En 1997 Eskin fue expuesto como el «destacado comentarista deportivo de Filadelfia» que había enviado una docena de rosas a una mujer cinco días antes de que fuera asesinada por su marido. La mujer había publicado un perfil falso en un sitio de citas, identificándose como «Brandice»de 25 años. Una nota enviada con las rosas fue leída durante la declaración de culpabilidad de Raymond Stumpf por su abogado: «Querido Brandice, fue absolutamente maravilloso conocerte. Espero conocerte mejor. Fuiste muy provocadora y me encanta tu nombre. Amor, Howard.»Posteriormente, Eskin negó haberse reunido con ella y dijo que las rosas no eran más que un intento inocente de alegrar el día de una mujer solitaria. En su sentencia, en la Corte del Condado de Montgomery, Raymond Stumpf declaró: «Creo que la peor parte fue probablemente el día en que llegaron las rosas.»Stumpf fue condenado a una pena de 7 1/2 a 15 años por el asesinato.
Howard es mejor conocido por sus comentarios controvertidos con respecto a equipos, entrenadores, atletas, escritores deportivos, emisoras y oyentes y, a veces, temas no relacionados con el deporte. No es raro escuchar a Eskin defender a uno de sus» favoritos «contra una opinión crítica popular, o ignorar un hito logrado por alguien que no»le gusta». Un ejemplo de esto fue cuando golpeó a Roy Halladay en la temporada baja después de que Halladay lanzara el 20º juego perfecto de la MLB y el segundo sin hits en los playoffs de 2010, por no hablar lo suficiente a los medios y no divulgar sus opiniones sobre asuntos en los que sus opiniones ya se habían hecho públicas y las citas de Halladay ya se habían publicado a los medios.
Fue suspendido y obligado a dar una disculpa al aire a los organizadores del concurso de Miss América por decir en el aire que el concurso estaba amañado.
Durante una controversia que involucró al ex aviador de Filadelfia Eric Lindros vendiendo entradas para juegos a miembros de la Mafia, Eskin entrevistó al reputado jefe de la mafia de Filadelfia Joey Merlino sobre el Mafioso sentado en los asientos de Lindros en un juego de hockey en la pista de los Flyers. Merlino negó haber conseguido los asientos de Lindros.
Eskin también ha sido conocido por liderar «campañas» a largo plazo para tener jugadores intercambiados de equipos de Filadelfia, como el ex jardinero de los Filis de Filadelfia Bobby Abreu por una supuesta defensa desleal y falta de bateo de embrague, y el guardia de los Sixers Allen Ison por su juego supuestamente egoísta. El último truco público de Eskin fue organizar un funeral simulado para celebrar la desaparición de Terrell Owens con los Philadelphia Eagles durante su temporada 2005.
En 2007, Eskin criticó a los Phillies por no correr riesgos con su nómina y dirigir su franquicia deportiva como una «tienda departamental». Después de un inicio de 3-9 en la temporada 2007 del equipo, Eskin tuvo una confrontación publicitada con el entrenador Charlie Manuel, lo que implica que no era lo suficientemente duro con sus jugadores y lo incitó a gritar y amenazar a Eskin en la sala de prensa, en la oficina de Manuel y en la casa club de los Phillies.
Eskin a menudo promociona su afinidad por un guardarropa que incluye joyas y ropa caras, particularmente abrigos de piel para los juegos en casa de las Águilas. En su «honor», los escritores de Philadelphia Daily News apodaron a Eskin como «El Rey de las joyas». En 2004 y 2005, Eskin vendió un muñeco de muñeco con un abrigo de piel, con las ganancias destinadas a la caridad, que recaudó 75.000 dólares para la caridad. Las primeras 100 muñecas en la versión de 2005 venían con un pequeño chip de diamante especial en su collar «bling».
Ha patrocinado numerosos eventos de caridad y recaudación de fondos fuera del aire para beneficiar a una causa humanitaria en particular a lo largo de los años, más recientemente para las víctimas del huracán Katrina. En el aire, ha abogado por temas como la prohibición de fumar en público y la reforma de agravios médicos.
En 2015, después de la pretemporada de los Eagles, Eskin se jactó con orgullo de que Sam Bradford era el mejor QB de la NFC Este.
En 2017, Eskin ha utilizado su programa de radio para destruir al alcalde de Filadelfia Jim Kenney y el impuesto a las bebidas azucaradas de 1,5 centavos por onza en la ciudad. El impuesto, autorizado por Kenney en 2016, entró en pleno vigor a partir del 1 de enero de 2017.