kategorier: syntese af O-heterocykler, C-O-bindingsdannelse >
|
relaterede: |
|
 |
 |
 |
| syntese af | |||
| Butenolider |  |
phthalider |  |
| 5,6-Dihydropyran-2-ones |  |
3,4-Dihydropyran-2-ones |  |
nyere litteratur
cu / nitroksylkatalysatorer fremmer en yderst effektiv og selektiv aerob laktonisering af dioler under milde reaktionsbetingelser ved hjælp af omgivende luft som iltningsmiddel. Et cu / ABNO-katalysatorsystem viser fremragende reaktivitet med symmetriske dioler og hindrede usymmetriske dioler, hvorimod et cu/TEMPO – katalysatorsystem viser fremragende kemo-og regioselektivitet til iltning af mindre hindrede usymmetriske dioler.
S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.
Luftstabile jerncarbonylforbindelser, der bærer cyclopentadienonligander med TMS – grupper i 2-og 5-positionerne katalyserer en dehydrogenativ diollaktoniseringsreaktion ved anvendelse af acetone som både opløsningsmiddel og hydrogenacceptor. Lactoner indeholdende fem-, seks-og syvledede ringe blev med succes syntetiseret, og der blev ikke påvist nogen overoknidationer til carboksyl syrer.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. V. Funk, J. Org. Chem., 2020, 85, 1823-1834.
en ny kobberkatalyseret oksidativ cycloaddition af alkener med anhydrider, der bruger ilt som det eneste oksidant, giver karlactoner i godt til fremragende udbytte. Denne katalyserede cykliseringsproces har et bredt substratomfang.
L. Huang, H. Jiang, C. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17652-17654.
anvendelsen af Ru(bpy)3cl2 som fotokatalysator muliggør en mild og reproducerbar syntese af kur-lactoner. Denne fotokatalytiske reaktion er blevet overvåget ved hjælp af massespektrometri med høj opløsning.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. LETT., 2018, 20, 36-39.
man kan let få adgang til en række af de typer, der anvendes ved anvendelse af en Au-katalyseret tandem-cycloisomerisering/iltning af homopropargylalkoholer. Især er mekanismen i denne strategi markant forskellig fra de relaterede Ru-katalyserede reaktioner, hvor et rutheniumvinylidenmedium forekommer.
C. Shu, M.-K. Liu, Y-S. Sun, L.-V. Ye, Org. LETT., 2012,14, 4958-4961.
palladiumkatalyse muliggør en hidtil uset, meget effektiv syntese af kur-lactoner fra homoallyliske alkoholer i et trin. Protokollen giver aryl -, alkyl-og spiro-Kurt-lactoner direkte fra let tilgængelige homoallyliske alkoholer i gode udbytter med fremragende funktionel gruppetolerance og høj kemoselektivitet under milde forhold.
M. Chen, L. Huang, H. Jiang, Org. LETT., 2017, 19, 5756-5759.
eddikesyre er en meget reaktiv og let adskillelig katalysator til den oksidative spaltning af tetrahydrofuran-2-methanoler til Kurt-lactoner i nærvær af Okson som det terminale oksidant.Katalysatoren og produktet blev let adskilt ved kun væske-væske-adskillelse uden kromatografi.
T. Yakura, T. Fujivara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.
en rigelig og lav toksicitet jernkatalysator muliggør en regioselektiv annulering af alkener med L-halocarboksyl syrer og deres derivater i fravær af ligander, baser og additiver til at give forskellige L-lactoner i gode udbytter.
M. Ivasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. LETT., 2018, 20, 3848-3852.
en kombineret palladiumkatalyseret arylering / hydrogenering af L-methylen-l-Butyrolacton giver funktionaliserede l-b-l-l-Butyrolacton i gode udbytter.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, S. Berente, L. Kollr, Org. LETT., 2000, 2, 69-72.
(HMe2SiCH2)2 er et nyttigt reagens til en reduktiv, B(C6F5) 3-katalyseret lactonisering af ketosyrer til tilvejebringelse af L – og l-l-lactoner. Processen muliggør syntese af (-)- cis-piskeris og (-) – cis-cognac lactoner i gode samlede udbytter.
