RebellionEdit
den katastrofala regeln för den sista Comnenian kejsaren Andronikos I (r. 1183-85) förvärrade situationen för de bulgariska bönderna och adeln. Den första akten av hans efterträdare Isaac II Angelos var att införa en extra skatt för att finansiera sitt bröllop. År 1185 bad Två aristokratbröder från Tarnovo, Theodore och Asen, kejsaren att anlita dem i hären och ge dem land, Men Isaac II avböjde och slog Asen över ansiktet. När de återvände till Tarnovo beställde bröderna byggandet av en kyrka tillägnad Saint Demetrius of Salonica. De visade befolkningen en berömd ikon för helgonet, som de hävdade hade lämnat Salonica för att stödja den bulgariska saken och krävde ett uppror. Den handlingen hade den önskade effekten på den religiösa befolkningen, som entusiastiskt engagerade sig i ett uppror mot bysantinerna. Theodore, den äldre bror, kronades kejsare av Bulgarien under namnet Peter IV, efter den heliga Peter I (r.927-969). Nästan hela Bulgarien norr om Balkanbergen—regionen känd som Moesia—gick omedelbart med i rebellerna, som också säkrade hjälp av Cumans, en turkisk stam som bor i land norr om Donau. Cumanerna blev snart en viktig del av den bulgariska armen och spelade en viktig roll i de framgångar som följde. Så snart upproret bröt ut, Peter IV försökte gripa den gamla huvudstaden i Preslav men misslyckades; han förklarade Tarnovo huvudstaden i Bulgarien.
från Moesia inledde bulgarerna attacker i norra Thrakien medan den bysantinska armen kämpade med normanerna, som hade attackerat Bysantinska ägodelar på västra Balkan och avskedade Salonica, imperiets näst största stad. Bysantinerna reagerade i mitten av 1186, när Isaac II organiserade en kampanj för att krossa upproret innan det spred sig ytterligare. Bulgarerna hade säkrat passen men den bysantinska armen hittade sin väg över bergen på grund av en solförmörkelse. När bysantinerna nådde slätten riskerade rebellerna inte en konfrontation med den större, bättre organiserade styrkan. Peter IV låtsades att han var villig att underkasta sig, medan Asen reste till norra Donau för att höja en här. Nöjd brände den bysantinska kejsaren bulgarernas grödor och återvände till Konstantinopel. Strax efter korsade Asen tillbaka över Donau med Cuman-förstärkningar och förklarade att han skulle fortsätta kampen tills alla bulgariska länder befriades. En ny bysantinsk här samlades under ledning av kejsarens farbror John Doukas Angelos, men när Isaac II fruktade att han skulle störtas ersattes Doukas av John Kantakouzenos, en blind man som inte var berättigad till tronen. Bulgarerna attackerade Kantakouzenos läger under natten och dödade ett stort antal soldater. I mitten av 1186 skickades en annan arm under generalen Alexios Branas in. Men istället för att slåss mot rebellerna vände sig Branas till Konstantinopel för att hävda tronen för sig själv; han mördades kort därefter. Genom att utnyttja kaoset plundrade bulgarerna Norra Thrakien och plundrade landsbygden innan bysantinska styrkor kunde motverka. Vid ett tillfälle konfronterade de två härarna varandra nära Fästningen i Lardea i en obeslutsam strid; bulgarerna höll sin plundring och drog sig tillbaka obesvärad norr om Balkanbergen.
i slutet av 1186 lanserade Isaac II sin andra kampanj mot Bulgarien. Hans här tvingades tillbringa vintern i Sofia, vilket gav bulgarerna tid att förbereda sig för invasionen. Tidigt året därpå belägrade bysantinerna Lovech men kunde inte gripa det; de undertecknade ett vapenstillestånd som de facto erkände bulgariskt oberoende. År 1189, när ledaren för det tredje korståget, kejsare Frederick I Barbarossa var på randen av krig med bysantinerna, erbjöd Asen och Peter IV honom en arm på 40 000 i utbyte mot officiellt erkännande, men relationerna mellan korsfararna och bysantinerna förbättrades så småningom. År 1190 ledde Isaac II en annan anti-Bulgarisk kampanj som slutade i ett katastrofalt nederlag vid Tryavna-passet. Kejsaren flydde knappt med sitt liv; den kejserliga statskassan, inklusive kronan och korset, fångades av de segrande bulgarerna. Efter deras framgång kröntes Asen till kejsare och blev känd som Ivan Asen I. Peter IV avgick frivilligt för att ge plats för sin mer energiska bror; Peter IV behöll sin titel men Ivan Asen antog auktoritet.
