laktonok és rokon vegyületek szintézise

kategóriák: O-heterociklusok szintézise,C – O Kötésképződés >

kapcsolódó:

szintézis
Butenolidok		ftalidok
5,6-Dihidropirán-2-on		3,4-Dihidropirán-2-on

legújabb irodalom

a CU / nitroxil katalizátorok elősegítik a diolok rendkívül hatékony és szelektív aerob oxidatív laktonizálását enyhe reakció körülmények között a környezeti levegő, mint az oxidálószer. A CU / ABNO katalizátor rendszer kiváló reaktivitást mutat szimmetrikus diolokkal és akadályozott nem szimmetrikus diolokkal, míg a Cu/TEMPO katalizátor rendszer kiváló kemo – és regioszelektivitást mutat a kevésbé gátolt nem szimmetrikus diolok oxidációjára.
X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Kémia. Soc., 2015, 137, 3767-3770.

a 2-és 5 – pozícióban TMS-csoportokkal rendelkező Ciklopentadienon ligandumokat hordozó, levegőn stabil vas-karbonilvegyületek dehidrogenatív diol-laktonizációs reakciókat katalizálnak aceton oldószerként és hidrogén akceptorként egyaránt. Az öt-, hat-és héttagú gyűrűket tartalmazó laktonokat sikeresen szintetizálták, és nem mutattak ki túlzott oxidációt karbonsavakká.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Kémia., 2020, 85, 1823-1834.

az alkének új, rézzel katalizált oxidatív cikloaddíciója anhidridekkel, amelyek egyedüli oxidálószerként oxigént használnak, jó vagy kiváló hozammal biztosítja az antioxidánsokat-laktonokat. Ennek a katalizált ciklizálási folyamatnak széles szubsztrát hatóköre van.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Kémia. Soc., 2010, 132, 17652-17654.

a RU (bpy)3cl2 fotokatalizátorként történő alkalmazása lehetővé teszi a homogén-laktonok enyhe és reprodukálható szintézisét. Ezt a fotokatalitikus reakciót nagy felbontású tömegspektrometriával figyelték meg.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.

a homopropargil-alkoholok Au-katalizált tandem cikloizomerizációjának/oxidációjának felhasználásával különféle ons-laktonok érhetők el. Nevezetesen, ennek a stratégiának a mechanizmusa jellegzetesen különbözik a kapcsolódó Ru-katalizált reakcióktól, ahol ruténium-vinilidén köztitermék fordul elő.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L.-W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.

A Palládium katalízis példátlan, rendkívül hatékony szintézisét teszi lehetővé a homoallil-alkoholokból származó homo-laktonok egy lépésben. A protokoll az aril -, alkil-és spiro-laktonokat közvetlenül a könnyen hozzáférhető homoallil-alkoholokból biztosítja jó hozammal, kiváló funkciós csoporttoleranciával és magas kemoszelektivitással enyhe körülmények között.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.

az ecetsav nagyon reaktív és könnyen elválasztható katalizátor a tetrahidrofurán-2-metanolok oxidatív hasításához, Oxon, mint terminális oxidálószer jelenlétében.A katalizátort és a terméket kromatográfia nélkül, csak folyadék-folyadék elválasztással lehetett könnyen elválasztani.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.

a bőséges és alacsony toxicitású vaskatalizátor lehetővé teszi az alkének regioszelektív annulációját a CA-k-halokarbonsavakkal és azok származékaival ligandumok, bázisok és adalékanyagok hiányában, hogy jó hozamú különböző CA-laktonokat biztosítsanak.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.

a kombinált palládium-katalizált arilezés/hidrogénezés nak,-nek CAC-metilén-oc-butirolaktonok jó hozamú funkcionalizált oc-benzil-oc-butirolaktonokat biztosít.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Koll Kb, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.

