Rebellemodifier
Le règne désastreux du dernier empereur comnène Andronikos Ier (r. 1183-1185) a aggravé la situation de la paysannerie et de la noblesse bulgares. Le premier acte de son successeur Isaac II Angelos fut d’imposer une taxe supplémentaire pour financer son mariage. En 1185, deux frères aristocrates de Tarnovo, Théodore et Asen, demandent à l’empereur de les enrôler dans l’armée et de leur accorder des terres, mais Isaac II refuse et gifle Asen au visage. À leur retour à Tarnovo, les frères commandèrent la construction d’une église dédiée à Saint Démétrios de Salonique. Ils ont montré à la population une icône célèbre du saint, qui, selon eux, avait quitté Salonique pour soutenir la cause bulgare et appelé à la rébellion. Cet acte a eu l’effet souhaité sur la population religieuse, qui s’est engagée avec enthousiasme dans une rébellion contre les Byzantins. Théodore, le frère aîné, fut couronné empereur de Bulgarie sous le nom de Pierre IV, d’après le saint Pierre Ier (r. 927-969). Presque toute la Bulgarie au nord des montagnes des Balkans — la région connue sous le nom de Mésie — a immédiatement rejoint les rebelles, qui ont également obtenu l’aide des Cumans, une tribu turque habitant des terres au nord du Danube. Les Cumans sont rapidement devenus une partie importante de l’armée bulgare, jouant un rôle majeur dans les succès qui ont suivi. Dès que la rébellion a éclaté, Pierre IV a tenté de s’emparer de l’ancienne capitale de Preslav mais a échoué; il a déclaré Tarnovo capitale de la Bulgarie.
Depuis la Mésie, les Bulgares lancent des attaques dans le nord de la Thrace pendant que l’armée byzantine se bat contre les Normands, qui ont attaqué les possessions byzantines dans les Balkans occidentaux et saccagé Salonique, la deuxième plus grande ville de l’Empire. Les Byzantins réagissent à la mi-1186, quand Isaac II organise une campagne pour écraser la rébellion avant qu’elle ne s’étende davantage. Les Bulgares avaient sécurisé les cols mais l’armée byzantine a trouvé son chemin à travers les montagnes en raison d’une éclipse solaire. Une fois que les Byzantins ont atteint les plaines, les rebelles n’ont pas risqué une confrontation avec la force plus grande et mieux organisée. Pierre IV prétend qu’il est prêt à se soumettre, tandis qu’Asen se rend au nord du Danube pour lever une armée. Satisfait, l’empereur byzantin brûla les récoltes des Bulgares et retourna à Constantinople. Peu après, Asen a traversé le Danube avec des renforts de Cuman, déclarant qu’il continuerait la lutte jusqu’à ce que toutes les terres bulgares soient libérées. Une nouvelle armée byzantine est rassemblée sous le commandement de l’oncle de l’empereur Jean Doukas Angelos, mais comme Isaac II craint d’être renversé, Doukas est remplacé par Jean Kantakouzenos, un aveugle inadmissible au trône. Les Bulgares ont attaqué le camp de Kantakouzenos pendant la nuit, tuant un grand nombre de soldats. À la mi-1186, une autre armée sous les ordres du général Alexios Branas a été envoyée. Cependant, au lieu de combattre les rebelles, Branas se tourna vers Constantinople pour revendiquer le trône pour lui-même ; il fut assassiné peu de temps après. Profitant du chaos, les Bulgares ont attaqué le nord de la Thrace, pillant la campagne avant que les forces byzantines ne puissent contre-attaquer. À une occasion, les deux armées se sont affrontées près de la forteresse de Lardea dans une bataille indécise; les Bulgares ont maintenu leur pillage et se sont retirés sans être inquiétés au nord des montagnes des Balkans.
