Einar Wegener identificado como varón la mayor parte de su vida. En 1904, se casó con Gerda, a quien conoció en la Escuela de Arte de Copenhague, y la pareja se mudó a Francia para trabajar como ilustradores, Einar se especializó en paisajes y Gerda ilustró libros y revistas de moda. Cuando una modelo no se presentó a una sesión, Gerda convenció a Einar de usar medias y tacones para poder terminar el dibujo. «Lili» nació. La nueva identidad de Lili le permitió desaparecer en las calles de París, donde su rostro y cuerpo le permitieron pasar como mujer. Durante este período, las dos identidades de Lili intentaron coexistir, pero esto resultó insostenible. En 1930, Lili tuvo su primera cirugía de conformación de género. La primera cirugía se realizó bajo la supervisión del famoso sexólogo Dr. Magnus Hirschfeld en Berlín. Las numerosas cirugías que siguieron se llevaron a cabo en la Clínica de Mujeres de Dresde, donde el descubrimiento de órganos sexuales femeninos rudimentarios y la presencia de hormonas femeninas elevadas impulsaron la clasificación de Elba como «intersexual».»Después de que la cirugía de confirmación de género de Lili la convirtiera en una sensación de titulares, el Rey de Dinamarca fue convencido de invalidar la boda de Lili con Gerda. Esto despejó el camino para que Lili se casara con su nuevo prometido masculino. Tristemente, durante un trasplante quirúrgico de tejido uterino de 1931 para crear una vagina, murió a causa de las consecuencias del rechazo del tejido antes de que pudieran casarse. Man Into Woman (1933), la innovadora biografía de Elba de Ernst Jacobson, reveló que el caso de Lili era el primer ejemplo conocido de cirugía de confirmación de género y la primera vez que la identidad de género se consideraba separada de la orientación sexual. El libro fue enormemente influyente para aquellos que contemplaban su propia identidad de género, especialmente Renee Richards, quien, inspirada en la historia de la vida de Elba, sorprendió al mundo del tenis cuando se sometió a una cirugía de confirmación de género en 1975.