(HMe2SiCH2)2 hasznos reagens a keto savak reduktív, B(C6F5) 3-katalizált laktonizációjához, hogy az A – és a-laktonok. Az eljárás lehetővé teszi a (-)-cisz-whisky és (-)-cisz-konyak laktonok szintézisét jó összhozam mellett.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Dal, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.

a nem aktivált olefinek enyhe, általános és funkcionális csoporttűrő intramolekuláris hidroalkoxilezése és hidroaciloxilezése Co(salen) komplex, n-fluoropiridinium só és disziloxán reagens alkalmazásával szobahőmérsékleten öt – és hattagú ciklikus étereket és laktonokat biztosít. A nagy teljesítményű Ko-katalizátor rendszer lehetővé teszi az O-védett alkenil-alkohol védő hidroalkoxilezését és az alkenil-észterek hidroaciloxilezését is.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Kémia. Soc., 2016, 138, 10084-10087.

a 4-bróm-3-yn-1-ol-ok aucl3-katalizált elektrofil ciklizációja hidroxil-asszisztált regioszelektív hidratáció útján nedves toluolban lehetővé teszi a szintézis nak, – nek Anavar-butirolaktonok jó hozammal. Különböző szekunder és tercier alkoholok, beleértve a benzil rendszereket, egyformán reaktívnak bizonyultak.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.

a 2,4,6-trifenilpirilium-tetrafluoroborát (Tpt) katalizátorként történő alkalmazása lehetővé teszi a ciklikus éterek és laktonok regiokontrollált felépítését a látható fény által indukált intramolekuláris C-O kötés kialakulása révén. Ez a megközelítés értékes öt – és hattagú ciklikus étereket és laktonokat biztosít egységes protokollal.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.

egy új és megbízható módszer a biológiailag fontos aril-laktonok és ftalidok karbonsavakból és benzoesavakból történő közvetlen előállítására szelektív benzil-C-H absztrakción alapul, hipervalens jód(III) reagensek és KBr jelenlétében.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.

a hatékony kemo-és enantioszelektív ketonhidroacilezés lehetővé teszi a laktonok közvetlen előállítását ketoalkoholokból Noyori aszimmetrikus transzfer hidrogénező katalizátorának jelenlétében. Az alkoholt in situ aldehiddé oxidálják, így nincs szükség érzékeny keto-aldehid szubsztrátok előállítására.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Kémia. Soc., 2013, 135, 5553-5556.

a Tetrabutil-Ammónioum-fluorid katalizátor a szilil-ketén-acetálok epoxidokhoz történő nukleofil hozzáadására, amely magas regioszelektivitást és hozamot biztosít a hosszú távú, magas regioszelektivitást biztosító laktonok számára. Ez a fémmentes katalitikus megközelítés nagyon hatékonyan működik oldószermentes körülmények között.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.

az ezüst (I) – Triflat viszonylag enyhe körülmények között jó vagy kiváló hozammal katalizálja a hidroxil-vagy karboxilcsoportok intramolekuláris addícióit olefinekhez. Ez a reakció az egyik legegyszerűbb módszer ciklikus éterek vagy laktonok előállítására.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.

erősen enantioszelektív króm-katalizált karbonil-2-(alkoxi-karbonil)allilezés, majd laktonizálás lehetővé teszi az enantioenriched (enantioenriched) szintézisét). Különböző funkcionális csoportok kompatibilisek az enyhe reakció körülményei között.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.

a vinil-azidok szobahőmérsékletű nukleofil hozzáadása propargil-alkoholokhoz katalitikus mennyiségű BF3·Et2O jelenlétében 4-namidot eredményez. Az eljárás működési szempontból kényelmes, széles szubsztrát hatókört mutat, és számos funkciós csoportot tolerál. Ezenkívül a 4-ynamidok vilsmeier intramolekuláris ciklizációja dihidrofurán-2(3h)-at eredményez, amelynek nukleofilje az alkincsoport.
J. Zheng, J.-H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.

a prokirális diészterek királis foszforsav katalizátorral történő desymmetriálása kiváló hozamú, erősen enantioenriched laktonokat eredményez. Különböző szubsztitúciós mintákat tolerálnak, amelyek közül sok enantioenriched all-carbon quaterner center létrehozását eredményezi. A lakton termékek hasznos kis építőelemekké történő manipulációját szintén leírják.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Kémia., 2014,79, 2303-2307.