under de kommande fyra åren skiftade krigets fokus söder om Balkanbergen. Ivan Asens strategi att snabbt slå på olika platser lönade sig, och han tog snart kontroll över de viktiga städerna Sofia och ni Kazakh i sydväst och rensade vägen till Makedonien. År 1194 samlade bysantinerna en enorm styrka bestående av de östra och västra härarna, men besegrades vid Slaget vid Arcadiopolis. Det gick inte att motstå, Isaac II försökte alliera sig med den ungerska kungen B. B. I. B. och göra en gemensam attack mot Bulgarien, men avsattes och förblindades av sin bror Alexios III Angelos. Bysantinerna försökte förhandla om fred men Ivan Asen krävde att alla bulgariska länder skulle återvända och kriget fortsatte. År 1196 besegrades den bysantinska armen igen vid Serres, långt söderut. När han återvände till Tarnovo mördades Ivan Asen av sin kusin Ivanko i en komplott inspirerad av Konstantinopel. Peter IV belägrade Tarnovo och Ivanko flydde till det Bysantinska riket, där han blev guvernör i Philippopolis. Peter IV mördades mindre än ett år efter sin brors död.
Riseredigera
tronen efterträddes av Kaloyan, Asens och Peter IV: s yngste bror. En ambitiös och hänsynslös härskare ville han få internationellt erkännande och slutföra Befrielsen av Bulgarien. Kaloyan ville också hämnas bysantinerna för att förblinda 14 000 av kejsar Samuels soldater. Kaloyan kallade sig Romanoktonos (Roman-slayer) efter Basil II, som kallades Bulgarioktonos (Bulgar-slayer). Han allierade sig snabbt med sin brors mördare, Ivanko. Bysantinerna dödade Ivanko, men bulgarerna tog staden Constantia. I 1201 fångade Kaloyan Varna, det sista bysantinska fästet i Moesia, som försvarades av ett stort garnison. Trots att han fångade staden i påsk beordrade Kaloyan att varje bysantinsk skulle kastas i vallgraven. Han förhandlade sedan om fred med bysantinerna och säkrade Bulgariska vinster i början av 1202. Medan bulgarerna ockuperades i söder, den ungerska kungen Andrew II och hans serbiska vasall Vukan hade annekterat Belgrad, brani Augorievooch ni Augori, men efter att ha förhandlat om fred riktade Kaloyan sin uppmärksamhet mot nordväst. År 1203 drev bulgarerna serberna ut ur ni Baiji, besegrade den ungerska armen i flera strider längs dalen av Morava-floden och återtog sitt tidigare territorium.
Kaloyan visste att bysantinerna aldrig skulle känna igen hans kejserliga Titel; han inledde förhandlingar med påven Innocentius III. han baserade påståenden på sina föregångare i det första bulgariska imperiet; Simeon I, Peter I och Samuel. Påven var villig att erkänna Kaloyan som kung under förutsättning att den bulgariska kyrkan skulle underkasta sig Rom. Efter långa förhandlingar där båda agerade diplomatiskt men utan att ändra sina positioner kronades Kaloyan till kung i slutet av 1204. Ärkebiskop Basil utropades primat. Kaloyan hade inte för avsikt att underkasta sig det beslutet; han skickade påven ett brev som uttryckte sin tacksamhet för den kejserliga titeln han hade fått och höjningen av den bulgariska kyrkan till ett patriarkat. Så småningom accepterade påvedömet tyst den bulgariska ståndpunkten angående den kejserliga titeln. Unionen mellan Bulgarien och Rom förblev strikt officiell; bulgarerna ändrade inte sina ortodoxa ritualer och traditioner.
