2002-2011: karriär början och HollyoaksEdit
Whittle tog upp modellering i college. Han skulle fortsätta att bli ansiktet på Reebok 2000. Whittle debuterade 2002 den brittiska tv-serien Dream Team som sändes på Sky 1. Skådespelaren sa att showen var ett” drömjobb ” för en ung skådespelare som just börjat. Whittles agent överraskade honom och skickade honom till audition för Dream Team. Whittle krediterar sin karriär till sin co-star Terence Maynard som han provade med. Whittle lämnade showen 2006 efter Serie 9 och i maj 2006 tillkännagavs att Whittle hade gått med i rollerna i Channel 4 tvålopera Hollyoaks i rollen som Calvin Valentine. I December 2009 tillkännagavs att Whittle skulle lämna Hollyoaks och karaktären skulle dödas 2010. I en intervju med Digital Spy förklarade hans skäl för att lämna Hollyoaks och avslöjade hans planer på att försöka sin hand på amerikansk TV och film. Han planerade bara att göra fyra år med series.In sommaren 2009 gick Whittle med i serie 7 i BBC reality-serien, Strictly Come Dancing. Han parades ihop med professionell dansare Natalie Lowe. Whittle skulle placera andra efter sport presentatör Chris Hollins. Han flyttade permanent till Los Angeles sommaren 2011 för att främja sin karriär.
2012-2016: American TV breakthrough och 100edit
vid hans ankomst till staterna träffade Whittle någon för att sätta ihop en rulle. Mötet ledde till att han undertecknade med chef Ken Jacobsen. Jacobsen var känd för att representera stora namn som James Franco, Michelle Williams och Hilary Swank. Inte långt efter spelades Whittle i spelfilmen Austenland mittemot Keri Russell, Jane Seymour och Jennifer Coolidge. Whittle skämtade med att han bara bokade rollen på grund av sin kropp när auditionstejpen han skickade klippte av huvudet. Han tyckte att det var ironiskt att det filmade på plats i Storbritannien när han reste till Los Angeles för att driva amerikanska TV-projekt. Efter det hade Whittle inga problem att boka spelningar. Men hans invandringsstatus fick honom att dra sig ur några projekt. Whittle var inställd på att filma ett avsnitt av NBC sitcom Up All Night när hans ledning kontaktade honom kvällen innan för att informera honom om att nätverket inte skulle acceptera hans visum. Efter denna händelse beslutade Whittle att ansöka om sitt Gröna Kort.
i mars 2012 tillkännagavs att Whittle spelades i den återkommande rollen som Charles, ett kärleksintresse för Denise vasis karaktär, under andra säsongen av VH1 komiska drama Single Ladies. Whittle lämnade in sitt auditionsband precis när han återvände till Storbritannien till jul. Medan han var för ung för den roll han ursprungligen provade för, producenterna hittade en annan roll för honom. Whittle skulle ursprungligen visas i två avsnitt, och det blev sex. Whittle gjorde dock ett sådant intryck på producenten Stacy A. Littlejohn att hon skrev honom in i resten av säsongen. Whittle filmade serien i Atlanta från januari till juni 2012.
2013 uppträdde Whittle i ett avsnitt av CBS drama NCIS, ”omväg.”2014 gick Whittle med i CWS post-apokalyptiska drama the 100 i rollen som Lincoln. Den 25 juli 2014 kl San Diego Comic-Con, meddelades det Whittle hade befordrats till serie regelbundet för säsong 2. Ungefär samma tid, Whittle bokade den återkommande rollen som Daniel på ABC: s bästa sändningstid Drama Mistresses. Whittle inslagna filmning för 100 veckan innan han var planerad att starta produktion på Mistresses. Daniel Zamora är kärleksintresset för April som spelas av Rochelle Aytes. Whittle dök upp i 10 avsnitt.
i januari 2016 rapporterades att Whittle var i samtal för huvudrollen i en annan serie. Under en intervju med AfterBuzz TV i April 2016 meddelade Whittle sitt beslut att lämna 100. Whittle anklagade kontroversiellt showens skapare Jason Rothenberg för att mobba honom för att lämna serien genom att marginalisera hans karaktär. Skådespelaren förklarade att när Warner Bros.TV-President Peter Roth och CW-presidenten Mark Pedowitz blev medvetna om situationen fick han prova för andra projekt.
2017-nu: American Gods och Nappily Ever AfterEdit
i januari 2016 tillkännagavs att Whittle hade gjutits som Shadow Moon, huvudrollen i Starz TV-anpassning av Neil Gaimans roman från 2001 Amerikanska gudar motsatt Ian McShane. Även om Whittle inte hade någon tidigare kunskap om romanen var han ett favoritval för att spela Shadow när Starz tillkännagav serien i augusti 2015. Av de 2000 inlämnade auditionbanden valdes Whittle ut av cirka 600 skådespelare som träffade producenterna. Whittle lämnade in 16 auditionsband under femmånadersprocessen. I September 2017 spelades Whittle mittemot Sanaa Lathan i Netflix originalfilm, Nappily Ever After baserat på romanen med samma namn av Trisha R. Thomas. Den 16 April 2018 tillkännagavs att Whittle undertecknade med talangbyrån William Morris Endeavour.