À la fin de 1186, Isaac II lance sa deuxième campagne contre la Bulgarie. Son armée a été forcée de passer l’hiver à Sofia, donnant aux Bulgares le temps de se préparer à l’invasion. Au début de l’année suivante, les Byzantins assiégèrent Lovech mais ne purent s’en emparer ; ils signèrent un armistice qui reconnaissait de facto l’indépendance bulgare. En 1189, lorsque le chef de la Troisième Croisade, l’empereur Frédéric Ier Barberousse est au bord de la guerre avec les Byzantins, Asen et Pierre IV lui offrent une armée de 40 000 hommes en échange d’une reconnaissance officielle, mais les relations entre les Croisés et les Byzantins finissent par s’améliorer. En 1190, Isaac II mena une autre campagne anti-bulgare qui se termina par une défaite catastrophique au col de Tryavna. L’empereur s’est à peine échappé de sa vie; le trésor impérial, y compris la couronne et la croix, ont été capturés par les Bulgares victorieux. Après leur succès, Asen a été couronné empereur et est devenu connu sous le nom d’Ivan Asen I. Pierre IV a volontairement démissionné pour laisser la place à son frère plus énergique; Pierre IV a conservé son titre mais Ivan Asen a assumé l’autorité.
Au cours des quatre années suivantes, le centre de la guerre s’est déplacé vers le sud des montagnes des Balkans. La stratégie d’Ivan Asen consistant à frapper rapidement dans différents endroits a porté ses fruits et il a rapidement pris le contrôle des villes importantes de Sofia et de Niš au sud-ouest, ouvrant la voie à la Macédoine. En 1194, les Byzantins rassemblèrent une énorme force composée des armées de l’Est et de l’ouest, mais furent vaincus à la bataille d’Arcadiopolis. Incapable de résister, Isaac II tente de s’allier avec le roi hongrois Béla III et de lancer une attaque conjointe contre la Bulgarie, mais il est déposé et aveuglé par son frère Alexis III Angelos. Les Byzantins ont essayé de négocier la paix mais Ivan Asen a exigé la restitution de toutes les terres bulgares et la guerre a continué. En 1196, l’armée byzantine est de nouveau vaincue à Serres, loin au sud. À son retour à Tarnovo, Ivan Asen a été assassiné par son cousin Ivanko dans un complot inspiré de Constantinople. Pierre IV assiégea Tarnovo et Ivanko s’enfuit dans l’Empire byzantin, où il fut nommé gouverneur de Philippopolis. Pierre IV a été assassiné moins d’un an après la mort de son frère.
Risemodifier
Le trône a été remplacé par Kaloyan, le plus jeune frère d’Asen et de Pierre IV. Dirigeant ambitieux et impitoyable, il voulait obtenir une reconnaissance internationale et achever la libération de la Bulgarie. Kaloyan voulait aussi venger les Byzantins d’avoir aveuglé 14 000 soldats de l’empereur Samuel. Kaloyan s’appelait Romanoktonos (tueur romain) d’après Basile II, qui s’appelait Bulgaroktonos (tueur bulgare). Il s’allia rapidement avec le meurtrier de son frère, Ivanko. Les Byzantins ont tué Ivanko, mais les Bulgares ont pris la ville de Constantia. En 1201, Kaloyan s’empare de Varna, la dernière place forte byzantine de Mésie, défendue par une importante garnison. Malgré la capture de la ville à Pâques, Kaloyan ordonna que tous les Byzantins soient jetés dans les douves. Il négocie ensuite la paix avec les Byzantins, obtenant des gains bulgares au début de 1202. Alors que les Bulgares étaient occupés dans le sud, le roi hongrois André II et son vassal serbe Vukan avaient annexé Belgrade, Braničevo et Niš, mais après avoir négocié la paix, Kaloyan tourna son attention vers le nord-ouest. En 1203, les Bulgares repoussèrent les Serbes hors de Niš, vainquirent l’armée hongroise dans plusieurs batailles le long de la vallée de la Morava et reprirent leur ancien territoire.
Kaloyan savait que les Byzantins ne reconnaîtraient jamais son titre impérial; il a commencé des négociations avec le pape Innocent III. Il a basé les revendications sur ses prédécesseurs dans le Premier Empire bulgare; Siméon I, Pierre I et Samuel. Le Pape était disposé à reconnaître Kaloyan comme roi à la condition que l’Église bulgare se soumette à Rome. Après de longues négociations au cours desquelles les deux ont agi diplomatiquement mais sans changer de position, Kaloyan a été couronné roi à la fin de 1204. L’archevêque Basile a été proclamé Primat. Kaloyan n’avait pas l’intention de se soumettre à cette décision; il a envoyé au Pape une lettre lui exprimant sa gratitude pour le titre impérial qu’il avait reçu et l’élévation de l’Église bulgare au Patriarcat. Finalement, la Papauté accepta tacitement la position bulgare concernant le titre impérial. L’union entre la Bulgarie et Rome est restée strictement officielle; les Bulgares n’ont pas changé leurs rites et traditions orthodoxes.