a Pifa hipervalens jód reagens elősegíti a könnyen hozzáférhető alkinilamidok és alkinil-karbonsavak hatékony intramolekuláris elektrofil ciklizációját, ami pirrolidinon, illetve lakton csontvázhoz vezet. Egy szintetikus tanulmányt és egy mechanisztikus javaslatot mutatnak be ezekre az átalakításokra.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Dom Multinguez, R. SanMartin, J. Org. Kémia., 2007,72, 1526-1529.

egy fémmentes fotoredox rendszer, amely akridinium fotokatalizátorból, szerves bázisból és molekulaszűrőből (MS) áll (4), elősegíti az aril-alkének kemoszelektív fotooxidációját oxigén jelenlétében. Az aril-alkének ez az oxo-Acil-oxilezése zöld, praktikus és fémmentes protokollt biztosít a legkülönfélébb aciloxi-ketonok számára.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Ban, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.

Egy multifunkcionális moduláris organocatalysis lehetővé teszi, hogy egy egyszerű, de hatékony megközelítés enantioenriched α,β-disubstituted γ-butyrolactones keresztül egy-pot szekvenciális Michael-hemiacetalization-oxidációs reakció. A katalitikus eljárás jó szubsztrát kompatibilitást biztosít,és a termékek szintetikusan hasznos molekulákká alakíthatók.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.

a terminális alkének homogén karboaminálása, karboalkoxilezése és karbolaktonizálása oxidatív aranykatalízissel valósul meg, célszerűvé téve a különböző szubsztituált N – vagy O-heterociklusokhoz való hozzáférést. A deutérium-címkézési vizsgálatok megállapították az alkén funkcionalizálásának természetét és az Au(I)/Au(III) katalízis nélkülözhetetlen szerepét.
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Kémia. Soc., 2010, 132, 1474-1475.

számos Pd-katalizált oxidatív ciklizáció kiváló hozammal megy végbe egyszerű aerob körülmények között. Fontos, hogy ez a rendszer könnyen elérhető PD-sparteine komplex segítségével bejutott az enatioszelektív katalízisbe.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Kémia. Int. Szerk., 2003, 42, 2892-2895.

heterogén arany katalizátorok könnyen össze könnyen hozzáférhető szilícium-dioxid anyagok és arany komplexek. A regio – és enantioszelektivitás drámai javulását figyelték meg a homogén, nem támogatott arany katalizátorokkal összehasonlítva különböző reakciókban, ahol a protodeauráció a sebességkorlátozó lépés. A katalizátorok akár 11 alkalommal is visszanyerhetők és újrahasznosíthatók az enantioszelektivitás elvesztése nélkül.
X.-Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, Q. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Tosta, J. Am. Kémia. Soc., 2015, 137, 7083-7086.

cui/transz-N,N’-dimetil-ciklohexán-1,2-diamin katalizátorként való jelenlétében számos karbonsav hatékony intramolekuláris o – vinilezésen ment keresztül vinil-bromidokkal, ami a megfelelő öt-és hattagú enol-laktonokhoz vezetett. Ugyanez a katalitikus rendszer lehetővé tette az alkinoesavak hatékony cikloizomerizációját is.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.

C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.

a (−)-TMBTP-vel módosított ciklometalált irídium katalizátor jelenlétében az akrilészter alkoholokkal történő katalitikus C-C kapcsolása enantiomer módon dúsított 5-szubsztituált ons-exo-metilén-CA-butirolaktonokat eredményez. A metilén-butirolakton termékek brómozása, majd a cink által közvetített reduktív aldehid hozzáadása nagyon jó diasztereoszelektivitással biztosítja a diszubsztituált inhibitorokat.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Kémia. Soc., 2012, 134, 11100-11103.

a karbonsavakat hordozó alkinek általános, hatékony és kényelmes ciklizációja a megfelelő KB-alkilidén-KB-butirolaktonokká a kereskedelmi forgalomban kapható Au2O3 jelenlétében nagyfokú kemo-, regio-és sztereoszelektivitást mutat. Az 5-exo ciklizációs és anti-aurációs mód az au2o3 katalizátor általános trendje.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Gen Argentint, V. Michelet, Synlett, 2008,707-711.

