de to krigere ville gå i modsatte retninger efter kampen. Holyfield fortsatte sit comeback og slog den tidligere to-divisionsmester Bobby ud i sin næste kamp i maj 1996. Senere samme år blev han indgået kontrakt med Mike Tyson, som Holyfield oprindeligt havde underskrevet for at kæmpe i 1991 før skade, og Tysons voldtægtsoverbevisning sænkede den planlagte kamp for det første forsvar af VBA-mesterskabet Tyson vandt fra Bruce Seldon. Holyfield scorede det, der blev betragtet som en forstyrrelse ved at slå Tyson ud i ellevte runde og blev den anden fighter efter Muhammad Ali, der vandt et tungvægtsmesterskab mere end to gange. Sejren over Tyson markerede en genopblussen i Holyfields karriere, da han senere ville besejre Michael Moorer for at genvinde IBF-titlen og til sidst blive den eneste fire gange verdensmester i tungvægt, før han trak sig tilbage.
i mellemtiden sigtede han mod en kamp med sin tidligere nemesis, og begge krigere havde accepteret en kamp i efteråret 1996. Han besluttede sig for at tage en tuneup-kamp med den polske tungvægt, en ubesejret, men frynsekonkurrent, der endnu ikke havde kæmpet mod en højt profileret modstander. Da han så bort fra Golotas evner, kom han ud af form og kæmpede mod den ubesejrede Golota. Han forblev dog i strid om at vinde, fordi Golota fortsatte med at begå fejl for slag under bæltet. I sidste ende ville han vinde en diskvalifikationssejr, som udløste et massivt slagsmål i ringen efter kampen. Hans samlede præstation kostede ham kampen, og han kæmpede i stedet for Golota igen i sin næste kamp. Igen blev han outbokset af Golota, men formåede at vinde via diskvalifikation på grund af Golotas lave slag. Kort efter Golota-kampene trak han sig brat tilbage for at slutte sig til Marine Reserve, kun for at holde op efter tre dage. Han vendte til sidst tilbage til ringen for at kæmpe tre gange i 2000 ‘ erne og vandt alle tre kampe og blev valgt til International Boksning Hall of Fame.
så sent som i 2011 har Riddick Buee diskuteret muligheden for en fjerde kamp med Holyfield. Imidlertid, intet yderligere er blevet annonceret.