Quelques mois avant le couronnement de Kaloyan, les dirigeants de la Quatrième Croisade se retournèrent contre l’Empire byzantin et s’emparèrent de Constantinople, créant ainsi l’Empire latin. Les Bulgares ont essayé d’établir des relations amicales avec les Latins mais ont été repoussés et les Latins ont revendiqué leurs terres malgré la reconnaissance papale. Face à un ennemi commun, Kaloyan et l’aristocratie byzantine en Thrace ont fait une alliance et ce dernier a promis qu’ils accepteraient Kaloyan comme leur empereur. La bataille décisive entre l’armée bulgare et les Croisés a eu lieu le 14 avril 1205, à Adrianople, au cours de laquelle les Latins ont été vaincus et leur empereur Baldwin I a été capturé. La bataille fut un coup dur pour l’Empire latin nouvellement fondé, qui sombra dans le chaos. Après leur victoire, les Bulgares ont repris la majeure partie de la Thrace, y compris l’importante ville de Philippopolis. Les succès bulgares inattendus ont poussé la noblesse byzantine à comploter contre Kaloyan et à s’allier aux Latins. Le complot à Tarnovo a été rapidement découvert; Kaloyan a fait des représailles brutales contre les Byzantins en Thrace. La campagne contre les Latins se poursuit également ; en 1206, les Bulgares sont victorieux à la bataille de Rusion et conquièrent un certain nombre de villes de Thrace orientale. L’année suivante, Boniface Ier, le roi de Salonique, est tué au combat, mais Kaloyan est assassiné avant qu’il ne puisse commencer l’assaut sur la capitale.
Kaloyan a été remplacé par son cousin Boril, qui a essayé de poursuivre la politique de son prédécesseur mais n’avait pas ses capacités. Son armée est vaincue par les Latins à Philippopolis, renversant la plupart des gains de Kaloyan. Boril n’a pas réussi à maintenir l’intégrité de l’empire; son frère Strez a pris la majeure partie de la Macédoine pour lui-même, Alexius Slav a fait sécession de son territoire dans les Rhodopes; en échange de son aide pour réprimer une rébellion majeure en 1211, Boril a été contraint de céder Belgrade et Braničevo à la Hongrie. Une campagne contre la Serbie en 1214 s’est également soldée par une défaite.
— Inscription de Tarnovo d’Ivan Asen II dans l’église des Quarante Saints Martyrs au lendemain de la bataille de Klokotnitsa.
En raison du mécontentement croissant envers sa politique, Boril est renversé en 1218 par Ivan Asen II, fils d’Ivan Asen I, qui avait vécu en exil après la mort de Kaloyan. Après son couronnement, Ivan Asen II a organisé un mariage avec Anna Maria, fille du roi hongrois André II, et a reçu les villes capturées Belgrade et Braničevo en dot. Il signe alors une alliance avec Théodore Comnène, souverain du plus puissant État successeur byzantin, le Despotat d’Épire. Avec sa frontière nord sécurisée par le traité, Théodore Comnène conquit Salonique, réduisant considérablement la taille de l’Empire latin. En 1225, Théodore se proclame empereur. En 1228, la situation des Latins est devenue désespérée; ils ont entamé des négociations avec la Bulgarie, promettant un mariage entre l’empereur mineur Baldwin II et la fille d’Ivan Asen II, Hélène. Ce mariage aurait fait de l’empereur bulgare un régent à Constantinople, mais entre-temps les Latins ont offert la régence au noble français Jean de Brienne. Préoccupé par les actions des Bulgares, alors qu’il marchait sur Constantinople en 1230, Théodore Comnène envahit la Bulgarie avec une énorme armée. Surpris, Ivan Asen II rassembla une petite force et se dirigea vers le sud pour les engager. Au lieu d’une bannière, il a utilisé le traité de paix avec le serment de Théodore et le sceau collé sur sa lance et a remporté une victoire majeure à la bataille de Klokotnitsa. Théodore Comnène a été capturé avec toute sa cour et la plupart des troupes survivantes. Ivan Asen II a libéré tous les soldats ordinaires et a marché sur les territoires contrôlés par Epyrote, où toutes les villes et villages d’Adrianople à Durazzo sur la mer Adriatique se sont rendus et ont reconnu son règne. Le frère de Théodore, Michel II Comnène Doukas, fut autorisé à régner à Salonique sur les régions méridionales du despotat en tant que vassal bulgare. Il est possible que la Serbie ait accepté la suzeraineté bulgare à cette époque pour contrer la menace de la Hongrie catholique.
