2002-2011: Inicios de carrera y Hollyoakseditar
Whittle comenzó a modelar en la universidad. Se convertiría en la cara de Reebok en el año 2000. Whittle hizo su debut como actor en 2002 en la serie de televisión británica Dream Team, que se emitió en Sky 1. El actor dijo que el espectáculo era un «trabajo de ensueño» para un actor joven que recién comenzaba. El agente de Whittle lo sorprendió y lo envió a una audición para el Dream Team. Whittle acredita su carrera a su coprotagonista Terence Maynard, con quien audicionó. Whittle dejó el programa en 2006 después de la serie 9 y en mayo de 2006, se anunció que Whittle se había unido al elenco de la telenovela Hollyoaks de Channel 4 en el papel de Calvin Valentine. En diciembre de 2009, se anunció que Whittle dejaría Hollyoaks y el personaje sería asesinado en 2010. En una entrevista con Digital Spy explicó sus razones para dejar Hollyoaks y reveló sus planes para probar suerte en la televisión y el cine estadounidenses. Solo planeaba hacer cuatro años con el series.In en el verano de 2009, Whittle se unió a la serie 7 de la serie de realidad de la BBC, Strictly Come Dancing. Fue emparejado con la bailarina profesional Natalie Lowe. Whittle quedaría en segundo lugar después del presentador deportivo Chris Hollins. Se mudó permanentemente a Los Ángeles en el verano de 2011 para continuar su carrera.
2012-2016: Avance de la televisión estadounidense y El 100editar
A su llegada a los Estados Unidos, Whittle se reunió con alguien para armar un carrete. La reunión lo llevó a firmar con el gerente Ken Jacobsen. Jacobsen era conocido por representar a grandes nombres como James Franco, Michelle Williams y Hilary Swank. Poco después, Whittle fue elegida para el largometraje Austenland junto a Keri Russell, Jane Seymour y Jennifer Coolidge. Whittle bromeó diciendo que solo reservó el papel debido a su cuerpo, ya que la cinta de audición que presentó le cortó la cabeza. Le pareció irónico que se filmara en el Reino Unido cuando viajó a Los Ángeles para perseguir proyectos de televisión estadounidenses. Después de eso, Whittle no tuvo problemas para reservar conciertos. Sin embargo, su estatus migratorio hizo que se retirara de algunos proyectos. Whittle estaba listo para filmar un episodio de la comedia de la NBC Up All Night cuando su gerencia lo contactó la noche anterior para informarle que la cadena no aceptaría su visa. Después de este incidente, Whittle decidió solicitar su tarjeta verde.
En marzo de 2012, se anunció que Whittle fue elegida para el papel recurrente de Charles, un interés amoroso del personaje de Denise Vasi, en la segunda temporada del drama cómico de VH1 Single Ladies. Whittle presentó su cinta de audición justo cuando regresó al Reino Unido para Navidad. Aunque era demasiado joven para el papel para el que audicionó inicialmente, los productores encontraron otro papel para él. Inicialmente se suponía que Whittle aparecería en dos episodios, y eso se convirtió en seis. Sin embargo, Whittle causó tal impresión en la productora Stacy A. Littlejohn que lo escribió durante el resto de la temporada. Whittle filmó la serie en Atlanta de enero a junio de 2012.
En 2013, Whittle apareció en un episodio del drama de la CBS NCIS, » Detour. En 2014, Whittle se unió al elenco del drama post-apocalíptico de The CW The 100 en el papel de Lincoln. El 25 de julio de 2014, en la Comic-Con de San Diego, se anunció que Whittle había sido promovido a regular de la serie para la temporada 2. Al mismo tiempo, Whittle contrató el papel recurrente de Daniel en el drama de ABC, Mistresses. Whittle terminó el rodaje de The 100 la semana antes de que se programara que comenzara la producción de Mistresses. Daniel Zamora es el interés amoroso de April interpretado por Rochelle Aytes. Whittle apareció en 10 episodios.
En enero de 2016, se informó que Whittle estaba en conversaciones para el papel principal en otra serie. Durante una entrevista con AfterBuzz TV en abril de 2016, Whittle anunció su decisión de abandonar el 100. Whittle acusó controversialmente al creador de la serie, Jason Rothenberg, de intimidarlo para que dejara la serie marginando a su personaje. El actor explicó que una vez que el presidente de Warner Bros.Television, Peter Roth, y el presidente de CW, Mark Pedowitz, se dieron cuenta de la situación, se le permitió audicionar para otros proyectos.