Einar Vegener identificeret som mand det meste af sit liv. I 1904 giftede han sig med Gerda, som han mødte på Copenhagen Art School, og parret flyttede til Frankrig for at arbejde som illustratorer – Einar med speciale i landskaber og Gerda illustrere bøger og modeblade. Da en model ikke kunne vises til en session, overbeviste Gerda Einar om at bære strømper og hæle, så hun kunne afslutte tegningen. “Lili” blev født. Lilis nyfundne identitet gjorde det muligt for hende at forsvinde i gaderne i Paris, hvor hendes ansigt og krop gjorde det muligt for hende at passere som kvinde. I denne periode forsøgte Lilis to identiteter at eksistere sammen, men dette viste sig at være uholdbart. I 1930 havde Lili sin første kønsbygningskirurgi. Den første operation blev foretaget under tilsyn af den berømte seksolog Dr. Magnus Hirschfeld i Berlin. De mange operationer, der fulgte, blev foretaget på Dresden Kvindeklinik, hvor opdagelsen af rudimentære kvindelige kønsorganer og tilstedeværelsen af forhøjede kvindelige hormoner førte til Elbes eventuelle klassificering som “interseksuel.”Efter at Lilis kønsbekræftelsesoperation gjorde hende til en overskriftssensation, var kongen af Danmark overbevist om at ugyldiggøre Lilis bryllup med Gerda. Dette ryddede vejen for Lili at gifte sig med sin nye mandlige forlovede karrus. Desværre døde hun under en kirurgisk transplantation af livmodervæv i 1931 for at skabe en vagina af konsekvenserne af vævsafstødning, før de var i stand til at gifte sig. Mand til kvinde (1933), Elbes banebrydende biografi af Ernst Jacobson, afslørede Lilis sag for at være både det første kendte eksempel på kønsbekræftelseskirurgi og første gang kønsidentitet blev betragtet som adskilt fra ens seksuelle orientering. Bogen var enormt indflydelsesrig for dem, der overvejer deres egen kønsidentitet, især Renee Richards, der inspireret af Elbes livshistorie chokerede tennisverdenen, da hun gennemgik kønsbekræftelsesoperation i 1975.