Anakin Skywalker viszont a sötét oldalra Star Wars lehangoló elég, de még inkább, ha ránézünk R2-D2 szemszögéből. A fehér és kék asztromech a Csillagok háborúja egyik leghosszabb ideje foglalkoztatott entitása, szinte minden filmben és tévésorozatban megjelenik legjobb barátja, C-3PO mellett. Mindent látott, memóriabankjaival randevú évtizedekkel a Skywalker saga vége előtt. Még a mestere átalakulását is szemtanúja volt a féltett Sith Nagyúrnak, Darth Vader, első kézből. Anakin meséje tragédia, ahogy van, de egy másik, intimebb Nézőpont erősíti ezt a hatást.
a választott és az R2-D2 közötti kötelék egészen az előzménytrilógia kezdetéig nyúlik vissza. Először a fedélzeten találkoztak Amidala királynő ‘ s csillagharcos közben Csillagok háborúja: I. rész-a Baljós árnyak. Anakin még nagyon fiatal volt, így felnőtt és Jedi lett R2-vel az oldalán. Csillagok Háborúja: A Klónok Háborúja hosszasan részletezte barátságukat, egész íveket szentelve ennek. Elválaszthatatlanok voltak, még akkor is, amikor Anakin hite a Jedi rendbe és a Köztársaságba kezdett megingani. R2-nek nem volt más választása, mint követni a tulajdonosát a sötét ereszkedésbe a Sith-ekbe.
Csillagok háborúja: III.rész – A Sithek bosszúja az a film, amelyben Anakin régóta várt bukása teljes körűen megtörténik. Sok sarkalatos pillanatot ábrázol, amelyek végül a szélére küldik. Az egyik legszívszorítóbb példa az, amikor Anakin a nem praktikus Mustafar lávabolygóra utazott, hogy meggyilkolja a szeparatista vezetőket. Maga ment be, hogy megtegye a tettet, kérve, hogy R2 maradjon a hajóval, amíg vissza nem tér. Ezután a szegény droid szemtanúja volt annak, hogy Anakin megfojtotta feleségét, Padmét, majd párbajba keveredett korábbi mentorával, Obi-Wan Kenobival. Jelen volt Darth Vader születésekor, de volt Jedi társa halálakor is.
Bail Organa szenátor átveszi az R2-D2 tulajdonjogát, miután Anakin befejezi metamorfózisát A Sith Nagyúr. Meghatalmazott útján ő a Birodalom ellensége, mivel Organa a lázadás rendíthetetlen támogatója. R2-nek el kell hinnie, hogy barátja Vader valódi kilétének ismerete nélkül nem élte túl Obi-Wannal folytatott párbaját a Mustafaron. Elkötelezett a Lázadó Szövetség szolgálatában, bár Anakin sötét utazásának benyomása még mindig megmarad az archívumában. Évtizedekig újra átélte ezeket a képeket — ellentétben a C-3PO-val, aki csak nemrég nyerte vissza az akkori emlékeit.
míg Darth Mault a Csillagok háborúja egyik legtragikusabb karakterének tartják, az R2-D2 esetében is van egy eset. Utazása eredendően nem szomorú, de az események, amelyeket látott, a leginkább traumatizáló változatosságúak. Végignézte, ahogy barátja és társa zsarnokká válik, és a sötét oldalon gyökerező Birodalmat hoz létre. Még egy emléktörlő luxusát sem kapta meg, csapdába esett, hogy élete végéig fájdalmas pillanatokat él át. A Star Wars extra mérföldet tett azzal, hogy Anakint és R2-t olyan közel tette, ami csak arra szolgált, hogy a Sith-ekre esését nehezebb lenyelni, amikor az asztromech pozíciójából vették.