2002-2011: początki kariery i HollyoaksEdit
Whittle zajął się modelingiem na studiach. W 2000 roku stał się twarzą Reeboka. Whittle zadebiutował w 2002 roku w brytyjskim serialu telewizyjnym Dream Team, który był emitowany na antenie Sky 1. Aktor powiedział, że serial był „wymarzoną pracą”dla młodego aktora, który dopiero zaczynał. Agent Whittle ’ a zaskoczył go i wysłał na przesłuchanie do Dream Team. Whittle zawdzięcza swoją karierę partnerowi Terence ’ owi Maynardowi, z którym wziął udział w przesłuchaniach. Whittle opuścił serial w 2006 roku po serii 9, a w Maju 2006 roku ogłoszono, że Whittle dołączył do obsady opery mydlanej Channel 4 Hollyoaks w roli Calvina Valentine ’ a. W grudniu 2009 roku ogłoszono, że Whittle opuści Hollyoaks, a postać zostanie zabita w 2010 roku. W wywiadzie dla Digital Spy wyjaśnił powody opuszczenia Hollyoaks i ujawnił swoje plany spróbowania swoich sił w amerykańskiej telewizji i filmie. Planował zrobić tylko cztery lata z series.In latem 2009 roku Whittle dołączył do siódmej serii reality show BBC, Strictly Come Dancing. W parze z profesjonalną tancerką Natalie Lowe. Whittle zajął drugie miejsce za prezenterem sportowym Chrisem Hollinsem. Latem 2011 roku przeniósł się na stałe do Los Angeles, by kontynuować karierę.
2012-2016: American TV breakthrough and the 100Edit
po przyjeździe do Stanów Whittle spotkał się z kimś, aby złożyć kołowrotek. Spotkanie doprowadziło go do podpisania kontraktu z menedżerem Kenem Jacobsenem. Jacobsen był znany z reprezentowania wielkich nazwisk, takich jak James Franco, Michelle Williams i Hilary Swank. Niedługo potem Whittle został obsadzony w filmie fabularnym Austenland u boku Keri Russell, Jane Seymour i Jennifer Coolidge. Whittle żartował, że zarezerwował rolę tylko ze względu na swoje ciało, ponieważ taśma przesłuchań, którą złożył, odcięła mu głowę. Uznał to za ironię, że film kręcono w Wielkiej Brytanii, kiedy podróżował do Los Angeles, aby realizować Amerykańskie projekty telewizyjne. Potem Whittle nie miał problemu z rezerwacją koncertów. Jednak jego status imigracyjny spowodował, że wycofał się z kilku projektów. Whittle miał nakręcić odcinek sitcomu NBC całą noc, kiedy jego kierownictwo skontaktowało się z nim w nocy, aby poinformować go, że stacja nie przyjmie jego wizy. Po tym incydencie Whittle zdecydował się ubiegać o zieloną kartę.
w marcu 2012 roku ogłoszono, że Whittle został obsadzony w powracającej roli Charlesa, miłosnej postaci Denise Vasi, w drugim sezonie komediodramatu VH1 Single Ladies. Whittle przesłał swoją taśmę przesłuchaniową, gdy wrócił do Wielkiej Brytanii na Boże Narodzenie. Chociaż był zbyt młody na rolę, do której początkowo był przesłuchiwany, producenci znaleźli dla niego inną rolę. Whittle początkowo miał pojawić się w dwóch odcinkach, a następnie w sześciu. Whittle wywarła jednak na producentce Stacy A. Littlejohn takie wrażenie, że zapisała go do końca sezonu. Whittle kręcił serial w Atlancie od stycznia do czerwca 2012 roku.
w 2013 roku Whittle pojawił się w odcinku serialu CBS ” objazd. W 2014 roku Whittle dołączył do obsady postapokaliptycznego dramatu the 100 The CW w roli Lincolna. 25 lipca 2014 roku, podczas San Diego Comic-Con, ogłoszono, że Whittle awansował do serii regularnej na sezon 2. Mniej więcej w tym samym czasie Whittle zarezerwował powracającą rolę Daniela w pierwszoplanowym dramacie ABC „kochanki”. Whittle zajął się kręceniem 100 na tydzień przed planowanym rozpoczęciem produkcji „kochanek”. Daniel Zamora jest miłością April graną przez Rochelle Aytes. Whittle pojawił się w 10 odcinkach.
w styczniu 2016 roku poinformowano, że Whittle jest w trakcie rozmów o głównej roli w innej serii. Podczas wywiadu dla AfterBuzz TV w kwietniu 2016, Whittle ogłosił swoją decyzję o opuszczeniu 100. Whittle oskarżył twórcę serialu Jasona Rothenberga o zmuszenie go do opuszczenia serialu poprzez marginalizację jego postaci. Aktor wyjaśnił, że gdy prezes Telewizji Warner Bros. Peter Roth i prezes CW Mark Pedowitz zostali poinformowani o sytuacji, pozwolono mu na przesłuchanie do innych projektów.
2017-obecnie: American Gods and Nappily Ever AfterEdit
w styczniu 2016 roku ogłoszono, że Whittle został obsadzony w roli Shadow Moon, głównej roli w telewizyjnej adaptacji powieści Neila Gaimana American Gods z 2001 roku u boku Iana McShane ’ a. Chociaż Whittle nie miał wcześniejszej wiedzy o powieści, był ulubionym wyborem do gry Shadow, gdy Starz ogłosił serię w sierpniu 2015 roku. Spośród 2000 nadesłanych taśm, Whittle został wybrany spośród około 600 aktorów, którzy spotkali się z producentami. Whittle przesłał 16 taśm przesłuchań w ciągu pięciu miesięcy. We wrześniu 2017 Whittle został obsadzony u boku Sanaa Lathan w oryginalnym filmie Netflix Nappily Ever After na podstawie powieści Trishy R. Thomas pod tym samym tytułem. 16 kwietnia 2018 roku ogłoszono, że Whittle podpisał kontrakt z agencją talentów William Morris Endeavor.