MTV transmitió imágenes del comportamiento violento de Portwood hacia el padre de su hijo, Gary Shirley, sobre todo una transmisión de septiembre de 2010 que mostraba un asalto en el que Shirley se negó a defenderse físicamente y resultó herida. El equipo de MTV no intervino en los ataques de Portwood y tampoco reportó los crímenes a la policía. Una investigación del departamento de policía de Anderson, Indiana, y de la sucursal de los Servicios Estatales de Protección Infantil de esa ciudad se inició después de que los espectadores preocupados alertaran a las autoridades de las imágenes en su transmisión, semanas después de que ocurrieran los incidentes.
El episodio mostró a Portwood golpeando, abofeteando y asfixiándose, luego ella lo pateó en la espalda mientras bajaba un conjunto de escaleras. La transmisión provocó cientos de quejas públicas que cuestionaban la idoneidad de Portwood para ser madre. La policía registró el apartamento de Portwood, encontrando «evidencia que requiere más investigación», pero no especificó lo que se había encontrado en ese momento; más tarde se reveló que Portwood había sido capturado con una gran cantidad de marihuana y cocaína crack. El 3 de noviembre de 2010, se informó de que Portwood acordó permitir Indiana CPS vigilar por hasta seis meses en el cambio de CPS del permitiéndole mantener la custodia de Leah.
El 18 de noviembre, después de una extensa investigación, Portwood fue acusado de tres cargos de violencia doméstica, dos de ellos delitos graves, en relación con incidentes separados de abuso en cámara de Shirley. El mismo día, MTV emitió una declaración sobre los cargos presentados en Portwood: «Estamos cooperando con todas las partes y esperamos una resolución rápida y justa que permita a todos los involucrados avanzar de manera positiva. El 9 de junio de 2011, Portwood se declaró culpable de dos delitos graves de agresión doméstica y recibió una sentencia suspendida de dos años y dos años de libertad condicional.
En diciembre de 2011, Portwood fue arrestada por el delito de Clase D de posesión de una sustancia controlada y más tarde fue acusada de violar su libertad condicional por sus cargos anteriores de violencia doméstica al incumplir condiciones que incluían comportarse bien en la sociedad, obtener un certificado de GED, completar seis meses de capacitación para el manejo de la ira, pagar sus tarifas de libertad condicional y establecer un fondo universitario de $10,000 para Leah. Estuvo detenida sin fianza en la cárcel del Condado de Madison hasta su audiencia del 27 de enero de 2012 sobre ambos cargos, en la que se declaró culpable y el tribunal programó una audiencia de sentencia para el 6 de febrero de ese año. El 6 de febrero de 2012, Portwood recibió una sentencia suspendida de cinco años con la disposición de que todos los cargos se retirarían si iba a rehabilitación y completaba.
En marzo de 2012, Portwood no se sometió a una prueba de drogas requerida, violando la condición asociada de su sentencia suspendida y poniéndose en peligro de volver a imponer la sentencia suspendida de cinco años. En la audiencia de violación de libertad condicional subsiguiente, el juez en el caso se negó a volver a imponer cualquier parte de la sentencia suspendida, en lugar de requerir que Amber completara 30 días de pruebas diarias de drogas. Portwood posteriormente abandonó su programa de rehabilitación y fue acusada de una tercera violación de su libertad condicional; en junio de 2012, el tribunal volvió a imponer la sentencia de cinco años de Portwood en su totalidad.
El 13 de junio de 2012, Portwood comenzó a cumplir su sentencia de cinco años, durante la cual se esperaba que asistiera a clases de abuso de sustancias y obtuviera su GED.
El 20 de diciembre de 2013, Portwood hizo una aparición en el programa de entrevistas Dr. Phil. Ella dijo que había sido liberada de la cárcel antes de tiempo debido a su buen comportamiento y ahora tiene su GED. Portwood también dijo que estaba drogada con medicamentos recetados e ilegales para la mayoría de los episodios de Mamá adolescente y que estaba sobria sin intención de volver a usarla. Portwood dijo que estaba trabajando para obtener un acuerdo de custodia compartida con su ex novio Gary Shirley y que estaba tratando de concentrarse en ser una buena madre para su hija. También ha establecido una organización para ayudar a los adolescentes a mantenerse alejados de las drogas.
El 5 de julio de 2019, Portwood fue arrestada en Indianápolis, Indiana, y acusada de dos cargos de agresión doméstica y un cargo de imprudencia criminal con un arma mortal, después de golpear a Glennon en el cuello mientras Glennon sostenía a James en sus brazos, amenazó con suicidarse por sobredosis de clonazepam y usó un machete para intentar entrar a la habitación donde Glennon se escondía con su hijo. Portwood pagó la fianza al día siguiente, después de pagar una fianza de 2 2,000, y fue liberado de la cárcel. Se emitió una orden de restricción contra Portwood, ordenando que no tuviera contacto con Glennon. En octubre de 2019, Portwood se declaró culpable de dos cargos de delito grave de agresión doméstica e intimidación, y fue sentenciado a 906 días de libertad condicional. Si Portwood viola su libertad condicional, será sentenciada a cinco años de prisión. También debe tomar 26 semanas de clases para padres.