Donald Glover solía estar en el equipo de escritura de 30 Rock. También interpretó a Troy Barnes en la comunidad de comedia de la NBC de 2009 a 2014. Fue descubierto y ofreció el papel de Troy después de que el creador de la serie Dan Harmon asistiera a una presentación de Mystery Team. En 2016, Glover es el creador, director y estrella de la aclamada serie de premios Globo de Oro y Emmy, Atlanta (serie de TV). Glover ha aparecido en películas como Spider-Man: Regreso a casa (2017), Solo: A Star Wars Story (2018) y El Rey León (2019). Glover rapea y canta bajo el nombre artístico de Childish Gambino, habiendo hecho tres álbumes: Camp, Because the Internet, y más recientemente, » Awaken, My Love!». En 2018, Glover lanzó la canción y el video musical de «This Is America», que debutó en el número uno en el Hot 100. La canción fue nominada y ganó cuatro Premios Grammy en la 61ª Entrega Anual de los Premios Grammy por Grabación del Año, Canción del Año, Mejor Interpretación Rap/Cantada y Mejor Video Musical. En total, tiene doce nominaciones a los Premios Grammy con cinco victorias.
Dominic Dierkes ha hecho un cameo en un video lanzado por The Onion en una expansión ficticia de World of Warcraft titulada The World of World of Warcraft, donde elogia el «realismo» del juego, como llamar a un proveedor de servicios de Internet en el juego. En el video, su nombre es Kyle Dierkes. Él y otro miembro de Derrick, DC Pierson, también aparecieron en la serie de videos CH: LIVE para CollegeHumor. Dierkes fue guionista de la serie animada Allen Gregory, creada y protagonizada por Jonah Hill.
DC Pierson ha publicado una novela titulada The Boy Who Couldn’t Sleep and Never Had To. Fue anfitrión de la Competencia de Talentos en Vivo Ultra Violet de la Universidad de Nueva York en 2010, Pierson también apareció en un comercial de Allstate Insurance en 2012. Tanto Dierkes como Pierson también aparecieron en la serie Weeds de Showtime.
Una entonces desconocida Ellie Kemper, una amiga del grupo, apareció en el video de 2007 Blowbow Girl con Pierson. En una entrevista de 2010 por The A. V. Club, Kemper declaró que no le gustó el video cuando se hizo viral. Interpretó a la recepcionista Erin Hannon en la serie de comedia de NBC The Office (2009-2013) y el papel principal en la serie de comedia de Netflix Unbreakable Kimmy Schmidt (2015-2019), por la que ha recibido dos nominaciones a los Premios Emmy.
Bobby Moynihan, que apareció en varios sketches, así como en Mystery Team, fue a Saturday Night Live, donde fue miembro del elenco de 2008 a 2017.