2015-ben Usher megnősült. Meglepetés volt rajongói számára, mivel az énekes őrzött titokban tartotta régóta fennálló kapcsolatát Grace Miguel menedzserrel—aki most Grace Harry mellett jár. A pár Kubában kötötte a csomót, de 2018 márciusára romantikájuk kihűlt. Ugyanezen év decemberében Usher beadta a válókeresetet,és azóta Usher és Grace továbbléptek. Grace-nek sikerült elkerülnie a reflektorfényt, amit a megasztárok férjei és feleségei gyakran nem tudnak megtenni, és nemrégiben újra felbukkant egy Coveteur-nek adott interjúban. Nyíltan beszél arról, hogy milyen volt az élet egyedülálló nőként, aki “harmadik válással” szembesült.”
az 51 éves férfi csaknem három évtizede kreatív igazgatóként dolgozik az iparban, és a válás miatt újraértékelte karrierjét. Az Usher szakítása arra késztette Grace-t, hogy “mély munkát végezzen, és kitaláljon néhány dolgot”, beleértve az elutasítástól való félelmét. Most “örömstratégának” nevezi magát, és megkérdőjelezi a házasság várható szerepét.
“minél többet mentem az örömre és az örömre, annál inkább felmerültek ezek a bizarr társadalmi hiedelmek—mindezek a szabadok és nem szabadok”—mondta. “házasnak kell lenned, szexinek, mint a pokol, szakácsnak kell lenned egy ötfogásos étkezésen, szórakoztatnod kell a közösséget, mindig rendelkezésre kell állnod a szexre, szeretni kell minden in-law-t, teremtened kell az embereket.”Ahogy Grace Harry továbbra is kitalálja az útját, azt jelentették, hogy Usher kapcsolatban áll Jenn Goicoechea-val, Az Epic Records&R alelnökével.