Meyer spelade flera roller som en druggie, börjar med sin debut i Freddy ’ s Dead: The Final Nightmare (1991), där han skickades i ett videospel. Hans genombrott skärm roll var i teen hit Clueless (1995) som skateboarding stoner. Meyer erbjöd liknande karakteriseringar i hantverket och John Carpenter ’ s Escape from La (båda 1996). Han spelade den bästa vänen till en olympisk hoppfull i biopic Prefontaine (1997) och som gymnasieelever som längtar efter att lämna sin hemstad i Dansare, Texas Pop. 81 (1998).
i 54 (även 1998), en titt på livet i den berömda 70-talets nightspot Studio 54, spelades skådespelaren som en busboy gift med coat check girl (Salma Hayek) och förföljd av en bartender (Ryan Phillippe). Meyer är nära vänner med Phillippe, med vilken han och Seth Green delar ett produktionsföretag.
Meyer skulle därefter visas i filmer inklusive Go (1999) och Insider (1999) innan han tog examen till en fullfjädrad ledande roll i DreamWorks hit Road Trip (2000), där han återigen spelade en karaktär som reser Längdåkning, en högskolestudent som desperat hoppades hämta ett videoband av sig själv som har sex med en annan tjej, som av misstag skickades till sin långväga flickvän. Road Trip markerade den första indikationen på att Meyers välutvecklade slacker sidekick persona hade mognat och kunde tweaked för att göra honom till en fullfjädrad ledande man.
han var reteamed med Amy Smart i ännu en racing cross country film, den här gången som en del av Multi-plot ensemble of Rat Race (2001), en slags hyllning till all-star screwball chase Filmer från 1960-talet, som det är en galen, galen, galen, galen värld. Meyer satte i en stödjande tur som Meg Ryans karaktärs bror i den nyckfulla fantasikomedin Kate & Leopold (2001). Meyer tog också rollen som Jon Arbuckle, den olyckliga ägaren till den berömda serietidningen cat i filmanpassningen av Garfield (2004).
Meyer spelade också i Blue State med Anna Paquin där han spelar en passionerat liberal kille på kampanjspåret för John Kerry i valet 2004. Han lovar drunkenly att flytta till Kanada om Bush vinner valet, och på sin resa möter en mystisk ung kvinna, spelad av Paquin. Han spelade med Matthew McConaughey i Ghosts of Girlfriends Past (2009). I (2021) spelade Meyer motsatt Emily Kinney och Giselle Eisenberg i den oberoende mörka komedin livets Enormity om en självmordsbenägen man som kämpar med liv och kärlek.
Meyer skriver regelbundet och röstar på Robot Chicken och nominerades till en Emmy för sitt skrivande på Robot Chicken: Star Wars specials. Han uttryckte också den tonåriga Joseph Gribble på den animerade serien King Of The Hill och spelade på Adult Swim-serien Titan Maximum.
Meyer är också musiker och spelar trummor i punkbandet The Street Walkin’ Cheetahs och med Tom Morello ’s The Nightwatchman, liksom Ben Harper, Cypress Hill, Slash och Perry Farrell på L. A.’ S Hotel Caf Bisexual.
Meyer är trummisen för Tom Morellos alter ego Nightwatchmans back-up-band The Freedom Fighter Orchestra. Han turnerade med Morello på Nightwatchman ’ s 2008 Justice Tour. Han visas i Street Sweeper Social Clubs video för” 100 Little Curses ”och”Promenade”.