En 1231, lorsque Jean de Brienne arrive à Constantinople, Ivan Asen II s’allie avec l’Empire de Nicée contre les Latins. Après que les Nicéens ont reconnu le patriarcat bulgare en 1235, Ivan Asen II a rompu son union avec la Papauté. La campagne conjointe contre les Latins a été couronnée de succès, mais ils n’ont pas réussi à capturer Constantinople. Avec la mort de Jean de Brienne deux ans plus tard, Ivan Asen II — qui aurait pu redevenir régent de Baldwin II — décide de mettre fin à sa coopération avec Nicée. Sa décision était en outre basée sur l’hypothèse qu’après un succès allié, Constantinople serait redevenue le centre d’un Empire byzantin restauré, avec la dynastie de Nicée comme maison dirigeante. La coopération bulgaro–latine fut de courte durée ; Ivan Asen II resta en paix avec ses voisins du sud jusqu’à la fin de son règne. Peu de temps avant sa mort en 1241, Ivan Asen II défait une partie de l’armée mongole retournant à l’est après une attaque dévastatrice contre la Pologne et la Hongrie.
Déclinemodifier
Ivan Asen II a été remplacé par son fils en bas âge Kaliman I. Malgré le succès initial contre les Mongols, la régence du nouvel empereur décide d’éviter de nouveaux raids et choisit de leur rendre hommage à la place. L’absence d’un monarque fort et les rivalités croissantes entre la noblesse ont provoqué un déclin rapide de la Bulgarie. Son principal rival Nicée a évité les raids mongols et a pris le pouvoir dans les Balkans. Après la mort de Kaliman Ier, âgé de 12 ans, en 1246, plusieurs souverains à règne court lui succédèrent. La faiblesse du nouveau gouvernement a été révélée lorsque l’armée de Nicée a conquis de vastes zones dans le sud de la Thrace, les Rhodopes et la Macédoine — y compris Adrianople, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje et Ohrid — rencontrant peu de résistance. Les Hongrois exploitèrent également la faiblesse bulgare, occupant Belgrade et Braničevo. Les Bulgares réagirent dès 1253, envahissant la Serbie et reprenant les Rhodopes l’année suivante. Cependant, l’indécision de Michel II Asen permit aux Nicéens de reprendre tout leur territoire perdu, à l’exception de Tsepina. En 1255, les Bulgares regagnent rapidement la Macédoine, dont la population bulgare préfère la domination de Tarnovo à celle des Nicéens. Tous les gains ont été perdus en 1256, après que le représentant bulgare Rostislav Mikhailovich eut trahi sa cause et réaffirmé le contrôle de Nicée sur les zones disputées. Ce revers majeur a coûté la vie à l’empereur et a conduit à une période d’instabilité et de guerre civile entre plusieurs prétendants au trône jusqu’en 1257, lorsque le boyard de Skopje Constantin Tikh est sorti vainqueur.