flera månader före kaloyans kröning vände ledarna för det fjärde korståget på det Bysantinska riket och fångade Konstantinopel och skapade det latinska riket. Bulgarerna försökte upprätta vänliga relationer med latinerna men avvisades och latinerna hävdade sina länder trots påvligt erkännande. Inför en gemensam fiende gjorde Kaloyan och den bysantinska aristokratin i Thrakien en allians och den senare lovade att de skulle acceptera Kaloyan som sin kejsare. Den avgörande striden mellan den bulgariska hären och korsfararna ägde rum den 14 April 1205 vid Adrianopel, där latinerna besegrades och deras kejsare Baldwin i fångades. Striden var ett slag mot det nybildade latinska riket, som kom ner i kaos. Efter sin seger återtog bulgarerna det mesta av Thrakien, inklusive den viktiga staden Philippopolis. De oväntade Bulgariska framgångarna fick den bysantinska adeln att plotta mot Kaloyan och alliera sig med latinerna. Tomten i Tarnovo upptäcktes snabbt; Kaloyan gjorde brutala repressalier mot bysantinerna i Thrakien. Kampanjen mot latinerna fortsatte också; 1206 segrade bulgarerna i slaget vid Rusion och erövrade ett antal städer i östra Thrakien. Året därpå dödades Boniface i, Kungen av Salonica, i strid, men Kaloyan mördades innan han kunde börja angreppet på huvudstaden.
Kaloyan efterträddes av sin kusin Boril, som försökte driva sin föregångares politik men inte hade sin förmåga. Hans här besegrades av latinerna i Philippopolis och reverserade de flesta av Kaloyans vinster. Boril misslyckades med att upprätthålla imperiets integritet; hans bror Strez tog större delen av Makedonien för sig själv, Alexius Slav avskedade sitt territorium i Rhodopes; i utbyte mot hjälp med att undertrycka ett stort uppror 1211 tvingades Boril att avstå Belgrad och brani Auguievo till Ungern. En kampanj mot Serbien 1214 slutade också i nederlag.
som ett resultat av den växande missnöje med hans politik störtades Boril 1218 av Ivan Asen II, son till Ivan Asen I, som hade levt i exil efter Kaloyans död. Efter sin kröning arrangerade Ivan Asen II ett bröllop med Anna Maria, dotter till den ungerska kungen Andrew II, och fick de fångade städerna Belgrad och brani Auguievo som brudgum. Han undertecknade sedan en allians med Theodore Komnenos, härskare över den mäktigaste Bysantinska efterträdarstaten, Epirus despotat. Med sin norra gräns säkrad genom fördraget erövrade Theodore Komnenos Salonica, vilket kraftigt minskade storleken på det latinska riket. År 1225 utropade Theodore sig till kejsare. År 1228 blev situationen för latinerna desperat, de inledde förhandlingar med Bulgarien och lovade ett äktenskap mellan den minderåriga kejsaren Baldwin II och Ivan Asen IIS dotter Helena. Detta äktenskap skulle ha gjort den bulgariska kejsaren till regent i Konstantinopel, men under tiden erbjöd latinerna regenten till den franska adelsmannen John of Brienne. Bekymrad över Bulgariernas handlingar, medan han marscherade på Konstantinopel 1230, invaderade Theodore Komnenos Bulgarien med en stor här. Förvånad samlade Ivan Asen II en liten styrka och flyttade söderut för att engagera dem. I stället för en banner använde han fredsavtalet med Theodores ed och försegling fast på sitt spjut och vann en stor seger i slaget vid Klokotnitsa. Theodore Komnenos fångades tillsammans med hela sin domstol och de flesta av de överlevande trupperna. Ivan Asen II släppte alla vanliga soldater och marscherade på de Epyrote–kontrollerade territorierna, där alla städer och städer från Adrianopel till Durazzo vid Adriatiska havet övergav sig och erkände hans styre. Theodores bror Michael II Komnenos Doukas fick regera i Salonica över despotatens södra områden som en bulgarisk vasal. Det är möjligt att Serbien accepterade Bulgarisk överlägsenhet vid den tiden för att motverka hotet från Katolska Ungern.
år 1231, när Johannes av Brienne anlände till Konstantinopel, allierade Ivan Asen II med Nicaean Empire mot latinerna. Efter att Nicaeanerna erkände det bulgariska patriarkatet 1235 bröt Ivan Asen II sin union med påvedömet. Den gemensamma kampanjen mot latinerna var framgångsrik, men de misslyckades med att fånga Konstantinopel. Med John of Briennes död två år senare beslutade Ivan Asen II—som återigen kunde ha blivit regent för Baldwin II—att avsluta sitt samarbete med Nicaea. Hans beslut baserades vidare på antagandet att efter en allierad framgång skulle Konstantinopel återigen ha blivit centrum för ett återställt bysantinskt imperium, med den Nicaiska dynastin som ett härskande hus. Det bulgariska-latinska samarbetet var kortlivat; Ivan Asen II förblev i fred med sina södra grannar fram till slutet av hans regeringstid. Strax före sin död 1241 besegrade Ivan Asen II en del av den mongoliska armen som återvände till öst efter en förödande attack mot Polen och Ungern.
