente. Córtalo de nuevo a acetato de etilo y obtendremos un quitaesmalte de uñas. Tres carbonos es todo lo que se necesita para pasar de hacer agua la boca a pellizcar la nariz.
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Como mencioné anteriormente, el acetato de isoamilo tiene el olor y el sabor de los plátanos. Un plátano real es una combinación de almidones, aminoácidos y acetato de amilo, junto con nuestra molécula homónima. Pero muchos productos artificiales con sabor a plátano contienen únicamente acetato de isoamilo. Se utiliza como aromatizante en una variedad de alimentos procesados: bebidas, chicles, productos horneados y, sobre todo, dulces, como los caramelos de plátano enanos y los cacahuetes de circo. El sabor del acetato de isoamilo es extremadamente fuerte y se puede saborear en concentraciones tan bajas como 2 partes por millón, que es aproximadamente una sola gota por cada 50 litros.
Si no eres un gran consumidor de dulces, es posible que hayas probado el acetato de isoamilo en una fuente inesperada: la cerveza. El acetato de isoamilo es producido naturalmente por la levadura durante la fermentación. Los Weissbeers (sobre todo los bávaros Hefeweizen), los sahtis y algunas cervezas belgas utilizan el sabor artificial de los plátanos para aumentar la complejidad y darle un tono afrutado a la cerveza. Mientras que el sabor a plátano es sabroso en algunas cervezas, puede ser repulsivo en otras, como las cervezas lager.
Durante la fermentación, el acetato de isoamilo está formado por una enzima llamada acetato transferasa. Controlar el tipo de levadura controlará la enzima, por lo que es importante elegir la levadura adecuada para la cerveza adecuada. Otra forma de controlar la formación de ésteres es por temperatura, donde las temperaturas más altas promueven la formación de acetato. Si eres un cervecero casero y quieres un poco de fruta en tu cerveza, intenta fermentar entre 21 y 24 grados centígrados. Un error común de los nuevos cerveceros es fermentar cervezas a temperatura ambiente, lo que resulta en una cerveza con sabor a fruta, ¡no es lo que se desea!
Así que la próxima vez que huela plátanos en su cerveza o los pruebe en sus dulces, recuerde que una pequeña molécula alojada en sus receptores sensoriales está haciendo ese sabor audaz.
Meera Senthilingam
Sencillo y en negrita, toda una combinación. La escritora científica Jenna Bilbrey, con la audaz química del acetato de isoamilo. La semana que viene, pasamos de atrevidos a fríos.
Helen Scales
Las aguas heladas que rodean la Antártida están habitadas por peces que no se congelan. Eso es a pesar del hecho de que el agua suele estar alrededor de menos 1.8°C, lo suficientemente frío como para convertir la mayoría de los peces en un bloque sólido de hielo. Entonces, ¿qué impide que los peces antárticos se congelen?
Meera Senthilingam
Descúbrelo con Helen Scales en la próxima semana de Química en su elemento. Hasta entonces, gracias por escucharme, soy Meera Senthilingam.