Sirott karrierjét a rádióban kezdte, mint a nyári vakáció kitöltője lemezlovas mert WBBM-FM 1971-ben, mielőtt 1973-ban a WLS-be (AM) költözött. 1973-tól 1979 decemberéig a WLS legjobb lemezlovasa volt. Sirott 1980-ban tért át a televízióra, a WBBM-TV-nél vállalt munkát. Öt év után a WBBM-nél Sirott munkát vállalt a CBS hírmagazinnál West 57th, bár a hálózat lehetővé tette számára, hogy Chicagóban maradjon.
Sirott bal West 57 1988-ban, mondja a Chicago Sun-Times egy cikket, hogy futott December 22-én, 1987: “Ha a West 57th inkább egy személyiség-orientált műsor lenne, és ha lehetőségem lenne néhány élő dolgot csinálni, akkor tovább tudnám elviselni. De túl nehéz volt ebben a rendszerben dolgoznom 25 különböző producerrel, és nem volt kezemben a saját darabjaim.
1989 márciusában Sirott visszatért a Chicagói rádióba a WMAQ-TV-nél, mint déli Híradó és műsorvezető; a következő évben elindította a WMAQ-TV “First Thing in the Morning” című műsorának társhorgonyát Allison Rosatival együtt. A WMAQ—nál töltött négy év után 1993 júliusában elbocsátották—karrierje során először -, miután a vezetőség és a menedzsment véleménye különbözött az ő és műsorának autonómiájáról.
1994 márciusában Sirott visszatért dolgozni, lehorgonyozva a “Fox Thing in the Morning” – t a Chicagói FOX leányvállalatán WFLD leendő feleségével Marianne Murciano, amíg 2000 júniusában át nem költöztették az állomás másik időrésébe. A Nielsen rangsorában magas rangú volt, és a rajongók megdöbbentek, amikor megtudták, hogy a műsort minden teketória nélkül lemondták és átnevezték “Fox News In The Morning.”Szeptember 27, 2000, Sirott visszapattant, mint az állomás host—egyidejűleg a show átnevezés. Hírek azt állította, hogy Sirott nem akar dolgozni az új horgony, Tamron Hall, aki felváltotta a feleségét, de Sirott lebecsülte ezeket a pletykákat a Chicago Sun-Times cikk szeptember 28, 2000. “Nem Tamronról van szó” – mondta a lapnak. “A műsor fókuszában és irányában bekövetkezett változásokról van szó.”Sirottot eltávolították társműsorvezetőként, szerződéséből 2 év maradt hátra, és névlegesen a WFLD bérszámfejtésén tartották, hogy új programozást dolgozzon ki a Fox állomások és a vállalat szindikációs részlege számára. Július 19-én, 2010-ben Sirott újra csatlakozott a WFLD-hez, mint a 9 PM news horgonya Robin Robinson mellett. Ebben a szerepben maradt 2013-ig, amikor lejárt a szerződése.
2002 júniusától 2005 decemberéig Sirott adott otthont a “Chicago Tonight” – nak a Chicago PBS állomás WTTW. A WTTW-n a “péntek esti Show” házigazdája is volt.”Szerződését 2005-ben nem hosszabbították meg a költségcsökkentés miatt.
2006 elején Sirott újra csatlakozott a WMAQ-hoz, mint hétvégi horgony, aki csatlakozott Anna Davlantes-hoz a hétvégi 5 és 10 PM adásokban. Egy időben együtt horgonyozta a 4: 30 PM Híradó val vel Marion Brooks. Az 5:00, 6:00 és 10:00 PM híradókat is lehorgonyozta (röviden A most visszavonult Warner Saunders utódja ebben a minőségében) Allison Rosatival. Azonban június 11, 2009, Sirott elhagyta a WMAQ-TV-t, miután Saunders távozása nyomán az állomással nem tudtak pénzügyi feltételekhez jutni.
április 12-én, 2007, Chicago Rádió WGN bejelentette, hogy újjáéledt a Dél Show Sirott, mint a fogadó. Sirott eltávolították a Dél Show január 25, 2010. 2013-ban visszatért a WGN hétköznapi rádiójába.
Sirott is ismert az ő “még egy dolog” kommentárok különböző témákban, amelyek közül sok Chicago kapcsolatos. Ő volt látható cameo megjelenések, mint egy riporter A FOX drámák Prison Break során az első évad, valamint a Chicago Code.
2014.július a Onion News Network riportereként debütált a “halálos szuper szivárvány könnyek a nyugati parton”című történettel.
2019 decemberében a Nexstar Media bejelentette, hogy Sirott helyettesíti Steve Cochran mint a WGN 720-AM reggeli házigazdája.