DeclineEdit
Ivan Asen II efterträddes av sin nyfödda son Kaliman I. Trots den första framgången mot mongolerna beslutade den nya kejsarens regency att undvika ytterligare Raider och valde att hylla dem istället. Bristen på en stark monark och ökande rivaliteter bland adeln fick Bulgarien att snabbt minska. Dess främsta rival Nicaea undvek mongoliska Raider och fick makten på Balkan. Efter den 12-årige Kaliman I död i 1246 lyckades tronen av flera kortregerade härskare. Den nya regeringens svaghet avslöjades när Nicaean army erövrade stora områden i södra Thrakien, Rhodopes och Makedonien—inklusive Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje och Ohrid—möter lite motstånd. Ungrarna utnyttjade också den bulgariska svagheten och ockuperade Belgrad och brani Jacobevo. Bulgarerna reagerade så sent som 1253 och invaderade Serbien och återfick Rhodopes året därpå. Men Michael II Asens obeslutsamhet gjorde det möjligt för Nicaeans att återfå allt sitt förlorade territorium, med undantag för Tsepina. År 1255 återfick bulgarerna snabbt Makedonien, vars Bulgariska befolkning föredrog regeln om Tarnovo framför Nicaeans. Alla vinster förlorades 1256, efter att den bulgariska representanten Rostislav Mikhailovich förrådde sin sak och bekräftade Nicaisk kontroll över de omtvistade områdena. Detta stora bakslag kostade kejsarens liv och ledde till en period av instabilitet och inbördeskrig mellan flera anspråk på tronen fram till 1257, då pojken i Skopje Constantine Tikh framträdde som en seger.
den nya kejsaren var tvungen att hantera flera utländska hot. År 1257 attackerade och grep latinerna Messembria men kunde inte hålla staden. Allvarligare var situationen i nordväst, där ungrarna stödde Rostislav, den självutnämnda kejsaren i Bulgarien i Vidin. År 1260 återhämtade Constantine Tikh Vidin och ockuperade Severin Banat, men nästa år tvingade en ungersk motattack bulgarerna att dra sig tillbaka till Tarnovo och återställa Vidin till Rostislav. Staden kontrollerades snart av den bulgariska ädla Jacob Svetoslav, men 1266 stylade han sig också kejsare. Restaureringen av det Bysantinska riket under den ambitiösa Michael VIII Palaiologos förvärrade Bulgariens situation ytterligare. En stor bysantinsk invasion 1263 ledde till förlusten av kuststäderna Messembria och Anchialusoch flera städer i Thrakien—inklusive Philippopolis. Constantine Tikh kunde inte effektivt motstå en gemensam Bulgarisk-Mongolisk kampanj, men efter att ha härjat Thrakien återvände mongolerna norr om Donau. Kejsaren blev förlamad efter en jaktolycka i början av 1260-talet och föll under påverkan av sin fru Maria Palaiologina, vars ständiga intriger drev upp divisioner bland adeln.
ständiga mongoliska räder, ekonomiska svårigheter och kejsarens sjukdom ledde till ett massivt folkuppror i nordöstra 1277. Rebellarmen, ledd av svinherden Ivaylo, besegrade mongolerna två gånger, vilket kraftigt ökade Ivaylos Popularitet. Ivaylo slog sedan på och besegrade den vanliga armen under ledning av Constantine Tikh. Han dödade personligen kejsaren och hävdade att den senare inte gjorde något för att försvara sin ära. Av rädsla för en revolt i Byzantium och villig att utnyttja situationen skickade kejsaren Michael VIII en arm ledd av Ivan Asen III, en bulgarisk pretender till tronen, men rebellerna nådde Tarnovo först. Konstantin Tikhs änka Maria gifte sig med Ivaylo och han utropades till kejsare. Efter att bysantinerna misslyckades vände sig Michael VIII till mongolerna, som invaderade Dobrudzha och besegrade Ivaylo ’ s army och tvingade honom att dra sig tillbaka till Drastar, där han motstod en tre månaders belägring. Efter hans nederlag förråddes Ivaylo av den bulgariska adeln, som öppnade portarna till Tarnovo till Ivan Asen III. i början av 1279 bröt Ivaylo av belägringen vid Drastar och belägrade huvudstaden. Bysantinerna skickade en 10 000-stark arm för att befria Ivan Asen III, men led nederlag av Ivaylo vid Slaget vid Devina. En annan arm på 5000 hade ett liknande öde och tvingade Ivan Asen III att fly. Ivaylos situation förbättrades dock inte-efter två års konstant krigföring minskade hans stöd, mongolerna besegrades inte avgörande och adeln förblev fientlig. I slutet av 1280 sökte Ivaylo tillflykt med sina tidigare fiender mongolerna, som under bysantinskt inflytande dödade honom. Adeln valde den mäktiga ädla och härskaren av Cherven, George I Terter, som kejsare. Han regerade i tolv år, vilket gav ännu starkare mongolskt inflytande och förlusten av de flesta av de återstående länderna i Thrakien till bysantinerna. Denna period av instabilitet och osäkerhet fortsatte fram till 1300, då i några månader styrde den mongoliska Chaka i Tarnovo.
