Brooks Rattigan es un estudiante de último año de secundaria, con sueños de ingresar a Yale, mientras que su padre, Charlie, quiere que vaya a la Universidad de Connecticut, que le ofreció a Brooks una beca completa. Trabaja en una tienda secundaria con su mejor amigo, el programador Murph, pero financiar sus sueños universitarios resulta preocupante. Brooks aprovecha la oportunidad de ganar dinero extra haciéndose pasar por el novio de la prima adinerada de su compañera de clase, Celia Lieberman, de Greenwich. Descubre que tiene un don para salir con su personalidad adaptable. Conoce a la hermosa pero esnob Shelby y hace que su objetivo sea ganársela. Celia miente a Shelby y le dice que Brooks es de Darien en lugar de Bridgeport de la clase trabajadora.
Él y Murph lanzan una aplicación, vendiéndose a sí mismo como el acompañante para todas las ocasiones. Después de descubrir que Celia está enamorada de Franklin Volley, establecieron un plan para fingir la ruptura, en el que cada uno de ellos llega a estar con Shelby y Franklin respectivamente. A medida que Brooks crece en los negocios, Murph se siente abandonado y corta a Brooks. Celia prepara una entrevista para Brooks en Yale, y se molesta cuando descubre que investigó al Decano previamente y le mintió para agradarle. Brooks lo justifica, diciendo que no es diferente de lo que ha estado haciendo con su aplicación.
Celia se da cuenta de que Franklin no es la persona para ella, sin embargo, no se lo dice a Brooks. Cuando llevan a cabo su falsa ruptura, ella se siente herida por sus palabras y lo abofetea. Brooks tiene la impresión de que todo es un acto.
Después de la» ruptura», Shelby besa a Brooks y le pide que la acompañe a su escuela formal. A los dos les resulta difícil relacionarse entre sí y luchan por mantener una conversación. En el baile, Brooks ve a Leah, una chica que había usado su aplicación para «practicar citas».»Ella le revela todo sobre la aplicación de Brooks a Shelby, quien se siente ofendida y disgustada por el tema de la aplicación de Brooks. Él le revela a Shelby que no es de la ciudad rica de la que ella cree que es, y que necesita el dinero para ir a Yale. Ella lo llama mentiroso y se va.
Brooks se acerca a Celia, que también estaba en el baile. Ella rechaza su oferta de bailar, y dice que no es una copia de seguridad. Regresa a casa y habla con su padre sobre lo que ha estado pasando en su vida. Su padre le recuerda que nadie realmente sabe quiénes son, y le admite a Brooks que está orgulloso de en quién se está convirtiendo su hijo.
Brooks decide aceptar la oferta de UConn, porque si tiene que fingir ser alguien más para ir a Yale, no quiere ir. Brooks se reconcilia con Murph. También se encuentra con Celia y le escribe una carta, donde reflexiona sobre cómo sus ambiciones anteriores eran conducir el coche más elegante, ir a la escuela más bonita y salir con la chica más bonita. Pero ha revelado que estas ambiciones lo convirtieron en un mal amigo, un hijo ingrato y una persona obsesionada con sí mismo. Escribe que los momentos en los que más se sentía era cuando estaba con Celia y quería estar con ella.
Celia visita a Brooks en casa y se disculpa por abofetearlo. Los dos van al restaurante de sándwiches sub que ha sido adaptado para una fiesta, con Murph y Tuna Melt (Murph’s crush y cliente habitual de la tienda de sándwiches) presentes. Murph revela su admisión a UConn y Brooks se reconcilia con Celia, compartiendo un beso. Los cuatro siguen bailando hasta el final de la película.