Le nouvel empereur doit faire face à de multiples menaces étrangères. En 1257, les Latins attaquèrent et s’emparèrent de Messembria mais ne purent tenir la ville. Plus grave était la situation au nord-ouest, où les Hongrois soutenaient Rostislav, l’empereur autoproclamé de Bulgarie à Vidin. En 1260, Constantin Tikh récupéra Vidin et occupa le Banat de Severin, mais l’année suivante, une contre-attaque hongroise força les Bulgares à se retirer à Tarnovo, rétablissant Vidin à Rostislav. La ville fut bientôt contrôlée par le noble bulgare Jacob Svetoslav, mais en 1266, il se proclama également empereur. La restauration de l’Empire byzantin sous l’ambitieux Paléologue Michel VIII a encore aggravé la situation de la Bulgarie. Une invasion byzantine majeure en 1263 a conduit à la perte des villes côtières de Messembrie et d’Anchialus, ainsi que de plusieurs villes de Thrace, dont Philippopolis. Incapable de résister efficacement, Constantin Tikh organisa une campagne conjointe bulgaro-mongole, mais après avoir ravagé la Thrace, les Mongols revinrent au nord du Danube. L’empereur devint paralysé après un accident de chasse au début des années 1260 et tomba sous l’influence de son épouse Maria Palaiologina, dont les intrigues constantes alimentèrent les divisions au sein de la noblesse.
Les raids mongols constants, les difficultés économiques et la maladie de l’empereur ont conduit à un soulèvement populaire massif dans le nord-est en 1277. L’armée rebelle, dirigée par le swineherd Ivaylo, a vaincu les Mongols à deux reprises, augmentant considérablement la popularité d’Ivaylo. Ivaylo s’est ensuite allumé et a vaincu l’armée régulière sous le commandement de Constantin Tikh. Il a personnellement tué l’empereur, affirmant que ce dernier n’avait rien fait pour défendre son honneur. Craignant une révolte à Byzance et voulant exploiter la situation, l’empereur Michel VIII envoya une armée dirigée par Ivan Asen III, prétendant bulgare au trône, mais les rebelles atteignirent Tarnovo en premier. La veuve de Constantin Tikh, Maria, épousa Ivaylo et il fut proclamé empereur. Après l’échec des Byzantins, Michel VIII se tourna vers les Mongols, qui envahirent Dobroudzha et vainquirent l’armée d’Ivaylo, le forçant à se retirer à Drastar, où il résista à un siège de trois mois. Après sa défaite, Ivaylo a été trahi par la noblesse bulgare, qui a ouvert les portes de Tarnovo à Ivan Asen III. Au début de 1279, Ivaylo a rompu le siège de Drastar et a assiégé la capitale. Les Byzantins ont envoyé une armée de 10 000 hommes pour soulager Ivan Asen III, mais ont subi la défaite d’Ivaylo à la bataille de Devina. Une autre armée de 5 000 hommes a connu un sort similaire, forçant Ivan Asen III à fuir. La situation d’Ivaylo ne s’améliora cependant pas — après deux ans de guerre constante, son soutien fut diminué, les Mongols ne furent pas vaincus de manière décisive et la noblesse resta hostile. À la fin de 1280, Ivaylo se réfugie auprès de ses anciens ennemis, les Mongols, qui, sous l’influence byzantine, le tuent. La noblesse a choisi le puissant noble et souverain de Cherven, George I Terter, comme empereur. Il a régné pendant douze ans, apportant une influence mongole encore plus forte et la perte de la plupart des terres restantes en Thrace aux Byzantins. Cette période d’instabilité et d’incertitude s’est poursuivie jusqu’en 1300, lorsque pendant quelques mois le Mongol Chaka a régné à Tarnovo.
Stabilisation temporairemodifier
En 1300, Théodore Svetoslav, le fils aîné de Georges Ier, profite d’une guerre civile dans la Horde d’Or, renverse Chaka et présente sa tête au khan mongol Toqta. Cela a mis fin à l’ingérence mongole dans les affaires intérieures bulgares et a sécurisé le sud de la Bessarabie jusqu’à Bolgrad en Bulgarie. Le nouvel empereur commença à reconstruire l’économie du pays, soumit de nombreux nobles semi-indépendants et exécuta comme traîtres ceux qu’il tenait pour responsables d’aider les Mongols, y compris le patriarche Joachim III. Les Byzantins, intéressés par l’instabilité continue de la Bulgarie, soutenaient les prétendants Michel et Radoslav avec leurs armées, mais furent vaincus par l’oncle de Théodore Svetoslav, Aldimir, le despote de Kran. Entre 1303 et 1304, les Bulgares lancent plusieurs campagnes et reprennent de nombreuses villes du nord-est de la Thrace. Les Byzantins tentent de contrer l’avance bulgare mais subissent une défaite majeure lors de la bataille de Skafida. Incapables de changer le statu quo, ils ont été forcés de faire la paix avec la Bulgarie en 1307, reconnaissant les gains bulgares. Theodore Svetoslav a passé le reste de son règne en paix avec ses voisins. Il a maintenu des relations cordiales avec la Serbie et en 1318, son roi Étienne Milutin, a rendu visite à Tarnovo. Les années de paix ont apporté la prospérité économique et stimulé le commerce; la Bulgarie est devenue un important exportateur de produits agricoles, en particulier de blé.
