Anakin Skyvandrers tur til den mørke side i stjernekrig er deprimerende nok, men det bliver endnu mere, når man ser på fra R2-D2 ‘ s perspektiv. Den hvide og blå astromech er en af Stjernekrigenes længst fastansatte enheder, der vises i næsten alle film-og TV-serier sammen med sin bedste ven C-3PO. Han har set det hele, med sine hukommelsesbanker dating tilbage årtier før slutningen af Skyvandringssagaen. Han var endda vidne til sin Herres omdannelse til den frygtede Sith Lord, Darth Vader, førstehånds. Anakins fortælling er en tragedie, som den er, men et andet, mere intimt synspunkt forstærker denne effekt.
båndet mellem den valgte og R2-D2 går tilbage til så langt som begyndelsen på prækeltrilogien. De mødtes først ombord på dronning Amidalas starfighter under stjernekrig: Episode i-The Phantom Menace. Anakin var stadig meget ung, så han voksede op og blev Jedi med R2 ved sin side. Stjernekrig: Klonkrigene detaljerede deres venskab i længden og dedikerede hele buer til det. De var uadskillelige, selv som Anakins tro på Jedi-ordenen og republikken begyndte at vakle. R2 havde intet andet valg end at følge sin ejer ind i sin mørke nedstigning på Sith-måderne.
stjernekrig: Episode III – Revenge of the Sith er filmen, hvor Anakins længe ventede Undergang kommer i fuld cirkel. Det skildrer mange vigtige øjeblikke, der endelig sender ham over kanten. Et af de mest hjerteskærende eksempler er, da Anakin rejste til den upraktiske lavaplanet Mustafar for at myrde de separatistiske ledere. Han gik ind i sig selv for at gøre gerningen og anmodede om, at R2 blev hos skibet, indtil han vendte tilbage. Bagefter, den stakkels droid vidne Anakin kvæle sin kone Padme og derefter engagere sig i en duel med sin tidligere mentor, Obi-vil Kenobi. Han var til stede for fødslen af Darth Vader, men også hans tidligere jedi-følges død.
Senator Bail Organa overtager ejerskabet af R2 – D2, efter at Anakin har afsluttet sin metamorfose til en Sith Lord. Ved fuldmagt er han Imperiets fjende, da Organa er en stærk tilhænger af oprøret. R2 er overladt til at tro, at hans ven ikke overlevede sin duel med Obi-Van på Mustafar uden kendskab til Vaders sande identitet. Han er forpligtet til at tjene Rebel Alliance, selvom indtrykket af Anakins mørke rejse stadig dvæler i hans arkiver. I årtier genoplevede han disse billeder — i modsætning til C-3PO, som først for nylig genvandt sine minder fra den tid.
mens Darth Maul betragtes som en af Stjernekrigenes mest tragiske karakterer, er der også en sag for R2-D2. Hans rejse er ikke iboende trist, men de begivenheder, han så, er af den mest traumatiserende sort. Han så sin ven og ledsager blive en tyran og etablerede et imperium rodfæstet i den mørke side. Han fik ikke engang luksusen af en hukommelsestørring, fanget genopleve smertefulde øjeblikke i hele sit liv. Stjernekrigene gik den ekstra mil ved at gøre Anakin og R2 så tæt, hvilket kun tjente til at gøre hans fald til Sith sværere at sluge, når han blev taget fra astromechs position.