2002-2011: începuturile carierei și HollyoaksEdit
Whittle a preluat modelarea în facultate. El va deveni chipul lui Reebok în 2000. Whittle și-a făcut debutul în actorie în 2002 serialul de televiziune britanic echipa de vis care a fost difuzat pe Sky 1. Actorul a spus că spectacolul a fost o „slujbă de vis” pentru un tânăr actor abia la început. Agentul lui Whittle l-a surprins și l-a trimis la audiție pentru echipa de vis. Whittle își acordă cariera co-starului său Terence Maynard cu care a audiat. Whittle a părăsit spectacolul în 2006 după seria 9 și în mai 2006, s-a anunțat că Whittle s-a alăturat distribuției telenovelei Channel 4 Hollyoaks în rolul lui Calvin Valentine. În decembrie 2009, s-a anunțat că Whittle va părăsi Hollyoaks, iar personajul va fi ucis în 2010. Într-un interviu acordat Digital Spy și-a explicat motivele pentru care a părăsit Hollyoaks și și-a dezvăluit planurile de a încerca mâna la televiziunea și filmul American. El a planificat doar să facă patru ani cu series.In în vara anului 2009, Whittle s-a alăturat seriei 7 a serialului de realitate BBC, Strictly Come Dancing. A fost asociat cu dansatoarea profesionistă Natalie Lowe. Whittle s-ar plasa pe locul doi după prezentatorul sportiv Chris Hollins. S-a mutat definitiv la Los Angeles în vara anului 2011 pentru a-și continua cariera.
2012-2016: descoperire TV American și 100edit
la sosirea sa în Statele, Whittle sa întâlnit cu cineva pentru a pune un tambur împreună. Întâlnirea l-a determinat să semneze cu managerul Ken Jacobsen. Jacobsen era cunoscut pentru reprezentarea unor nume mari precum James Franco, Michelle Williams și Hilary Swank. Nu după mult timp, Whittle a fost distribuit în lungmetrajul Austenland alături de Keri Russell, Jane Seymour și Jennifer Coolidge. Whittle a glumit că a rezervat rolul doar din cauza corpului său, deoarece banda de audiție pe care a trimis-o i-a tăiat capul. I s-a părut ironic faptul că a filmat într-o locație din Marea Britanie când a călătorit la Los Angeles pentru a urmări proiecte TV americane. După aceea, Whittle nu a avut nicio problemă la rezervarea concertelor. Cu toate acestea, statutul său de imigrant l-a determinat să se retragă din câteva proiecte. Whittle urma să filmeze un episod din sitcom-ul NBC toată noaptea, când conducerea sa l-a contactat cu o seară înainte pentru a-l informa că rețeaua nu-i va accepta viza. După acest incident, Whittle a decis să solicite cartea verde.
în martie 2012, s-a anunțat că Whittle a fost distribuit în rolul recurent al lui Charles, un interes amoros al personajului Denisei Vasi, în al doilea sezon al VH1 Comedie-Dramă Single Ladies. Whittle și-a prezentat caseta de audiție exact când s-a întors în Marea Britanie de Crăciun. În timp ce era prea tânăr pentru rolul pentru care a audiat inițial, producătorii i-au găsit un alt rol. Whittle trebuia inițial să apară în două episoade, iar asta s-a transformat în șase. Cu toate acestea, Whittle a făcut o astfel de impresie producătorului Stacy A. Littlejohn că ea l-a scris în restul sezonului. Whittle a filmat serialul în Atlanta din ianuarie până în iunie 2012.
în 2013, Whittle a apărut într-un episod al dramei CBS NCIS, „ocol.”În 2014, Whittle s-a alăturat distribuției dramei post-apocaliptice The 100 în rolul lui Lincoln. La 25 iulie 2014, la San Diego Comic-Con, s-a anunțat că Whittle a fost promovat în serie regulată pentru sezonul 2. Cam în același timp, Whittle a rezervat rolul recurent al lui Daniel în drama de primă oră a ABC amante. Whittle a înfășurat filmările pentru The 100 cu o săptămână înainte de a fi programat să înceapă producția pe amante. Daniel Zamora este interesul de dragoste pentru aprilie jucat de Rochelle aytes. Whittle a apărut în 10 episoade.
în ianuarie 2016, s-a raportat că Whittle era în discuții pentru rolul principal într-o altă serie. În timpul unui interviu cu AfterBuzz TV în aprilie 2016, Whittle și-a anunțat decizia de a părăsi 100. Whittle l-a acuzat controversat pe Creatorul emisiunii Jason Rothenberg că l-a intimidat să părăsească serialul prin marginalizarea personajului său. Actorul a explicat că, odată ce președintele televiziunii Warner Bros., Peter Roth, și președintele CW, Mark Pedowitz, au fost conștienți de situație, i s-a permis să audieze pentru alte proiecte.
2017-prezent: American Gods and Nappily Ever AfterEdit
în ianuarie 2016, s-a anunțat că Whittle a fost distribuit ca Shadow Moon, rolul principal în Starz adaptarea televiziunii Neil Gaimanromanul din 2001 Zei americani opus Ian McShane. Deși Whittle nu avea cunoștințe anterioare despre roman, el a fost alegerea preferată a fanilor pentru a juca Shadow când Starz a anunțat seria în August 2015. Din cele 2.000 de casete de audiție trimise, Whittle a fost ales din aproximativ 600 de actori care s-au întâlnit cu producătorii. Whittle a trimis 16 casete de audiție pe parcursul procesului de cinci luni. În septembrie 2017, Whittle a fost distribuit alături de Sanaa Lathan în filmul original Netflix, Nappily Ever After bazat pe romanul cu același nume de Trisha R. Thomas. La 16 aprilie 2018 s-a anunțat că Whittle a semnat cu Agenția de talente William Morris Endeavour.