Isoamylacetat

Meera Senthilingam

denne uge vil du måske holde din næse, og Jenna Bilbrey forklarer hvorfor.

Jenna Bilbrey

undergraduate chemistry lab-aktiviteten tydeligst levende i min hukommelse er den dag, vi lavede isoamylacetat. Det er ikke en eksplosion eller farvestrålende produkt eller endda en usædvanlig opsætning af glasvarer, jeg husker. Det er lugten. Efter en times tilbagesvaling af isoamylalkohol og eddikesyre – en kombination, der lugter dårligt, men ikke usædvanligt dårligt, til et kemilaboratorium-begyndte min mund at vandes, og jeg fik pludselig trang til bananer. Ja, det er rigtigt. Isoamylacetat er duften og smagen af bananer.

det er almindeligt lavet i Bachelor organisk kemi laboratorier, da dets syntese er en ideel repræsentation af en nukleofil substitution. Reaktionen, kaldet Fischer-esterificering, opstår, når en alkohol, i dette tilfælde isoamylalkohol, reagerer med en carboksilsyre, iseddikesyre her. Ved hjælp af varme og en syrekatalysator dannes en ester.

duften af næsten alle frugter kommer fra alifatiske estere, enkle molekyler, der indeholder en carboksylisk gruppe direkte ved siden af en etherbinding, der fører til alkyl-eller arylgrupper. Molekyler med et lille antal carbonatomer lugter frugtagtig, men endnu en gang carbonatomer tilsættes lugten til sæbevand eller endda metallisk. Isoamylacetat har kun seks carbonatomer, så lugten er tydeligt sød. Disse estere kan også findes i ikke-frugtkilder som pebermynte og grøn te.

i modsætning til deres moderalkoholer kan estere ikke fungere som donorer i hydrogenbinding, og som sådan forbinder de ikke sig selv. Dette fører til, at estere er mere flygtige end carboksyliske syrer med tilsvarende molekylvægt. De luftede molekyler bliver anbragt i vores næses lugtreceptorer, signaler sendes til vores hjerner, og vores lugtesans aktiveres.

selv små ændringer i molekylær struktur kan skabe forskellige lugte. Hvis vi skærer et kulstof ud af isoamylacetat for at fremstille isobutylacetat, er lugten igen frugtagtig, men er mere almindelig for hindbær. Flyt substituentcarbonet direkte ved siden af esteren for at danne sec-butylacetat, og lugten forbliver sød, men med et strejf af opløsningsmiddel. Skær det ned igen til ethylacetat, og vi får fingernegl polish remover. Tre carbonatomer er alt, hvad der kræves for at gå fra mundvandende til næse-klemning.

som jeg nævnte tidligere, har isoamylacetat lugten og smagen af bananer. En faktisk banan er en kombination af stivelse, aminosyrer og amylacetat sammen med vores navnebror molekyle. Men mange kunstige banan-aromatiserede produkter indeholder udelukkende isoamylacetat. Det bruges som smag i en række forarbejdede fødevarer: drikkevarer, tyggegummi, bagværk og især slik, såsom Runts banan slik og cirkus jordnødder. Smagen af isoamylacetat er meget stærk og kan smages i koncentrationer så lave som 2 dele pr.million, hvilket er omtrent en enkelt dråbe for hver 50 liter.

hvis du ikke er en stor slikspiser, har du måske smagt isoamylacetat i en uventet kilde: øl. Isoamylacetat produceres naturligt af gær under gæring. De fleste af os bruger den kunstige smag af bananer til at øge kompleksiteten og give øllet en frugtagtig tone. Mens banansmag er velsmagende i nogle bryggerier, kan den være frastødende i andre, som lagers.

under fermentering dannes isoamylacetat af et såkaldt acetattransferase. Så det er vigtigt at vælge den rigtige gær til den rigtige øl. En anden måde at kontrollere esterdannelse på er ved temperatur, hvor højere temperaturer fremmer acetatdannelse. Hvis du er hjemmebrygger og vil have noget frugt i din øl, kan du prøve at fermentere mellem 21 og 24 grader Celsius. En almindelig fejl hos nye bryggerier er at fermentere lagers ved stuetemperatur, hvilket resulterer i en frugtagtig Pilsner – slet ikke hvad der ønskes!

så næste gang du lugter bananer i din øl eller smager dem i dine slik, husk at et lille molekyle indgivet i dine sensoriske receptorer gør den dristige smag.

Meera Senthilingam

enkelt og fed – helt en kombination. Videnskabsforfatter Jenna Bilbrey der, med den dristige kemi af isoamylacetat. I næste uge går vi fra Fed til kold.

Helen Scales

iskolde farvande, der omgiver Antarktis, er beboet af fisk, der ikke fryser. Det er trods det faktum, at vandet normalt er omkring minus 1.8 liter C, kold nok til at gøre de fleste fisk til en solid isblok. Så hvad forhindrer Antarktis fisk i at fryse?

Meera Senthilingam

Find ud af med Helen Scales i næste uges kemi i sit Element. Indtil da, tak for at lytte, Jeg er Meera Senthilingam.