meyer spilte flere roller som druggie, og begynte med sin debut I Freddy ‘ S Dead: The Final Nightmare (1991), hvor Han ble sendt i et videospill. Hans gjennombruddsrolle var i tenåringssuksessen Clueless (1995) som skateboarding stoner. Meyer tilbød lignende karakteriseringer i The Craft og John Carpenters Flukt fra La (begge 1996). Han spilte den Beste vennen Til En olympisk håpefull i biopic Prefontaine (1997) og som en videregående student som lengtet etter å forlate sin hjemby I Dancer, Texas Pop. 81 (1998).
i 54 (også 1998), en titt på livet i det berømte 70-tallets utested Studio 54, ble skuespilleren kastet som en ryddegutt gift med coat check girl (Salma Hayek) og forfulgt av en bartender (Ryan Phillippe). Meyer er nære venner Med Phillippe, som Han og Seth Green deler et produksjonsselskap med.
Meyer ville senere dukke opp i filmer, inkludert Go (1999) og The Insider (1999) før han ble uteksaminert til en fullverdig ledende rolle i Dreamworks hit Road Trip (2000), hvor han igjen spilte en karakter som reiser langrenn, en høyskole student håper desperat å hente et videobånd av seg selv å ha sex med en annen jente, som ved et uhell ble sendt til sin langdistanse kjæreste. Road Trip markerte den første indikasjonen På At Meyers velutviklede slacker sidekick persona hadde modnet og kunne bli tweaked for å gjøre ham til en fullverdig ledende mann.
Han ble reteamed Med Amy Smart i enda en racing cross country-film, denne gangen som en del Av multi-plot ensemble Of Rat Race (2001), en slags hyllest til all-star screwball chase-filmene fra 1960-tallet, som It ‘ s A Mad, Mad, Mad, Mad World. Meyer satt i en støttende sving Som Meg Ryans karakterbror i den lunefull fantasy-komedien Kate & Leopold (2001). Meyer tok også Rollen Som Jon Arbuckle, den uheldige eieren av den berømte tegneserien cat i filmatiseringen Av Garfield (2004).
meyer spilte Også I Blue State med Anna Paquin der han spiller en lidenskapelig liberal fyr på kampanjesporet For John Kerry i 2004-valget. Han drunkenly lover å flytte til Canada hvis Bush vinner valget, og på sin reise møter en mystisk ung kvinne, spilt Av Paquin. Han spilte Sammen Med Matthew McConaughey i Ghosts Of Girlfriends Past (2009). I 2021 spilte Meyer mot Emily Kinney og Giselle Eisenberg i den uavhengige mørke komedien The Enormity Of Life om en suicidal mann som sliter med liv og kjærlighet.
Meyer gjør regelmessig skriving og stemmearbeid på Robot Chicken, og Ble nominert Til En Emmy for sin skriving på Robot Chicken: Star Wars specials. Han uttrykte også den unge Joseph Gribble på den animerte serien King Of The Hill og spilte på Adult Swim-serien Titan Maximum.
Meyer er også musiker, og spiller trommer i punkbandet The Street Walkin ‘ Cheetahs og Med Tom Morellos The Nightwatchman, Samt Ben Harper, Cypress Hill, Slash og Perry Farrell på L. A. S Hotel Cafetahs.
Meyer er trommeslager I tom Morellos alter ego The Nightwatchmans back-up band The Freedom Fighter Orchestra. Han turnerte Med Morello på Nightwatchmans Justice Tour i 2008. Han vises i Street Sweeper Social Clubs video for «100 Små Forbannelser» og «Promenade».