Meyer spillede flere roller som en druggie, startende med sin debut i Freddy ‘ s Dead: The Final Nightmare (1991), hvor han blev sendt i et videospil. Hans gennembrud skærm rolle var i teen hit Clueless (1995) som skateboard stoner. Meyer tilbød lignende karakteriseringer i håndværket og John Carpenter ‘ S Escape from La (begge 1996). Han spillede den bedste ven af en olympisk håbefuld i filmen Prefontaine (1997) og som gymnasieelever, der længes efter at forlade sin hjemby i danser. 81 (1998).
i 54 (også 1998), et kig på livet i det berømte 70 ‘ers nightspot Studio 54, blev skuespilleren kastet som en busboy gift med coat check girl (Salma Hayek) og forfulgt af en bartender (Ryan Phillippe). Meyer er nære venner med Phillippe, som han og Seth Green deler et produktionsselskab med.
Meyer ville efterfølgende optræde i film inklusive Go (1999) og insideren (1999), før han dimitterede til en fuldgyldig hovedrolle i Drømmeværket hit Road Trip (2000), hvor han igen spillede en karakter rejser langrend, en universitetsstuderende, der desperat håber at hente et videobånd af sig selv, der har køn med en anden pige, som ved et uheld blev sendt til hans kæreste på lang afstand. Road Trip markerede den første indikation af, at Meyers veludviklede slacker sidekick persona var modnet og kunne finjusteres for at gøre ham til en fuldgyldig førende mand.
han blev genopdaget med Amy Smart i endnu en racing langrendsfilm, denne gang som en del af multi-plot ensemble af Rat Race (2001), en slags hyldest til All-star skrueboldjagtfilm fra 1960 ‘ erne, såsom Det er en gal, gal, gal, gal verden. Meyer satte en støttende tur som Meg Ryans karakterbror i den finurlige fantasy-Komedie Kate & Leopold (2001). Meyer påtog sig også rollen som Jon Arbuckle, den ulykkelige ejer af den berømte tegneseriekat i filmatiseringen af Garfield (2004).
Meyer medvirkede også i Blue State med Anna Pakin, hvor han spiller en lidenskabeligt liberal fyr på kampagnesporet for John Kerry i valget i 2004. Han lover Beruset at flytte til Canada, hvis Bush vinder valget, og på sin rejse møder han en mystisk ung kvinde, spillet af Pakin. Han medvirkede sammen med Matthæus McConaughey i Ghosts of Girlfriends Past (2009). I (2021) spillede Meyer overfor Emily Kinney og Giselle Eisenberg i den uafhængige mørke komedie livets enormitet om en selvmordsmand, der kæmper med liv og kærlighed.
Meyer udfører regelmæssigt skrive-og stemmearbejde på Robotkylling og blev nomineret til en Emmy for sin skrivning på Robotkyllingen: Stjernekrigsspecialer. Han gav også udtryk for den unge Joseph Gribble på den animerede serie King Of The Hill og medvirkede i den voksne Svømmeserie Titan maksimum.
Meyer er også musiker, spiller trommer i punkbandet The Street geparder og med Tom Morello’ s Nattevagt, samt Ben Harper, Cypress Hill, Slash og Perry Farrell på L. A. ‘ S Hotel Cafeterius.
Meyer er trommeslager for Tom Morellos alter ego Nattevagterens back-up band The Freedom Fighter Orchestra. Han turnerede med Morello på Nattevagtmandens 2008 Justice Tour. Han vises i Street fejemaskine Social Clubs video til “100 små forbandelser” og “Promenade”.