tillfällig stabiliseringredigera
år 1300 utnyttjade Theodore Svetoslav, George I: s äldste son, ett inbördeskrig i Golden Horde, störtade Chaka och presenterade sitt huvud för den mongoliska khan Toqta. Detta gjorde slut på Mongolisk inblandning i Bulgariska inrikesfrågor och säkrade Södra Bessarabien så långt som Bolgrad till Bulgarien. Den nya kejsaren började återuppbygga landets ekonomi, dämpade många av de halvoberoende adelsmännen och avrättades som förrädare de som han höll ansvariga för att hjälpa mongolerna, inklusive patriark Joachim III. bysantinerna, intresserade av Bulgariens ständiga instabilitet, stödde låtsas Michael och Radoslav med sina härar, men besegrades av Theodore Svetoslavs farbror Aldimir, den despot av Kran. Mellan 1303 och 1304 inledde bulgarerna flera kampanjer och återtog många städer i nordöstra Thrakien. Bysantinerna försökte motverka det bulgariska förskottet men led ett stort nederlag i slaget vid Skafida. De kunde inte ändra status quo och tvingades sluta fred med Bulgarien 1307 och erkände Bulgariska vinster. Theodore Svetoslav tillbringade resten av sin regeringstid i fred med sina grannar. Han upprätthöll hjärtliga förbindelser med Serbien och 1318 besökte dess kung Stephen Milutin Tarnovo. Åren av fred förde ekonomiskt välstånd och ökade handeln; Bulgarien blev en stor exportör av jordbruksråvaror, särskilt vete.
under början av 1320-talet ökade spänningarna mellan Bulgarien och bysantinerna när de senare kom ner i ett inbördeskrig och den nya kejsaren George II Terter grep Philippopolis. I förvirringen efter George II: s oväntade död 1322 utan att lämna en efterträdare, bysantinerna återerövrade staden och andra bulgariska-beslagtagna städer i norra Thrakien. Den energiska despot av Vidin, Michael Shishman, valdes till kejsare nästa år; han vände omedelbart på den bysantinska kejsaren Andronikos III Palaiologos, återfå de förlorade länderna. I slutet av 1324 undertecknade de två monarkerna en fredsfördrag, förstärkt av ett äktenskap mellan den bulgariska härskaren och Theodora Palaiologina. Michael Shishman skilde sig från sin serbiska fru Anna Neda, vilket orsakade en försämring av förbindelserna med Serbien. Denna förändring av den politiska kursen förklaras av den snabba tillväxten av Serbisk makt och dess penetration i Makedonien.
bulgarerna och bysantinerna gick med på en gemensam kampanj mot Serbien, men det tog fem år tills skillnaderna och spänningarna mellan Bulgarien och Byzantium övervanns. Michael Shishman samlade 15 000 trupper och invaderade Serbien. Han förlovade sig med den serbiska kungen Stephen de Brasilianski, som befallde en ungefär lika kraft, nära gränsstaden Velbazhd. De två härskarna, båda förväntade sig förstärkningar, gick med på en dags vapenvila, men när en katalansk avdelning under kungens son Stephen du Bisexan anlände, bröt serberna sitt ord. Bulgarerna besegrades i det efterföljande slaget vid Velbazhd och deras kejsare omkom. Trots sin seger riskerade serberna inte en invasion av Bulgarien och de två sidorna kom överens om fred. Som ett resultat lyckades Ivan Stephen, den äldste sonen till den döda kejsaren av sin serbiska fru, honom i Tarnovo och avsattes efter en kort regel. Bulgarien förlorade inte territorium men kunde inte stoppa den serbiska expansionen i Makedonien.
