i 1997 blev Eskin afsløret som den “prominente Philadelphia sportscaster”, der havde sendt et dusin roser til en kvinde fem dage før hun blev myrdet af sin mand. Kvinden havde sendt en falsk profil på et datingside og identificeret sig selv som den 25-årige “Brandice”. En note sendt med roserne blev læst under Raymond Stumpfs skyldige anbringende af hans advokat: “kære Brandice det var helt vidunderligt at lære dig at kende. Håber at lære dig bedre at kende. Du var meget tankevækkende, og jeg elsker dit navn. Kærlighed.”Eskin benægtede efterfølgende nogensinde at have mødt hende og sagde, at roserne ikke var andet end et uskyldigt forsøg på at gøre en ensom kvindedag lysere. Ved hans domfældelse, i Montgomery County Court, Raymond Stumpf sagde ” Jeg tror, at den værste del sandsynligvis var den dag, roserne kom.”Stumpf blev dømt til en periode på 7 1/2 til 15 år for drabet.
er bedst kendt for sine kontroversielle kommentarer med hensyn til hold, trænere, atleter, sportsforfattere, tv-stationer og lyttere og undertiden ikke-sportsrelaterede spørgsmål. Det er ikke ualmindeligt at høre Eskin forsvare en af sine “favoritter” mod en populær kritisk mening eller se bort fra en milepæl opnået af en person, som han ikke “kan lide”. Et eksempel på dette var, da han smækkede Roy Halladay i lavsæsonen, efter at Halladay slog MLB ‘ s 20.perfekte spil nogensinde og den anden nogensinde ingen hitter i slutspillet i 2010, for ikke at tale med medierne nok og ikke afsløre sine meninger om sager, hvor hans meninger allerede var blevet offentliggjort og citater fra Halladay var allerede blevet frigivet til medierne.
han blev suspenderet og tvunget til at give en on-air undskyldning til arrangørerne af Miss America festspil for at sige i luften, at konkurrencen var rigget.
under en kontrovers, der involverede den tidligere Philadelphia-Flyer Eric Lindros, der solgte spilbilletter til Mafia-medlemmer, talte Eskin med den ansete Philly mob-chef Joey Merlino om Mafiosos siddende i Lindros’ pladser ved et hockeyspil på Flyers’ rink. Merlino nægtede at få sæderne fra Lindros.
Eskin har også været kendt for at føre langsigtede “kampagner” for at få spillere handlet fra Philadelphia-hold som tidligere Philadelphia Phillies’ outfielder Bobby Abreu for påstået mangelfuldt forsvar og manglende kobling, og Seksers vagt Allen Iverson for hans angiveligt egoistiske spil. Eskins sidste offentlige stunt var at organisere en mock begravelse for at fejre Terrell Oves død med Philadelphia Eagles i løbet af deres 2005 sæson.
i 2007 kritiserede Eskin Phillies for ikke at tage chancer med deres lønningsliste og køre deres sportsfranchise som et “stormagasin”. Efter en 3-9 start på holdets sæson i 2007 havde Eskin en offentliggjort konfrontation med manager Charlie Manuel, hvilket antydede, at han ikke var hård nok på sine spillere og fik ham til at råbe og true Eskin i presserummet, på Manuel’ s kontor og i Phillies klubhus.
Eskin viser ofte sin tilknytning til en garderobe, der inkluderer dyre smykker og tøj, især pelsfrakker til Eagles hjemmekampe. I hans” ære “kaldte Philadelphia daglige Nyhedsforfattere Eskin”Kongen af Bling”. Eskin solgte en bobblehead dukke af ham iført en pelsfrakke, hvor provenuet gik til velgørenhed, i 2004 og 2005, som rejste 75.000 dollars til velgørenhed. De første 100 dukker i 2005-versionen kom med en speciel lille diamantchip i hans “bling” halskæde.
han har sponsoreret adskillige velgørenheds-og indsamlingsbegivenheder uden for luften for at gavne en bestemt humanitær sag gennem årene, Senest for ofre for orkanen Katrina. I luften har han slået til lyd for spørgsmål som offentlige rygeforbud og reform af medicinsk erstatning.
i 2015, efter Eagles preseason, pralede Eskin stolt af, at Sam Bradford var den bedste i NFC East.
i 2017 har Eskin brugt sit radioprogram til at sprænge Philadelphia borgmester Jim Kenney og 1,5 cent per ounce sukkerholdige drikkevarer skat i byen. Skatten, der blev godkendt af Kenney i 2016, var i fuld kraft fra 1.januar 2017.