a különféle funkcionalizált acetilénsavak rendkívül hatékony arany-katalizált ciklizációs reakciója jó vagy kiváló hozamú ons-laktonokhoz vezet. A reakció körülményei számos funkciós csoporttal kompatibilisek, mint például észter, alkén, alkin, klór, valamint szabad vagy védett alkohol.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Gen Ons, V. Michelet, J. Am. Kémia. Soc., 2006, 128, 3112-3113.

az Imidazolíniumból származó karbének az oxacikloalkán-2-karboxaldehidek hatékony gyűrűtágulási laktonizációját katalizálják, hogy különböző funkcionalizált öt -, hat-és héttagú laktonokat kapjanak enyhe reakciókörülmények között. A karbén katalizátor elektronikus jellege döntő szerepet játszik ennek a módszernek a sikerében.
L. Wang. K. Thai, M. Kavics, Org. Lett., 2009,11, 891-893.

a szubsztrát sztereoszelektivitásra gyakorolt hatásának mechanisztikus vizsgálata a 2-alkoxikarbonil-allilboronátok és aldehidek közötti triflinsavval katalizált allilborációs reakcióban megerősíti a karbokációs köztitermék szerepét a sztereokémiai inverzió forrásaként. Ez a módszertan lehetővé teszi a könnyű hozzáférést a (Z)-hez,A (Z)-hez-diszubsztituált öttagú gyűrűs laktonok.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Kémia., 2007,72, 1276-1284.

T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Kémia., 2007,72, 1276-1284.

attól Függően, hogy az erős Lewis vagy Brønsted sav katalizátor, borát intermedierek eredő crotylboration az aciklikus aldehidek a észter tartalmú crotylboronates formában vagy γ-szubsztituált-α-alkylidene-γ-butyrolactones keresztül oxonia megbirkózni átrendeződés-lactonization vagy β -, γ-disubstituted-α-metilén-γ-butyrolactones keresztül lactonization.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.

P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.

a dinamikus kinetikus felbontás nak,-nek KB-aril-KB-ketoészterek egy újonnan tervezett (arén)RuCl(monoszulfonamid) transzfer hidrogénező katalizátor három összefüggő sztereocentrumot hoz létre figyelemre méltó diasztereoszelektivitással redukciós/laktonizációs szekvencia révén. Az így kapott enantioenriched, sűrűn funkcionalizált a-butirolaktonok nagy szintetikus hasznosságúak.
K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Kémia. Soc., 2012, 134, 7329-7332.

a Reformatsky-reakció nak,-nek 6-hidroxi-ketonok indium-enolátokkal erősen diasztereoszelektív laktonokat eredményezett, míg a 6-alkoxi-ketonok mérsékelt szelektivitással aciklikus észtereket adtak. Hajó típusú kelátos biciklusos átmeneti állapot, amely magában foglalja a három szomszédos sztereogén központ erősen diasztereoszelektív felépítését.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.

3–szubsztituált konjugált cikloalkenonok diizobutilalumínium-hidriddel történő kezelése -78 C-on, majd savas kioltás spiro-étereket eredményez,míg a megfelelő 3-(karboxi-alkil) – szubsztituált cikloalkenonok spiro-laktonokat generálnak nátrium-bórhidriddel 30 C-on, majd savas kioltás.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Szintézis, 2006, 3621-3624.

az Izocianidnak a különböző aciklikus és ciklikus acetálok C-O kötésébe történő katalizált formai beiktatását katalizáló br-Nsted-sav segítségével lehet alkalmazni, hogy kialakuljon a különböző aciklikus és ciklikus acetálok c-o kötése. A funkcionális csoportok, mint például a nitro -, Ciano -, halogén -, észter-és alkoxi-csoportok toleránsak az alkalmazott reakciófeltételekkel szemben. A reakció folyamata nagymértékben függ az izocianid szerkezetétől.
M. Tobisu, A. Kitadzsima, S. Josioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Kémia. Soc., 2007,129, 11431-11437.

