La película comienza con la invención de un juego de carreras llamado Poohsticks en el que Pooh da un paseo a un puente de madera sobre un río donde le gusta no hacer nada en particular. En este día, sin embargo, encuentra un cono de abeto y lo recoge. Pooh piensa en una rima para ir con el cono de abeto, pero accidentalmente tropieza con una raíz de árbol y la deja caer en el río. Al darse cuenta de que el flujo del río lleva el cono bajo el puente, Pooh inventa un juego de carreras con él. Como el juego usa palos en lugar de conos, lo llama «Poohsticks».
Más tarde ese día, Pooh, Piglet, Conejo y Roo están jugando a los Poohsticks, luego ven a Eeyore flotando en el río. Después de rescatarlo de alguna manera con una roca, les dice que se cayó debido a que lo rebotaron por detrás. Piglet asume que fue Tigger quien arrojó a Eeyore al río. Cuando Tigger llega a la escena, afirma que su rebote fue en realidad una tos, lo que llevó a una discusión entre él y Eeyore, pero con un poco de ayuda externa del narrador, Winnie the Pooh y sus amigos descubren que de hecho había rebotado deliberadamente a Eeyore en la página 245. Tigger dice que todo fue una broma, pero nadie más se siente de esa manera. Tigger dice con disgusto que no tienen sentido del humor, y rebota.
Pero como Eeyore parece particularmente deprimido este día, Pooh lo sigue a su Lugar Sombrío y le pregunta cuál es el problema. Eeyore dice que es su cumpleaños, y nadie se ha dado cuenta para celebrarlo. Pooh decide darle un frasco de miel, pero no llega lejos antes de que tenga un ataque de hambre y termine comiendo la miel. Decide pedirle consejo a Owl. Búho sugiere que escriba a Eeyore en la olla para que Eeyore pueda usarla para poner cosas. Búho termina escribiendo un saludo mal escrito (hipy papy bthuthdth thuthda bthuthdy significa Un Cumpleaños Muy Feliz, Con Amor de Pooh) en la olla y vuela para decirle a Christopher Robin sobre el cumpleaños. Piglet, que escuchó sobre el cumpleaños de Eeyore de Pooh, planeó darle un globo rojo a Eeyore, pero cuando Búho lo saluda desde el cielo, Piglet se olvida de mirar hacia dónde va, hasta que golpea un árbol y hace que estalle accidentalmente el globo.
Piglet está muy triste de que su regalo para Eeyore se haya estropeado, pero se lo presenta de todos modos, y solo un minuto después, Pooh trae la olla vacía. Eeyore se alegra, ya que pone el globo roto en la olla y lo quita de nuevo (también afirmó que le gusta el color rojo). Pooh y sus amigos luego colaboran y planean una fiesta sorpresa para su amigo.
Durante la fiesta, Tigger llega y rebota a Rabbit de su silla, después de que Owl tuviera una conversación. Roo le da la bienvenida a las festividades mientras Conejo se levanta de ser rebotado por Tigger, indignado. Conejo quiere que Tigger se vaya debido a la forma en que trató a Eeyore antes, Roo quiere que Tigger se quede, y la solución de Christopher Robin es que todos vayan al puente y jueguen a Poohsticks para resolver esto, lo que Pooh le pidió. Eeyore, un jugador por primera vez, gana la mayoría de los juegos, pero Tigger no gana nada, lo que le hace concluir que «a los Tiggers no les gustan los Poohsticks». Sin embargo, Kanga, Roo, Búho y Conejo deciden irse a casa, porque tenían que irse a la cama, mientras Christopher Robin se despide y Eeyore dijo: «Gracias.», pero Tigger se aleja tristemente del puente, porque no ganó en absoluto. El secreto de Eeyore para ganar, como le explica a Tigger después, es «dejar que su palo caiga de una manera nerviosa. Cuando Tigger rebota a Eeyore de nuevo, ambos se van a casa y Christopher Robin, Pooh y finalmente Piglet deciden que «Tigger está bien, de verdad».