H. L., J. Lu, Y. Gui, L. Gao, S. Sang, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.
en mild, generel og funktionel gruppe tolerant intramolekylær hydroalkoksylation og hydroacyloksylation af uaktiverede olefiner under anvendelse af et co(salen) kompleks, et n-fluorpyridiniumsalt og et disiloksan reagens ved stuetemperatur tilvejebringer fem – og seks-leddede cykliske ethere og lactoner. Det kraftige Co-katalysatorsystem muliggør også deprotektiv hydroalkoksylation af O-beskyttet alkenylalkohol og hydroacyloksylation af alkenylestere.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkaja, T. Susuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamasaki, R. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 10084-10087.
AuCl3-katalyseret elektrofil cyklisering af 4-bromo-3-yn-1-ols via hydroksyl-assisteret regioselektiv hydrering i våd toluen muliggør syntese af Luri-Butyrolacton i gode udbytter. Forskellige sekundære og tertiære alkoholer, herunder Bent-systemer, viste sig at være lige så reaktive.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. LETT., 2012,14, 824-827.
anvendelsen af 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborat (TPT) som katalysator muliggør en regiokontrolleret konstruktion af cykliske ethere og lactoner via synlig lysinduceret intramolekylær c-o-bindingsdannelse. Denne tilgang giver værdifulde fem-og seks-ledede cykliske ethere og lactoner med en samlet protokol.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. LETT., 2018, 20, 7437-7441.
en ny og pålidelig metode til direkte konstruktion af biologisk vigtige aryllaktoner og phthalider fra carboksyl-og bensyresyrer er baseret på selektiv c-h-abstraktion i nærvær af hypervalente iod(III) reagenser og KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. LETT., 2007,9, 3129-3132.
en effektiv, kemo – og enantioselektiv ketonhydroacylering muliggør direkte fremstilling af lactoner fra ketoalkoholer i nærvær af Noyoris asymmetriske overførselshydrogeneringskatalysator. Alkoholen iltes in situ til et aldehyd, hvilket undgår behovet for at fremstille følsomme ketoaldehydsubstrater.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5553-5556.
Tetrabutylammonioumfluorid er en katalysator for den nukleofile tilsætning af silylketenacetaler til epoksider, der tilvejebringer høj regioselektivitet og-udbytte. Denne metalfri katalytiske tilgang fungerer på en meget effektiv måde under opløsningsmiddelfrie forhold.
S. Bonollo, Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, L. Vaccaro, Org. LETT., 2014,16, 5721-5723.
sølv (i) – triflat katalyserer intramolekylære tilsætninger af hydroksyl-eller carboksyl-grupper til olefiner i gode til fremragende udbytter for en række substrater under relativt milde betingelser. Denne reaktion er en af de enkleste metoder til at konstruere cykliske ethere eller lactoner.
C.-G. Yang, N. V. Reich, S. Shi, C. Han, Org. LETT., 2005, 7, 4553-4556.
en meget enantioselektiv kromkatalyseret carbonyl 2-(alkoksycarbonyl)allylering efterfulgt af lactonisering muliggør syntesen af enantio-berigede LYR-ekso-methylen-LYR-butyrolactoner. Forskellige funktionelle grupper er kompatible under de milde reaktionsbetingelser.
H. Chen, K. Yang, T. Jou, K. Tian, G. Jang, Org. LETT., 2015,17, 5236-5239.
den nukleofile tilsætning ved stuetemperatur af vinylatsider til propargylalkoholer i nærvær af en katalytisk mængde BF3·et2o tilvejebringer 4-ynamider. Proceduren er operationelt praktisk, viser bredt substratomfang og tolererer mange funktionelle grupper. Endvidere giver en vilsmeier intramolekylær cyklisering af 4-ynamider dihydrofuran-2(3h) – dem med alkyngruppen som nukleofil.