ismertetjük egy planáris királis biszflavin katalizátor (1) szintézisét és aszimmetrikus Bayer-Villiger-Oxidációkban való alkalmazását.
S. Murahasi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Kémia. Int. Szerk., 2002, 41,2366-2368.

az alkenil-fenolok hatékony PD-katalizált hidroészterezése fenil-formiát mint CO helyettesítő lehetővé teszi különféle laktonok szintézisét általában magas hozamokban, magas regioszelektivitással. Egy esetben 76% ee-t kapunk királis ligandummal.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.

a fenil-ecetsavak PD (II)-katalizált C-H aktiválása, majd intramolekuláris C-O kötés képződése benzofuranonokat eredményezett. A módosított reakció az első példa az enantioszelektív C-H funkcionalizációra a Pd(II)/Pd(IV) redox katalízis révén.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Kémia. Soc., 2013, 135, 1236-1239.

X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Kémia. Soc., 2013, 135, 1236-1239.

fémmentes tandem Friedel-Crafts / laktonizációs reakció 3,3-diarilra vagy 3-alkil-3-aril-benzofuranonokra HClO4 katalizálja. A reakció a különböző tercier 6-hidroxisav-észterek szubsztituált fenolok biztosítja a kívánt termékek gazdag sokféleségét. Az 1H NMR vizsgálatok alátámasztják, hogy ez a tandem reakció tandem Friedel-Crafts/laktonizációs szekvencián keresztül megy végbe.
L. Chen, F. Zhou, T.-D. Shi, J. Zhou, J. Org. Kémia., 2012,77, 4354-4362.

az n-jódszukcinimid (NIS) által közvetített kényelmes radikális oxidatív ciklizáció lehetővé teszi dibenzopiranonok sorozatának szintézisét a 2-aril-benzoesavak széles köréből. A módszertan jó funkcionális csoport toleranciát és enyhe reakciófeltételeket kínál átmeneti fémek használata nélkül.
P. Gao, Y. Wei, Szintézis, 2014, 46, 343-347.

a kininhez kötött Co (III)-salen komplex Lewis-sav-Lewis bázis (LA*-LB*) bifunkcionális katalizátorként gyors aszimmetrikus cikloaddíciós reakciót vált ki a ketén és az aldehidek között, hogy C4-szubsztituált ons-laktonokat állítson elő egyenletesen >99% ee-ben és magas izolált hozamokban.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.

a királis N-hetereociklusos karbének hatékony katalizátorai az alkil(aril)ketének 2-oxoaldehidekkel történő formális cikloaddíciós reakcióinak, hogy magas szubsztituált, magas hozamú, jó diasztereoszelektivitással és kiváló enantioszelektivitással rendelkező szénhidrogéneket biztosítsanak. Mind az alkil (aril)ketének, mind a diarilketén jól működött ebben a reakcióban.
L. He, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Kémia., 2008,73, 8101-8103.

a bn2n-blokkok regioszelektív nyitása2n-CAC-metil-szerin-CAC-lakton organokuprátokkal kiváló hozamú enantiopure-AC-metil-aminosavakat eredményezett.
N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.

a fotoaktiváció és az aszimmetrikus PD katalízis egyesülése lehetővé teszi a vinil-etilén-karbonátok és a 6-diazoketonok enantioszelektív cikloaddícióját, hogy 7 tagú laktonokat hozzanak létre, amelyek kihívást jelentő királis kvaterner sztereocentrumokat hordoznak.
Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Kémia. Soc., 2019, 141, 133-137.

egy új Pd-katalizált oxidációs reakció az enyinek sztereospecifikus átalakítására ciklopropil-ketonokká a geometria nettó inverziójával folytatódik a kiindulási olefinhez képest. Ez az eredmény összhangban van egy olyan mechanizmussal, amelyben a kulcsfontosságú ciklopropánképző lépés magában foglalja a lekötött olefin nukleofil támadását a PdIV-C kötésre.
L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Kémia. Soc., 2007, 129, 5836-5837.