alkyner har en generel formel af CnH2n-2, og det er 4 H atomer mindre end alkaner, der har den generelle formel CnH2n+2. Imellem har vi alkener med CnH2n-formlen. Dette betyder, at alkyner kan reduceres ved tilsætning af en eller to ækvivalenter af H2 til henholdsvis alkener og alkaner:
i nærvær af en metalkatalysator, såsom Pd og Pt, forekommer to ækvivalente tilsætninger af H2 reducerende alkyn i den tilsvarende alkan. Det er ikke muligt at stoppe reduktionen ved ækvivalent tilsætning og isolere den mellemliggende Alken:
samlet set dannes fire nye C – H-bindinger via en syn-tilsætning til Alken.
for at stoppe reduktionen ved alkener bør H2 ‘ s reducerende effekt reduceres, og til dette anvendes en mindre aktiv PD-katalysator i form af en Pd-adsorberet på CaCO3-blanding med Pd(II) acetat og kinolin. Denne katalysator kaldes Lindlar catalyst efter sin opfinder Herbert Lindlar.
fordi det er deaktiveret, kaldte vi det også en “forgiftet” katalysator. Med Lindlar katalysator, en ækvivalent af H2 reducerer alkyne til en cis-Alken ved en syn-tilsætning:
Nikkelborid, kaldet P-2-katalysatoren, er en anden katalysator, der kan bruges til hydrogenering af en alkyn til en cis-Alken:
reduktion af et alkyn til et Transalken
den katalytiske reduktion af alkyner tillader ikke fremstilling (E )- eller transalkener, som hydrogenet tilføjer i syngeometri. Transalkener fremstilles ved at reducere alkyner ved at opløse Na eller Li i NH3. Reaktionen går gennem en radikal mekanisme, og brintet tilsættes på anti-mode:
reaktionen starter med en elektronoverførsel fra lithium (eller natrium) atomer til den tredobbelte binding af alkyn, der danner en radikal anion, der deprotonerer ammoniak. Den resulterende radikal opfanger en anden elektron fra metalatomet, der drejer på en carbanion, som igen protoneres af ammoniak.
kontroller også i alkyner
- Introduktion til alkyner
- nomenklatur for alkyner
- fremstilling af alkyner ved eliminationsreaktioner
- hydrohalogenering af alkyner
- syrekatalyseret hydrering af alkyner
- reduktion af alkyner
- halogenering af alkyner
- Hydroboration-iltning af alkyner
- alkyner Osonolyse
- alkylering af terminale alkyner
- alkyne syntesereaktioner praksis problemer
organisk kemi endelig praksis Spørgsmål
Tag nu
Alkyne navngivning og reaktioner praksis test
Tag nu