Sirott comenzó su carrera en la radio como disc jockey de relleno de vacaciones de verano para WBBM-FM en 1971 antes de mudarse a WLS (AM) en 1973. Fue un disc jockey de la WLS desde 1973 hasta diciembre de 1979. Sirott cambió a la televisión en 1980, tomando un trabajo en WBBM-TV. Después de cinco años en WBBM, Sirott tomó un trabajo en la revista de noticias de CBS West 57th, aunque la cadena le permitió permanecer con sede en Chicago.
Sirott dejó la calle West 57 en 1988, contándole al Chicago Sun-Times en un artículo publicado el 22 de diciembre de 1987: «Si (‘West 57th’) fuera más un espectáculo orientado a la personalidad, y si tuviera la oportunidad de hacer algunas cosas en vivo, sería capaz de soportarlo por más tiempo. Pero ha sido demasiado difícil para mí trabajar en este sistema con 25 productores diferentes y no tener control práctico sobre mis propias piezas.
En marzo de 1989, Sirott regresó a las ondas de Chicago en WMAQ-TV como presentador de noticias al mediodía y presentador de programas; al año siguiente, lanzó y fue co-presentador de «First Thing in the Morning» de WMAQ-TV junto con Allison Rosati. Después de cuatro años en WMAQ, fue despedido en julio de 1993, por primera vez en su carrera, después de que él y la dirección tuvieran una diferencia de opinión sobre su autonomía y la de su programa.
En marzo de 1994, Sirott regresó al trabajo, presentando «Fox Thing in the Morning» en la filial de FOX de Chicago, WFLD, con su futura esposa Marianne Murciano, hasta que fue trasladada a otro horario en la estación en junio de 2000. Se clasificó en el ranking de Nielsen, y los fanáticos se sorprendieron cuando se enteraron de que el programa fue cancelado sin ceremonias y renombrado como «Fox News in the Morning». El 27 de septiembre de 2000, Sirott fue rebotado como el anfitrión de la estación, coincidiendo con el cambio de nombre del programa. Los informes de prensa habían declarado que Sirott no quería trabajar con el nuevo presentador, Tamron Hall, que había reemplazado a su esposa, pero Sirott minimizó esos rumores en un artículo del Chicago Sun-Times el 28 de septiembre de 2000. «No se trata de Tamron», dijo al periódico. «Se trata de cambios en el enfoque y la dirección del espectáculo.»Sirott fue removido como co-presentador con 2 años y medio restantes en su contrato, y fue mantenido nominalmente en la nómina de WFLD para desarrollar nueva programación para las estaciones de Fox y la división de sindicación de la compañía. El 19 de julio de 2010, Sirott se reincorporó a WFLD como co-presentador de las noticias de las 9 p. m. junto a Robin Robinson. Permaneció en ese puesto hasta 2013, cuando expiró su contrato.
De junio de 2002 a diciembre de 2005, Sirott presentó «Chicago Tonight» en la estación de Chicago PBS WTTW. En la WTTW también presentó el «Friday Night Show».»Su contrato no fue renovado en 2005 debido a la reducción de costos.
A principios de 2006, Sirott se reincorporó a WMAQ como presentadora de fin de semana uniéndose a Anna Davlantes en las transmisiones de fin de semana a las 5 y 10 PM. En un momento fue co-presentador del noticiero de las 4:30 PM con Marion Brooks. También co-presentó los noticieros de las 5:00, 6:00 y 10:00 PM (sucediendo brevemente a la ahora retirada Warner Saunders en esta capacidad) con Allison Rosati. Sin embargo, el 11 de junio de 2009, Sirott dejó WMAQ-TV después de que él y la estación no pudieron llegar a un acuerdo financiero a raíz de la partida de Saunders.
El 12 de abril de 2007, la estación de radio de Chicago WGN anunció que estaba reviviendo The Noon Show con Sirott como presentador. Sirott fue retirado de The Noon Show el 25 de enero de 2010. Regresó a la radio de lunes a viernes en WGN en 2013.
Sirott también es conocido por sus comentarios de» Una cosa más » sobre varios temas, muchos de los cuales están relacionados con Chicago. Fue visto en cameos como reportero en los dramas de FOX Prison Break durante su primera temporada y The Chicago Code.
Julio de 2014 hizo su debut como reportero para The Onion News Network con la historia «Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast».
En diciembre de 2019, Nexstar Media anunció que Sirott reemplazaría a Steve Cochran como anfitrión matutino de WGN 720-AM.