Au début des années 1320, les tensions entre la Bulgarie et les Byzantins augmentèrent alors que ces derniers sombraient dans une guerre civile et que le nouvel empereur Georges II Terter s’emparait de Philippopolis. Dans la confusion qui a suivi la mort inattendue de Georges II en 1322 sans laisser de successeur, les Byzantins ont repris la ville et d’autres villes saisies par les Bulgares dans le nord de la Thrace. L’énergique despote de Vidin, Michael Shishman, fut élu empereur l’année suivante; il se retourna immédiatement contre l’empereur byzantin Andronikos III Paléologue, regagnant les terres perdues. À la fin de 1324, les deux monarques signent un traité de paix, renforcé par un mariage entre le souverain bulgare et Theodora Palaiologina. Michael Shishman a divorcé de son épouse serbe Anna Neda, provoquant une détérioration des relations avec la Serbie. Ce changement de cap politique s’explique par la croissance rapide du pouvoir serbe et sa pénétration en Macédoine.
Les Bulgares et les Byzantins ont convenu d’une campagne conjointe contre la Serbie, mais il a fallu cinq ans pour que les différences et les tensions entre la Bulgarie et Byzance soient surmontées. Michael Shishman rassembla 15 000 soldats et envahit la Serbie. Il engagea le roi serbe Étienne Dečanski, qui commandait une force à peu près égale, près de la ville frontalière de Velbazhd. Les deux dirigeants, qui attendaient tous deux des renforts, ont convenu d’une trêve d’une journée, mais lorsqu’un détachement catalan dirigé par le fils du roi, Étienne Dušan, est arrivé, les Serbes ont rompu leur parole. Les Bulgares furent vaincus lors de la bataille de Velbazhd qui s’ensuivit et leur empereur périt. Malgré leur victoire, les Serbes n’ont pas risqué une invasion de la Bulgarie et les deux parties ont convenu de la paix. En conséquence, Ivan Étienne, le fils aîné de l’empereur mort par sa femme serbe, lui succéda à Tarnovo et fut déposé après un bref règne. La Bulgarie n’a pas perdu de territoire mais n’a pas pu arrêter l’expansion serbe en Macédoine.
Après le désastre de Velbazhd, les Byzantins attaquent la Bulgarie et s’emparent de plusieurs villes et châteaux dans le nord de la Thrace. Leur succès a pris fin en 1332, lorsque le nouvel empereur bulgare Ivan Alexandre les a vaincus à la bataille de Rusokastro, récupérant les territoires capturés. En 1344, les Bulgares entrèrent dans la guerre civile byzantine de 1341-47 du côté de Jean V Paléologue contre Jean VI Kantakouzenos, capturant neuf villes le long de la rivière Maritsa et dans les montagnes des Rhodopes, dont Philippopolis. Cette acquisition a marqué la dernière expansion territoriale significative de la Bulgarie médiévale, mais a également conduit aux premières attaques sur le sol bulgare par les Turcs ottomans, qui étaient alliés à Kantakouzenos.
Fallemodifier
Les tentatives d’Ivan Alexandre pour combattre les Ottomans à la fin des années 1340 et au début des années 1350 ont échoué après deux défaites au cours desquelles son fils aîné et successeur Michel Asen IV et son deuxième fils Ivan Asen IV ont peut-être été tués. Les relations de l’empereur avec son autre fils Ivan Sratsimir, installé à la tête de Vidin, se détériorent après 1349, lorsque Ivan Alexandre divorce de sa femme pour épouser Sarah-Théodora, une Juive convertie. Lorsque leur enfant Ivan Shishman a été désigné héritier du trône, Ivan Sratsimir a proclamé l’indépendance.
