El giro de Anakin Skywalker al lado oscuro en Star Wars es bastante deprimente, pero se vuelve aún más deprimente cuando se lo mira desde la perspectiva de R2-D2. El astromecánico blanco y azul es una de las entidades con más antigüedad de Star Wars, apareciendo en casi todas las películas y series de televisión junto a su mejor amigo C-3PO. Lo ha visto todo, con sus bancos de memoria que datan décadas antes del final de la saga Skywalker. Incluso fue testigo de primera mano de la transformación de su amo en el temido Señor Sith, Darth Vader. El cuento de Anakin es una tragedia tal como es, pero un punto de vista diferente y más íntimo amplifica este efecto.
El vínculo entre El Elegido y R2-D2 se remonta hasta el comienzo de la trilogía de precuelas. Se conocieron a bordo del caza estelar de la Reina Amidala durante Star Wars: Episodio I – La Amenaza Fantasma. Anakin aún era muy joven, por lo que creció y se convirtió en un Jedi con R2 a su lado. Star Wars: Las Guerras Clon detallaron su amistad en detalle, dedicándole arcos enteros. Eran inseparables, incluso cuando la fe de Anakin en la Orden Jedi y la República comenzó a decaer. R2 no tuvo más remedio que seguir a su dueño en su oscuro descenso a los caminos Sith.
Star Wars: Episodio III-La venganza de los Sith es la película en la que la tan esperada caída de Anakin cierra el círculo. Representa muchos momentos cruciales que finalmente lo llevan al límite. Uno de los ejemplos más desgarradores es cuando Anakin viajó al poco práctico planeta de lava Mustafar para asesinar a los líderes separatistas. Fue él mismo a hacer la escritura, solicitando que R2 se quedara con la nave hasta que regresara. Después, el pobre droide vio a Anakin ahogar a su esposa Padme y luego participar en un duelo con su antiguo mentor, Obi-Wan Kenobi. Estuvo presente en el nacimiento de Darth Vader, pero también en la muerte de su antiguo compañero Jedi.
El senador Bail Organa toma posesión de R2-D2 después de que Anakin complete su metamorfosis en un Señor Sith. Por poder, es el enemigo del Imperio, ya que Organa es un firme partidario de la Rebelión. R2 se deja creer que su amigo no sobrevivió a su duelo con Obi-Wan en Mustafar sin el conocimiento de la verdadera identidad de Vader. Está comprometido a servir a la Alianza Rebelde, aunque la impresión del oscuro viaje de Anakin aún perdura en sus archivos. Durante décadas, revivió esas imágenes, a diferencia de C-3PO, que solo recientemente recuperó sus recuerdos de esa época.
Mientras que Darth Maul es considerado uno de los personajes más trágicos de Star Wars, también hay un caso para R2-D2. Su viaje no es inherentemente triste, pero los eventos que vio son de la variedad más traumática. Vio a su amigo y compañero convertirse en un tirano, estableciendo un Imperio arraigado en el lado oscuro. Ni siquiera se le permitió el lujo de borrar su memoria, atrapado reviviendo momentos dolorosos durante toda su vida. Star Wars hizo un esfuerzo adicional al hacer que Anakin y R2 estuvieran tan cerca, lo que solo sirvió para que su caída a los Sith fuera más difícil de tragar cuando se lo sacaba de la posición del astromecánico.