J.- H. Lin, L.-Y. Yu, Y. VII, J.-C. Vi, Org. LETT., 2015,17, 6126-6129.
en desymmetrisering af prochirale diestere med en chiral phosphorsyrekatalysator producerer stærkt enantioenricherede lactoner i fremragende udbytte. Forskellige substitutionsmønstre tolereres, hvoraf mange resulterer i dannelsen af et enantioenriched all-carbon kvaternært center. Manipulation af lactonprodukterne til nyttige små byggesten er også beskrevet.
J. Vilent, K. S. Petersen, J. Org. Chem., 2014,79, 2303-2307.
det hypervalente iodreagens PIFA fremmer effektiv intramolekylær elektrofil cyklisering af let tilgængelige alkynylamider og alkynylcarbonsyrer, hvilket fører til henholdsvis pyrrolidinon og lactonskeletter. En syntetisk undersøgelse og et mekanistisk forslag til disse transformationer præsenteres.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Dom, R. SanMartin, J. Org. Chem., 2007,72, 1526-1529.
et metalfrit fotoredokssystem, der består af en akridiniumfotokatalysator, en organisk base og molekylsigte (MS) 4-kur, fremmer kemoselektiv fotooksidering af arylalkener i nærvær af ilt. Det giver en grøn, praktisk og metalfri protokol for en lang række ketoner.
J.-B. Jang, Y.-L. Ban, D.-G. Jou, P.-P. Jou, L.-J. Ju, K. Liu, Org. LETT., 2016, 18, 5256-5259.
en multifunktionel modulopbygget organokatalyse muliggør en enkel og effektiv tilgang til enantioenriched krysantemum,krysantemum-disubstituerede krysantemum-Butyrolacton via en en-pot sekventiel Michael-hemiacetalisering-iltning reaktion. Den katalytiske proces giver god substratkompatibilitet, og produkterne kan omdannes til syntetisk nyttige molekyler.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. LETT., 2019, 21, 5962-5966.
homogen Carbo-laminering, Carbo-toksylation og carbolactonisering af terminale alkener realiseres via iltning af guldkatalyse, hvilket giver hensigtsmæssig adgang til forskellige substituerede n – eller O-heterocykler. Deuterium-mærkningsundersøgelser fastslog arten af Alken-funktionaliseringen og den uundværlige rolle Au(i)/Au(III) katalyse.
G. Jang, L. Cui, Y. Vang, L. Jang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
flere PD-katalyserede oksidative cykliseringer fortsætter i fremragende udbytte under enkle aerobe forhold. Det er vigtigt, at dette system gav adgang til enatioselektiv katalyse med et let tilgængeligt Pd-sparteinkompleks.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stolts, Angu. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2892-2895.
heterogene guldkatalysatorer blev let samlet fra let tilgængelige silicamaterialer og guldkomplekser. Dramatisk forbedring i regio-og enantioselektivitet blev observeret sammenlignet med de homogene ikke-understøttede guldkatalysatorer i forskellige reaktioner, hvor protodeauration er det hastighedsbegrænsende trin. Katalysatorerne kan genvindes og genanvendes op til 11 gange uden tab af enantioselektivitet.
S.-S. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 7083-7086.
i nærvær af CUI / trans-n,N’-dimethylcycloheksan-1,2-diamin som katalysator gennemgik et antal carboksyl-syrer effektiv intramolekylær O – vinylering med vinylbromider, hvilket førte til de tilsvarende fem-og seksledede Enol-lactoner. Det samme katalytiske system muliggjorde også en effektiv cycloisomerisering af alkynsyre.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Jang, S. Jao, S. Ju, C. Li, Org. LETT., 2009,11, 4084-4087.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Jang, S. Jao, S. Ju, C. Li, Org. LETT., 2009,11, 4084-4087.
i nærvær af en cyclometaleret iridiumkatalysator modificeret ved (−)-TMBTP tilvejebringer katalytisk C-C-kobling af acrylester med alkoholer enantiomerisk berigede 5-substituerede l-ekso-methylen l-Butyrolacton. Bromering af methylenbutyrolactonprodukterne efterfulgt af sinc-medieret reduktiv aldehydtilsætning giver de disubstituerede l-ekso-methylen l-Butyrolacton med meget gode niveauer af diastereoselektivitet.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11100-11103.