En 1366, Ivan Alexandre refusa d’accorder le passage à l’empereur byzantin Jean V Paléologue, et les troupes de la croisade savoyarde attaquèrent la côte bulgare de la mer Noire. Ils s’emparèrent de Sozopolis, Messembria, Anchialus et Emona, causant de lourdes pertes et assiégeant sans succès Varna. Les Bulgares ont finalement accordé le passage à Jean V, mais les villes perdues ont été remises aux Byzantins. Au nord-ouest, les Hongrois attaquent et occupent Vidin en 1365. Ivan Alexandre reconquiert sa province quatre ans plus tard, allié à ses vassaux de jure Vladislav Ier de Valachie et de Dobrotitsa. La mort d’Ivan Alexandre en 1371 a laissé le pays irrévocablement divisé entre Ivan Shishman à Tarnovo, Ivan Sratsimir à Vidin et Dobrotitsa à Karvuna. Le voyageur allemand du 14ème siècle Johann Schiltberger a décrit ces terres comme suit:
J’étais dans trois régions, et les trois s’appelaient la Bulgarie. La première Bulgarie s’y étend, où vous passez de Hongrie par la porte de fer. Sa capitale s’appelle Vidin. L’autre Bulgarie se trouve en face de la Valachie et sa capitale s’appelle Tarnovo. La troisième Bulgarie est là, où le Danube se jette dans la mer. Sa capitale s’appelle Kaliakra.
Le 26 septembre 1371, les Ottomans ont vaincu une grande armée chrétienne dirigée par les frères serbes Vukašin Mrnjavčević et Jovan Uglješa à la bataille de Chernomen. Ils se sont immédiatement tournés vers la Bulgarie et ont conquis le nord de la Thrace, les Rhodopes, Kostenets, Ihtiman et Samokov, limitant de fait l’autorité d’Ivan Shishman dans les terres au nord des montagnes des Balkans et de la vallée de Sofia. Incapable de résister, le monarque bulgare a été contraint de devenir un vassal ottoman et, en retour, il a récupéré certaines des villes perdues et obtenu dix ans de paix difficile.
Les raids ottomans reprennent au début des années 1380, aboutissant à la chute de Sofia. Simultanément, Ivan Shishman était engagé dans la guerre contre la Valachie depuis 1384. Selon la Chronique bulgare anonyme, il a tué le voïvode valaque Dan Ier de Valachie en septembre 1386. Il entretenait également des relations difficiles avec Ivan Sratsimir, qui avait rompu ses derniers liens avec Tarnovo en 1371 et avait séparé les diocèses de Vidin du patriarcat de Tarnovo. Les deux frères n’ont pas coopéré pour repousser l’invasion ottomane. Selon l’historien Konstantin Jireček, les frères étaient engagés dans un conflit acharné à propos de Sofia. Ivan Shishman a renié son obligation vassale de soutenir les Ottomans avec des troupes pendant leurs campagnes. Au lieu de cela, il a profité de toutes les occasions pour participer à des coalitions chrétiennes avec les Serbes et les Hongrois, provoquant des invasions ottomanes massives en 1388 et 1393.
Malgré une forte résistance, les Ottomans s’emparèrent d’un certain nombre de villes et de forteresses importantes en 1388, et cinq ans plus tard, ils s’emparèrent de Tarnovo après un siège de trois mois. Ivan Shishman est mort en 1395 lorsque les Ottomans, dirigés par Bayezid I, ont pris sa dernière forteresse Nikopol. En 1396, Ivan Sratsimir rejoint la Croisade du roi hongrois Sigismond, mais après la défaite de l’armée chrétienne à la bataille de Nicopolis, les Ottomans marchent immédiatement sur Vidin et s’en emparent, mettant fin à l’État bulgare médiéval. La résistance se poursuivit sous Constantin et Fruzhin jusqu’en 1422. Le premier a été désigné par le roi Sigismond comme le « distingué Constantin, glorieux empereur de Bulgarie ».