Meyer speelde verschillende rollen als een drugverslaafde, te beginnen met zijn debuut in Freddy ‘ S Dead: The Final Nightmare (1991), waarin hij werd uitgezonden in een videospel. Zijn doorbraak scherm rol was in de tiener hit Clueless (1995) als de skateboarding stoner. Meyer bood vergelijkbare kenmerken in the Craft en John Carpenter ‘ s Escape from L. A. (beide 1996). Hij speelde de beste vriend van een Olympische hoopvol in de biopic Prefontaine (1997) en als een middelbare school student verlangen naar zijn geboortestad te verlaten in Dancer, Texas Pop. 81 (1998).In 54 (ook 1998), een blik op het leven in de beroemde ’70s nightspot Studio 54, werd de acteur gecast als een hulpkelner getrouwd met de jas check girl (Salma Hayek) en achtervolgd door een barman (Ryan Phillippe). Meyer is goede vrienden met Phillippe, met wie hij en Seth Green een productiebedrijf delen.Meyer verscheen vervolgens in films als Go (1999) en The Insider (1999) voordat hij afstudeerde aan een volwaardige hoofdrol in the DreamWorks hit Road Trip (2000), waarin hij opnieuw een personage speelde dat door het land reisde, een student die wanhopig hoopte een videoband te vinden van zichzelf die seks had met een ander meisje, die per ongeluk naar zijn vriendin op afstand werd gemaild. Road Trip markeerde de eerste indicatie dat Meyer ‘ s goed ontwikkelde slacker sidekick persona had gerijpt en kon worden getweaked om hem een volwaardige leidende man te maken.
hij werd opnieuw met Amy Smart in nog een andere race cross country film, dit keer als onderdeel van de multi-plot ensemble van Rat Race (2001), een soort hommage aan de All-star screwball chase films van de jaren 1960, zoals It ‘ s a Mad, Mad, Mad, Mad World. Meyer speelde een ondersteunende rol als de broer van Meg Ryan in de grillige fantasy-komedie Kate & Leopold (2001). Meyer nam ook de rol van Jon Arbuckle, de ongelukkige eigenaar van de beroemde stripboek cat in de verfilming van Garfield (2004).Meyer speelde ook in Blue State met Anna Paquin, waarin hij een gepassioneerd liberale man speelt op het campagnespoor voor John Kerry in de verkiezingen van 2004. Hij belooft dronken naar Canada te verhuizen als Bush de verkiezingen wint, en op zijn reis ontmoet hij een mysterieuze jonge vrouw, gespeeld door Paquin. Hij speelde samen met Matthew McConaughey in Ghosts of Girlfriends Past (2009). In (2021) Meyer speelde tegenover Emily Kinney en Giselle Eisenberg in de onafhankelijke donkere komedie The Enormity of Life over een suïcidale man worstelen met leven en liefde. Meyer doet regelmatig schrijf – en stemwerk aan Robot Chicken, en werd genomineerd voor een Emmy voor zijn werk aan The Robot Chicken: Star Wars specials. Hij uitte ook de adolescent Joseph Gribble op de animatieserie King Of The Hill en speelde in de Adult Swim-serie Titan Maximum. Meyer speelt drums in de punkband The Street Walkin ‘Cheetahs en met Tom Morello’ s The Nightwatchman, Ben Harper, Cypress Hill, Slash en Perry Farrell in het L. A. ‘ S Hotel Café.Meyer is de drummer van Tom Morello ’s alter ego The Nightwatchman’ s back-upband the Freedom Fighter Orchestra. Hij toerde met Morello op de Nightwatchman ‘ s Justice Tour in 2008. Hij verscheen in de videoclip van Street Sweeper Social Club voor “100 Little Curses”en ” Promenade”.