En química orgánica, una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición en la que, en un compuesto químico, se rompe un enlace π y se forman dos nuevos enlaces σ. El sustrato de una reacción de adición electrofílica debe tener un enlace doble o triple enlace.
La fuerza impulsora de esta reacción es la formación de un electrófilo X+ que forma un enlace covalente con un enlace C=C insaturado rico en electrones. La carga positiva en X se transfiere al enlace carbono-carbono, formando un carbocatión durante la formación del enlace C-X.
En el paso 2 de una adición electrofílica, el intermedio cargado positivamente se combina con (Y) que es rico en electrones y generalmente un anión para formar el segundo enlace covalente.
El paso 2 es el mismo proceso de ataque nucleofílico que se encuentra en una reacción SN1. La naturaleza exacta del electrófilo y la naturaleza del intermedio cargado positivamente no siempre están claras y dependen de los reactivos y las condiciones de reacción.
En todas las reacciones asimétricas de adición al carbono, la regioselectividad es importante y a menudo está determinada por la regla de Markovnikov. Los compuestos organoboranos dan adiciones anti-Markovnikov. El ataque electrofílico a un sistema aromático da como resultado una sustitución aromática electrofílica en lugar de una reacción de adición.
En la adición electrofílica, el electrófilo con carga positiva afecta la formación de la estructura total, que por lo tanto también soporta una carga positiva, para compensar la nueva adición, que luego da como resultado el intermedio, que lleva esa carga positiva. Este intermedio es la clave para comprender la adición electrofílica, que se debe a la naturaleza positiva de las partículas involucradas. Si esto se hace, entonces las reacciones se pueden entender por estas adiciones como reacciones cargadas positivamente. La carga positiva tiene como resultado la forma intermedia, también conocida como la estructura total de dicho intermedio. El producto final contiene la estructura completa, con la adición de un nucleófilo.