1997-ben Eskint “prominens Philadelphia sportscaster” – ként leplezték le, aki egy tucat rózsát küldött egy nőnek öt nappal azelőtt, hogy férje meggyilkolta. A nő hamis profilt tett közzé egy társkereső oldalon, 25 éves “Brandice”-ként azonosítva magát. A rózsákkal küldött feljegyzést Raymond Stumpf bűnös vádja során ügyvédje olvasta fel: “kedves Brandice, csodálatos volt megismerni téged. Remélem, hogy jobban megismerlek. Nagyon elgondolkodtató volt, és szeretem a nevét. Szeretettel, Howard.”Eskin később tagadta, hogy valaha is találkozott volna vele, és azt mondta, hogy a rózsák nem mások, mint egy ártatlan kísérlet egy magányos nő napjának felderítésére. Ítéletében, Montgomery Megyei Bíróság, Raymond Stumpf kijelentette: “Azt hiszem, a legrosszabb valószínűleg az volt a nap, amikor a rózsák jöttek.”Stumpfot 7 1/2-től 15 évig terjedő időtartamra ítélték a gyilkosságért.
Howard leginkább a csapatokkal, edzőkkel, sportolókkal, sportírókkal, műsorszolgáltatókkal és hallgatókkal kapcsolatos ellentmondásos megjegyzéseiről ismert, és néha nem sporttal kapcsolatos kérdésekről. Nem ritka, hogy Eskin megvédi egyik ” kedvencét “egy népszerű kritikai vélemény ellen, vagy figyelmen kívül hagyja azt a mérföldkövet, amelyet valaki elért, akit nem”szeret”. Ennek egyik példája az volt, amikor becsapta Roy Halladay-t a szezonon kívül, miután Halladay az MLB 20.tökéletes játékát, a 2010-es rájátszásban pedig a második soha nem Ütő, mert nem beszélt eleget a médiával, és nem hozta nyilvánosságra véleményét olyan kérdésekben, ahol véleményét már nyilvánosságra hozták, és Halladay idézeteit már közzétették a médiában.
felfüggesztették, és arra kényszerítették, hogy bocsánatot kérjen a Miss America verseny szervezőitől, amiért a levegőben azt mondta, hogy a versenyt meghamisították.
a volt philadelphiai szórólapot érintő vita során Eric Lindros Játékjegyeket adott el a maffia tagjainak, Eskin interjút készített a neves Philly maffiafőnökkel Joey Merlino arról, hogy a Maffiózók Lindros ülésein ülnek egy jégkorongmeccsen A Flyers jégpályáján. Merlino tagadta, hogy Lindrostól szerezte volna meg a helyeket.
Eskinről ismert, hogy hosszú távú “kampányokat” vezetett, hogy olyan Philadelphiai csapatokból cseréljenek játékosokat, mint például a Philadelphia Phillies korábbi szélsője Bobby Abreu állítólagos hiányos védekezésért és a tengelykapcsoló ütésének hiányáért, valamint a Sixers gárdája Allen Iverson állítólag önző játékáért. Eskin utolsó nyilvános mutatványa egy ál temetés megszervezése volt Terrell Owens halálának megünneplésére a Philadelphia Eagles 2005-ös szezonban.
2007-ben Eskin bírálta a Phillies-t, amiért nem kockáztatott a bérszámfejtésükkel, és “áruházként”futtatta sport franchise-ját. A csapat 3-9-es rajtja után 2007-es szezon, Eskin nyilvánosságra került konfrontáció a menedzserrel Charlie Manuel, arra utalva, hogy nem volt elég kemény a játékosaival, és kiabálásra és fenyegetésre késztette Eskint a sajtószobában, Manuel irodájában és a Phillies klubházában.
Eskin gyakran hirdeti affinitását egy olyan szekrény iránt, amely drága ékszereket és ruházatot tartalmaz, különösen a sasok otthoni játékainak bundáit. “Becsületében” a Philadelphia Daily News írói eskint “Bling királyának”nevezték el. Eskin 2004-ben és 2005-ben eladta a bundáját viselő babáját, a bevételt jótékonysági célokra fordította, ami 75 000 dollárt gyűjtött jótékonysági célokra. Az első 100 baba a 2005-ös verzióban egy speciális kis gyémánt chipet kapott a” bling ” nyakláncában.
számos jótékonysági és adománygyűjtő rendezvényt szponzorált az évek során egy adott humanitárius ügy érdekében, legutóbb A Katrina hurrikán áldozatainak. Az éterben olyan kérdéseket szorgalmazott, mint a nyilvános dohányzási tilalmak és az orvosi károkozás reformja.
2015-ben, az Eagles előszezon után Eskin büszkén dicsekedett azzal, hogy Sam Bradford volt a legjobb QB az NFC East-ben.
2017-ben Eskin rádióműsorával robbantotta fel Philadelphia polgármesterét, Jim Kenney-t és az unciánkénti 1,5 centes cukros italadót a városban. A Kenney által 2016-ban engedélyezett adó teljes mértékben 1.január 2017-én kezdődött.