en generel, effektiv og bekvem cyklisering af alkyner, der bærer carboksylsyrer, til de tilsvarende Larus-alkyliden-Larus-butyrolactoner i nærværelse af kommercielt tilgængelig Au2O3 viser en høj grad af kemo -, regio-og stereoselektivitet. 5-ekso-tilstanden for cyklisering og anti auration er en generel tendens for Au2O3-katalysatoren.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Generalløjtnant, V. Michelet, Synlett, 2008.707-711.
en højeffektiv guldkatalyseret cykliseringsreaktion af forskellige funktionaliserede acetylensyrer fører til, at kur-lactoner har gode til fremragende udbytter. Reaktionsbetingelserne er kompatible med flere funktionelle grupper, såsom ester, Alken, alkyn, chlor og fri eller beskyttet alkohol.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Genr. Chem. Soc., 2006, 128, 3112-3113.
en effektiv ringudvidelseslaktonisering af oksacycloalkane-2-carboksaldehyder til at give forskellige funktionaliserede fem -, seks-og syv-ledede lactoner under milde reaktionsbetingelser. Den elektroniske karakter af carbenkatalysatoren spiller en afgørende rolle for succesen med denne metode.
L. Vang. K. Thai, M. Grus, Org. LETT., 2009,11, 891-893.
en mekanistisk undersøgelse af virkningen af substrat på stereoselektivitet i den triflinsyrekatalyserede allylborationsreaktion mellem 2-alkoksycarbonylallylboronater og aldehyder bekræfter involveringen af et carbocation-mellemprodukt som kilde til stereokemisk inversion. Denne metode giver mulighed for let adgang til de fem-ledede ringlaktoner.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
Afhængigt af styrken af en Lewis eller Brønsted syre katalysator, borat mellemprodukter som følge af crotylboration af alifatiske aldehyder med ester-indeholder crotylboronates form enten γ-substituerede-α-alkylidene-γ-butyrolactones via oxonia klare omlægning-lactonization eller β,γ-disubstituted-α-methylen-γ-butyrolactones via lactonization.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. LETT., 2007,9, 2087-2090.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. LETT., 2007,9, 2087-2090.
den dynamiske kinetiske opløsning af karrus-aryl-karrus-ketoestere ved hjælp af en nydesignet (aren)RuCl(monosulfonamid) transfer hydrogeneringskatalysator genererer tre sammenhængende stereocentre med bemærkelsesværdig diastereoselektivitet gennem en reduktion/lactoniseringssekvens. De resulterende enantioenrichede, tæt funktionaliserede kur-butyrolactoner er af høj syntetisk anvendelighed.
K. M. Forvalter, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7329-7332.
i modsætning til hvad der er tilfældet, er det vigtigt at bemærke, at det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt for at sikre, at det er muligt at foretage en undersøgelse af, om det er nødvendigt at foretage en undersøgelse af, om det er nødvendigt at foretage en vurdering af, om det er nødvendigt at foretage en vurdering af, om det er nødvendigt at foretage en vurdering af, om det er nødvendigt at foretage en vurdering af, om det er nødvendigt at foretage en undersøgelse. En bådtype chelateret bicyklisk overgangstilstand, der involverer meget diastereoselektiv konstruktion af tre sammenhængende stereogene Centre, foreslås.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. LETT., 2006, 8, 3029-3032.
behandling af 3-substituerede konjugerede cycloalkenoner med diisobutylaluminiumhydrid ved -78 liter C efterfulgt af syreudslukningsmidler spiroethere, hvorimod de tilsvarende 3-substituerede cycloalkenoner genererer spirolaktoner ved reaktion med natriumborhydrid ved 30 liter C efterfulgt af syreudslukningen.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Syntese, 2006, 3621-3624.
