az MTV felvételeket sugárzott Portwood erőszakos viselkedéséről gyermeke apjával, Gary Shirley-vel szemben, leginkább egy 2010.szeptemberi adásban, amelyben Shirley nem volt hajlandó fizikailag megvédeni magát, és megsérült. Az MTV stábja nem avatkozott be Portwood támadásaiba, és a bűncselekményeket sem jelentette a rendőrségnek. Az Indiana állambeli Anderson Rendőrkapitánysága és az állami Gyermekvédelmi szolgálatok városi Fióktelepe később vizsgálatot indított, miután az érintett nézők figyelmeztették a hatóságokat a felvételről annak sugárzásakor, hetekkel az események bekövetkezése után.
az epizód azt mutatta, hogy Portwood keményen ütötte, csapta és fojtogatta, majd hátba rúgta, amikor leereszkedett a lépcsőn. Az adás több száz nyilvános panaszt váltott ki, amelyek megkérdőjelezték Portwood alkalmasságát anyára. A rendőrség átkutatta Portwood lakását, és “további vizsgálatot igénylő bizonyítékokat” talált, de nem részletezte, hogy mit találtak abban az időben; később kiderült, hogy Portwoodot nagy mennyiségű marihuánával és crack kokainnal fogták el. November 3-án, 2010-ben arról számoltak be, hogy Portwood beleegyezett abba, hogy az Indiana CPS legfeljebb hat hónapig figyelemmel kísérje őt, cserébe a CPS lehetővé teszi számára, hogy fenntartsa Leah őrizetét.
november 18-án, kiterjedt nyomozás után, Portwoodot három rendbeli családon belüli erőszakkal vádolták, közülük kettő bűncselekmény, Shirley kamerán keresztüli visszaélésének külön eseményeivel kapcsolatban. Ugyanezen a napon az MTV közleményt adott ki a Portwood elleni vádakkal kapcsolatban: “minden féllel együttműködünk, és reméljük, hogy gyors és tisztességes megoldást találunk, amely lehetővé teszi minden érintett számára, hogy pozitív módon haladjon előre.”Június 9, 2011, Portwood bűnösnek vallotta magát két bűntett rendbeli hazai akkumulátor és kapott egy két év felfüggesztett büntetés és két év próbaidő.
2011 decemberében Portwoodot letartóztatták a D osztályú bűncselekmény miatt ellenőrzött anyag birtoklása miatt, majd később azzal vádolták, hogy megsértette próbaidőjét korábbi családon belüli erőszak vádjával azáltal, hogy megsértette a feltételeket, beleértve a társadalomban való jó viselkedést, a GED tanúsítvány megszerzését, hat hónapos dühkezelési képzés elvégzését, a próbaidő díjának megfizetését és egy 10 000 dolláros főiskolai alap létrehozását Leah számára. A Madison megyei börtönben kötvény nélkül tartották január 27-ig, 2012-ig, mindkét vád meghallgatásáig, amelyen bűnös jogalapot adott be, és a bíróság az év február 6-ára tervezett ítéletet. Február 6-án, 2012, Portwood kapott egy ötéves felfüggesztett büntetést azzal a rendelkezéssel, hogy minden díjat el kell dobni, ha ő ment, és befejezett rehab.
2012 márciusában Portwood elmulasztotta elvégezni a szükséges drogtesztet, megsértve ezzel felfüggesztett büntetésének kapcsolódó feltételeit, és veszélybe sodorva magát az ötéves felfüggesztett büntetés újbóli kiszabásával. Az ezt követő Próbaidő megsértése tárgyaláson, az ügy bírója elutasította a felfüggesztett büntetés bármely részének újbóli bevezetését, ehelyett Amber teljesítését követeli meg 30 napi drogtesztek. Portwood ezt követően kilépett rehabilitációs programjából, és a próbaidő harmadik megsértésével vádolták; 2012 júniusában a bíróság teljes egészében újra kiszabta Portwood ötéves büntetését.
június 13-án, 2012, Portwood kezdte szolgálja őt ötéves büntetés, amelynek során ő várható volt, hogy részt vegyen a kábítószer-visszaélés osztályok és keresni neki GED.
December 20-án, 2013, Portwood megjelent a talk show Dr. Phil. Azt mondta, hogy jó magaviselete miatt korán kiengedték a börtönből, és most érettségizett. Portwood azt is elmondta, hogy a Teen Mom legtöbb epizódjában magas volt a vényköteles és illegális gyógyszerektől, és hogy józan volt, és nem állt szándékában soha többé használni. Portwood elmondta, hogy azon dolgozik, hogy közös felügyeleti megállapodást szerezzen volt barátjával, Gary Shirley – vel, és arra próbált koncentrálni, hogy jó anya legyen a lányának. Létrehozott egy szervezetet is, amely segít a tizenéveseknek távol maradni a drogoktól.
5. július 2019-én Portwoodot letartóztatták Indianapolisban, Indiana – ban, és két rendbeli háztartási akkumulátorral és egy halálos fegyverrel elkövetett bűnözői gondatlansággal vádolták, miután Glennon nyakába csapott, miközben Glennon a karjában tartotta Jamest, azzal fenyegetőzött, hogy öngyilkosságot követ el a clonazepam túladagolásával, és egy machete segítségével megpróbálta betörni a szobába, ahol Glennon elrejtőzött a fiukkal. Portwood másnap letette az óvadékot, miután 2000 dolláros óvadékot tett közzé, és szabadon engedték a börtönből. Távoltartási végzést adtak ki Portwood ellen, elrendelve, hogy ne lépjen kapcsolatba Glennonnal. 2019 októberében Portwood bűnösnek vallotta magát két bűncselekmény vádjában háztartási akkumulátor és megfélemlítés, és 906 nap próbaidőre ítélték. Ha Portwood megszegi a próbaidőjét, öt év börtönbüntetésre ítélik. Azt is meg kell tennie 26 hetes szülői osztályok.