2002-2011:
Whittle az egyetemen kezdett modellkedni. 2000-ben a Reebok arca lett. Whittle 2002-ben debütált a brit televíziós sorozatban álomcsapat amely tovább sugárzott Sky 1. A színész szerint a műsor “álommunka” volt egy éppen kezdő fiatal színész számára. Whittle ügynöke meglepte, és elküldte őt a Dream Team meghallgatására. Whittle karrierjét társsztárjának, Terence Maynardnak köszönheti, akivel meghallgatott. Whittle 2006-ban hagyta el a műsort a 9.sorozat után, 2006 májusában pedig bejelentették, hogy Whittle csatlakozott a Channel 4 szappanopera Hollyoaks Calvin Valentine szerepében. 2009 decemberében bejelentették, hogy Whittle elhagyja Hollyoakst, a karaktert pedig 2010-ben megölik. Egy interjúban a Digital Spy elmagyarázta, miért hagyta el Hollyoaks-ot, és felfedte terveit, hogy megpróbálja a kezét az amerikai televízióban és filmben. Csak négy évet tervezett a series.In 2009 nyarán Whittle csatlakozott a BBC valóságsorozat 7. sorozatához, szigorúan gyere táncolni. Ő volt párosítva profi táncos Natalie Lowe. Whittle a második helyet foglalja el a sport műsorvezető után Chris Hollins. 2011 nyarán végleg Los Angelesbe költözött, hogy tovább folytassa karrierjét.
2012-2016: American TV breakthrough and the 100edit
amikor megérkezett az Államokba, Whittle találkozott valakivel, hogy összerakjon egy tekercset. A találkozó oda vezetett, hogy aláírt Ken Jacobsen menedzserrel. Jacobsen híres volt olyan nagy nevek képviseletéről, mint James Franco, Michelle Williams és Hilary Swank. Nem sokkal később Whittle szerepelt az Austenland című filmben Keri Russell, Jane Seymour és Jennifer Coolidge mellett. Whittle viccelődött, hogy csak a teste miatt foglalta el a szerepet, mivel az általa benyújtott meghallgatási szalag levágta a fejét. Ironikusnak találta, hogy az Egyesült Királyságban forgatták, amikor Los Angelesbe utazott, hogy amerikai televíziós projekteket folytasson. Ezt követően Whittle-nek nem volt gondja koncerteket foglalni. Bevándorlási státusza azonban arra késztette, hogy kivonuljon néhány projektből. Whittle volt beállítva, hogy a film egy epizód az NBC sitcom Up All Night, amikor a menedzsment a kapcsolatot vele az este, hogy tájékoztassa őt, hogy a hálózat nem fogadja el a vízum. Az eset után Whittle úgy döntött, hogy kérelmezi zöld kártyáját.
2012 márciusában bejelentették, hogy Whittle-t a VH1 komikus-dráma második évadjában Charles visszatérő szerepében, Denise Vasi karakterének szerelmi érdeklődésében szerepeltették egyedülálló Hölgyek. Whittle éppen akkor nyújtotta be meghallgatási szalagját, amikor karácsonyra visszatért az Egyesült Királyságba. Míg túl fiatal volt ahhoz a szerephez, amelyet eredetileg meghallgatott, a producerek találtak neki egy másik szerepet. Whittle-nek eredetileg két epizódban kellett volna megjelennie, ebből hat lett. Whittle azonban olyan benyomást tett a producerre Stacy A. Littlejohn hogy a szezon hátralévő részébe írta. Whittle 2012 januárjától júniusig forgatta a sorozatot Atlantában.
2013-ban Whittle megjelent a CBS dráma egyik epizódjában NCIS, “kitérő.”2014-ben Whittle csatlakozott a CW poszt-apokaliptikus drámájának szereplőihez a 100 Lincoln szerepében. Tovább 25 július 2014, A San Diego Comic-Con-ban bejelentették, hogy Whittle-t a 2.Évad rendszeres sorozatává léptették elő. Körülbelül ugyanabban az időben Whittle lefoglalta Daniel visszatérő szerepét az ABC főműsoridős drámájában, a Mistresses-ben. Whittle becsomagolta a forgatást a 100 az azt megelőző héten, amikor a tervek szerint megkezdi a gyártást szeretők. Daniel Zamora az április iránti szerelmi érdeklődés, amelyet Rochelle Aytes játszik. Whittle 10 epizódban jelent meg.
2016 januárjában arról számoltak be, hogy Whittle tárgyalásokat folytatott egy másik sorozat főszerepéről. Az AfterBuzz TV-vel 2016 áprilisában készített interjú során Whittle bejelentette döntését, hogy elhagyja a 100-at. Whittle ellentmondásosan azzal vádolta a műsor alkotóját Jason Rothenberg hogy karakterének marginalizálásával megfélemlítette, hogy elhagyja a sorozatot. A színész elmondta, hogy miután a Warner Bros. Televízió elnöke, Peter Roth és a CW elnöke, Mark Pedowitz tudomást szerzett a helyzetről, megengedték neki, hogy más projektekben is részt vegyen.
2017-től napjainkig:
2016 januárjában bejelentették, hogy Whittle lett a Shadow Moon, Neil Gaiman 2001-es amerikai istenek című regényének Starz televíziós adaptációjának főszerepe Ian McShane-nel szemben. Bár Whittle-nek nem volt előzetes ismerete a regényről, a rajongók kedvenc választása volt árnyék amikor Starz 2015 augusztusában bejelentette a sorozatot. A benyújtott 2000 meghallgatási szalag közül Whittle-t körülbelül 600 színész közül választották ki, akik találkoztak a producerekkel. Whittle 16 meghallgatási szalagot nyújtott be az öt hónapos folyamat során. 2017 szeptemberében Whittle-t szemben állították Sanaa Lathan ban, – ben Netflix eredeti film, Nappily Ever After azonos nevű regény alapján Trisha R. Thomas. Tovább 16 Április 2018 bejelentették, hogy Whittle aláírta a William Morris Endeavour tehetségügynökséggel.