Los alquinos tienen una fórmula general de CnH2n-2 y es decir, 4 átomos de H menos que los alcanos que tienen la fórmula general CnH2n+2. En el medio, tenemos los alquenos con la fórmula CnH2n. Esto significa que los alquinos se pueden reducir mediante la adición de uno o dos equivalentes de H2, a alquenos y alcanos, respectivamente:
En presencia de un catalizador metálico como Pd y Pt, se producen dos adiciones equivalentes de H2 que reducen el alquino en el alcano correspondiente. No es posible detener la reducción con la adición equivalente y aislar el alqueno intermedio:
En general, se forman cuatro nuevos enlaces C-H a través de una adición syn al alqueno.
Para detener la reducción en alquenos, debe reducirse el poder reductor del H2 y, para ello, se utiliza un catalizador de Pd menos activo en forma de una mezcla adsorbida de Pd sobre CaCO3 con acetato de Pd(II) y quinolina. Este catalizador se llama catalizador Lindlar en honor a su inventor Herbert Lindlar.
Debido a que está desactivado, también lo llamamos un catalizador «envenenado». Con el catalizador Lindlar, un equivalente de H2 reduce el alquino a un alqueno cis mediante una adición syn:
El boruro de níquel, llamado catalizador P-2, es otro catalizador que se puede utilizar para la hidrogenación de un alquino a un alqueno cis:
Reducción de un alquino a un trans alqueno
La reducción catalítica de alquinos no permite preparar (E )- o trans-alquenos a medida que el hidrógeno añade en la geometría syn. Los trans alquenos se preparan reduciendo alquinos disolviendo Na o Li en NH3. La reacción pasa por un mecanismo radical y el hidrógeno se agrega de manera anti:
La reacción comienza por una transferencia de electrones de átomos de litio (o sodio) al enlace triple del alquino formando un anión radical que desprotona el amoníaco. El radical resultante recoge otro electrón del átomo metálico que se convierte en un carbanión que de nuevo es protonado por amoníaco.
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