a két harcos ellentétes irányba tartana a harc után. Holyfield folytatta visszatérését, és 1996 májusában kiütötte a korábbi kétosztályos bajnok Bobby Czyz-t. Később abban az évben szerződtették, hogy szembenézzen Mike Tyson, akit Holyfield eredetileg 1991-ben szerződött a harcra, mielőtt sérülést szenvedett, és Tyson nemi erőszakos elítélése megdöntötte a tervezett mérkőzést, a WBA bajnokság első védelmére, amelyet Tyson nyert Bruce Seldontól. Holyfield megszerezte azt, amit idegesnek tartottak azzal, hogy a tizenegyedik fordulóban kiütötte Tysont, Muhammad Ali után a második harcos lett, aki több mint kétszer nyert nehézsúlyú bajnokságot. A Tyson elleni győzelem újjáéledést jelentett Holyfield karrierjében, mivel később legyőzte Michael Moorert, hogy visszanyerje az IBF címet, és végül az egyetlen négyszeres nehézsúlyú világbajnok lett, mielőtt visszavonult.
Bowe eközben a korábbi nemezisével, Lennox Lewisszal folytatott harcot tűzte ki célul, és mindkét harcos beleegyezett egy 1996-os őszi küzdelembe. Bowe beleegyezett abba, hogy tuneup harcot folytasson a lengyel nehézsúlyú Andrew Golota-val, egy veretlen, de béren kívüli versenyzővel, akinek még nem kellett harcolnia egy magas rangú ellenféllel. Bowe, figyelmen kívül hagyva Golota képességeit, formátlanul lépett be a harcba, és küzdött a veretlen Golota ellen. Mégis versenyben maradt a győzelemért, mert Golota továbbra is szabálytalanságokat követett el az öv alatti ütésekért. Bowe végül kizárási győzelmet arat, ami hatalmas verekedést váltott ki a gyűrű utáni harcban. Bowe általános teljesítménye A Lewis-küzdelembe került, ehelyett a következő küzdelmében ismét Golotával harcolt. Ismét Bowe-t Golota felülmúlta, de Golota alacsony ütései miatt kizárással sikerült nyernie. Röviddel a Golota harcok után Bowe hirtelen visszavonult, hogy csatlakozzon a tengeri Rezervátumokhoz, csak három nap múlva kilépett. Végül a 2000-es években visszatért a ringbe, hogy háromszor harcoljon, mindhárom mérkőzést megnyerte, és beválasztották a nemzetközi ökölvívó Hírességek Csarnokába.
2011-ben Riddick Bowe megvitatta a negyedik harc lehetőségét Holyfielddel. További információt azonban nem jelentettek be.