miután Allennek 18 éves korában fia született, az ikrek abbahagyták a középiskolát, és hamarosan tinédzserként kezdtek zenei videókon dolgozni, olyan művészek rendezésében, mint Tone Loc és Tupac Shakur. Első játékfilmjük, az 1993-as Menace II Society premierje a Cannes-i Filmfesztivál. A fekete, jogfosztott fiatalokra összpontosítva 3,5 millió dolláros költségvetéssel készült, amikor 20 évesek voltak. Tyger Williams írta a forgatókönyvet, és megosztotta a történetet a testvérekkel. Kritikai és kasszasiker lett, és jelölték a legjobb első játékfilmnek járó Independent Spirit díjra. A zenei videók rendezésében szerzett korábbi tapasztalataik miatt ők lettek az első testvérpár, mióta Jerry és David Zucker engedélyezte, hogy az amerikai Directors Guild lemondjon a rendezői szerepről.
második filmjük a halott Elnökök volt 1995-ben. Foglalkozik a fekete underclass társadalom, mint a játékfilm debütált, valamint főszerepben Larenz Tate, a film középpontjában a háborús veteránok idején faji töltésű Vietnámi Háború korszak. A film, amelyet a New York-i kritikusok filmfesztiválja, nem tudott akkora profitot elérni, mint az első filmjük. A halott elnököket az American Pimp-vel követték, amely egy egész estés dokumentumfilm a földalatti pimp kultúráról és a nők kizsákmányolásáról. Az 1999-es Sundance Filmfesztiválon mutatták be. Eredetileg az Iceberg Slim regényének adaptációját tűzték ki célul Pimp, de valaki más megszerezte a jogokat. A testvérek kijelentették, hogy a film perspektíváját részben az alakította ki, hogy anyjuk nevelte fel, aki feminista. A projektek között több kézifegyver-ellenes közszolgálati közleményt forgattak.
korábbi anyaguktól eltérve a Hughes testvérek társrendezője a pokolból, Alan Moore azonos nevű grafikus regényének 2001-es adaptációja a Hasfelmetsző Jack gyilkosságokról a viktoriánus Angliában, Johnny Depp és Heather Graham főszereplésével. Egyes kritikusok túl erőszakosnak és véresnek tartották a filmet, hogy elkerüljék az MPAA NC-17 besorolását. Amint azt a film sztárja leírta, az ikrek között néha nézeteltérések merültek fel a film irányát illetően. Például a bemutatott erőszak mennyisége vitapont volt a kettő között; az egyik testvér úgy gondolta, hogy a brutalitást meg kell mutatni, míg a másik úgy vélte, hogy elegendő a hallgatólagos erőszak.
a 2001-es évek óta egyetlen közös filmjük a pokolból volt a poszt-apokaliptikus Dráma Eli könyve a Warner Bros.számára, amelyet 2010 januárjában adtak ki.
2006-ban bejelentették, hogy a testvérek rendezik a Jégember, egy film a sorozatgyilkosról Richard Kuklinski, de végül Ariel Vromen rendezte, és 2012-ben jelent meg. Azt is tervezték, hogy a klasszikus tévésorozat filmváltozatát rendezzék Kung Fu. 2010-ben jelentették be, hogy a testvéreket felhívták az 1988-as manga élőszereplős adaptációjának rendezésére Akira, de 2011-ben elhagyták a projektet.
csapatként Allen általában a színészekkel dolgozik, míg Albert filmjeik technikai aspektusait kezeli, ami Albert tapasztalataiból fakad, hogy órákat vett a Los Angeles City College filmiskolájában.