den BR-Kursnstedsyre katalyserede formel indsættelse af et isocyanid i en C-O-binding af forskellige acykliske og cykliske acetaler kan påføres til dannelse af kur-alkoksiimidater. Funktionelle grupper, såsom nitro -, cyano -, halogen -, ester-og alkoksgrupper, er tolerante over for de anvendte reaktionsbetingelser. Reaktionsforløbet er stærkt afhængig af isocyanidets struktur.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 11431-11437.
syntesen af en planar-chiral bisflavin-katalysator (1) og dens anvendelse i asymmetriske Bayer-Villiger-Iltninger er beskrevet.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angu. Chem. Int. Ed., 2002, 41,2366-2368.
en effektiv PD-katalyseret hydroesterificering af alkenylphenoler med phenylformiat som CO-surrogat muliggør syntese af forskellige lactoner i generelt høje udbytter med høje regioselektiviteter. I et tilfælde opnås 76% ee med en chiral ligand.
H. V., B. Dong, Y. Vang, J. Li, Y. Shi, Org. LETT., 2014,16, 186-189.
Pd (II)-katalyseret c-h-aktivering af phenyleddikesyrer efterfulgt af en intramolekylær c-o-bindingsdannelse gav bensofuranoner. En modificeret reaktion giver det første eksempel på Enantioselektive C-H-funktionaliseringer gennem PD(II)/Pd(IV) redoksekatalyse.
J.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Vang, J. Sheng, H. U. Vora, J.-S. Vang, J.-K. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
J. J. J. J. J. Sheng, H. U. Vora, J. J. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Y. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
en metalfri tandem Friedel-Crafts/lactoniseringsreaktion på 3,3-diaryl eller 3-alkyl-3-arylbensofuranoner katalyseres af HClO4. Reaktionen af forskellige tertiære estere med substituerede phenoler giver de ønskede produkter i rig mangfoldighed. 1H NMR-undersøgelser understøtter, at denne tandemreaktion fortsætter via tandem Friedel-Crafts/lactonisationssekvens.
L. Chen, F. Jhou, T.-D. Shi, J. Jhou, J. Org. Chem., 2012,77, 4354-4362.
en af de mest almindelige årsager til denne sygdom er, at det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt at tage hensyn til, om det er nødvendigt. Metoden tilbyder god funktionel gruppetolerance og milde reaktionsbetingelser uden brug af overgangsmetaller.
P. Gao, Y. VII, Syntese, 2014, 46, 343-347.
et kininforbundet Co (III)-salen-kompleks fremmer som bifunktionel katalysator en hurtig asymmetrisk cycloaddition-reaktion mellem keten og aldehyder for at producere C4-substituerede purpurlactoner i ensartet >99% ee og høje isolerede udbytter.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.
chirale N-hetereocykliske carbener er effektive katalysatorer til de formelle cycloadditionsreaktioner af alkyl(aryl)ketener med 2-oksoaldehyder, der har råd til stærkt substituerede ren-lactoner i høje udbytter med gode diastereoselectivities og fremragende enantioselectivities. Både alkyl (aryl)ketener og diarylketen fungerede godt i denne reaktion.
L. Han, H. Lv, Y.-R. Jang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008,73, 8101-8103.
den regioselektive åbning af Bn2N-Kurt-methylserin-Kurt-lacton med organocuprater gav enantiopure-Kurt-methylaminosyrer i fremragende udbytter.
N. D. Smith, A. M. Goodman, Org. LETT., 2005, 7, 255-258.
sammenlægningen af fotoaktivering og asymmetrisk PD-katalyse muliggør en enantioselektiv cycloaddition af vinylethylencarbonater og L-diasoketoner for at tilvejebringe 7-ledede lactoner, der bærer udfordrende chirale kvaternære stereocentre.
Y. VII, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-K. Lu, S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 133-137.
en ny Pd-katalyseret iltningsreaktion til stereospecifik omdannelse af enyner til cyclopropylketoner fortsætter med nettoinversion af geometri med hensyn til start olefin. Dette resultat er i overensstemmelse med en mekanisme, hvor det centrale cyclopropandannende trin involverer nukleofilt angreb af en bundet olefin på PdIV-C-bindingen.
L. L. Bes, T. L. Lyons, K. A. Cichoss, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5836-5837.