efter katastrofen vid Velbazhd attackerade bysantinerna Bulgarien och grep ett antal städer och slott i norra Thrakien. Deras framgång slutade 1332, när den nya bulgariska kejsaren Ivan Alexander besegrade dem i slaget vid Rusokastro och återhämtade de fångade territorierna. 1344 gick bulgarerna in i bysantinska inbördeskriget 1341-47 på sidan av John V Palaiologos mot John VI Kantakouzenos, fånga nio städer längs Maritsa-floden och i Rhodope-bergen, inklusive Philippopolis. Det förvärvet markerade den sista betydande territoriella expansionen av medeltida Bulgarien, men ledde också till de första attackerna på bulgarisk mark av de ottomanska turkarna, som var allierade med Kantakouzenos.
FallEdit
Ivan Alexanders försök att slåss mot ottomanerna i slutet av 1340-talet och början av 1350-talet misslyckades efter två nederlag där hans äldste son och efterträdare Michael Asen IV och hans andra son Ivan Asen IV kan ha dödats. Kejsarens relationer med sin andra son Ivan Sratsimir, som hade installerats som härskare över Vidin, försämrades efter 1349, då Ivan Alexander skilde sig från sin fru för att gifta sig med Sarah-Theodora, en konverterad Jude. När deras barn Ivan Shishman utsågs till arving till tronen, proklamerade Ivan Sratsimir självständighet.
år 1366 vägrade Ivan Alexander att ge passage till den bysantinska kejsaren John V Palaiologos, och trupperna i Savoyard korståg attackerade den bulgariska Svartahavskusten. De grep Sozopolis, Messembria, Anchialus och Emona, vilket orsakade stora olyckor och utan framgång belägrade Varna. Bulgarerna beviljade så småningom passage till John V, men de förlorade städerna överlämnades till bysantinerna. I nordväst attackerade ungrarna och ockuperade Vidin 1365. Ivan Alexander återerövrade sin provins fyra år senare, allierad med sina De jure vasaller Vladislav I av Wallachia och Dobrotitsa. Ivan Alexanders död 1371 lämnade landet oåterkalleligt uppdelat mellan Ivan Shishman i Tarnovo, Ivan Sratsimir i Vidin och Dobrotitsa i Karvuna. Den 14: e århundradet tyska resenären Johann Schiltberger beskrev dessa länder enligt följande:
jag var i tre regioner, och alla tre kallades Bulgarien. Den första Bulgarien sträcker sig där, där du passerar från Ungern genom Järnporten. Dess huvudstad heter Vidin. Den andra Bulgarien ligger mittemot Wallachia, och dess huvudstad heter Tarnovo. Den tredje Bulgarien är där, där Donau rinner ut i havet. Dess huvudstad heter Kaliakra.
den 26 September 1371 besegrade ottomanerna en stor kristen arme ledd av de serbiska bröderna Vuka Auguisin Mrnjav Auguievi Ubab och Jovan Uglje uBaba i slaget vid Chernomen. De vände sig omedelbart mot Bulgarien och erövrade norra Thrakien, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman och Samokov, vilket effektivt begränsade Ivan Shishmans auktoritet i länderna norr om Balkanbergen och Sofias Dal. Kunde inte motstå, den bulgariska monarken tvingades bli en ottomansk vasal, och i gengäld återhämtade han några av de förlorade städerna och säkrade tio år av orolig fred.
de ottomanska räderna förnyades i början av 1380-talet och kulminerade i Sofias fall. Samtidigt hade Ivan Shishman varit engagerad i krig mot Wallachia sedan 1384. Enligt den anonyma Bulgariska krönikan dödade han Wallachian voivode Dan I av Wallachia i September 1386. Han upprätthöll också oroliga relationer med Ivan Sratsimir, som hade brutit sina sista band med Tarnovo 1371 och hade separerat stiftet Vidin från Tarnovo-patriarkatet. De två bröderna samarbetade inte för att avvärja den ottomanska invasionen. Enligt historikern Konstantin Jire Auguiek var bröderna engagerade i en bitter konflikt över Sofia. Ivan Shishman avstod från sin Vasala skyldighet att stödja ottomanerna med trupper under sina kampanjer. Istället använde han alla möjligheter att delta i kristna koalitioner med serberna och ungrarna och provocerade massiva ottomanska invasioner 1388 och 1393.
trots starkt motstånd grep ottomanerna ett antal viktiga städer och fästningar 1388, och fem år senare erövrade de Tarnovo efter en tre månaders belägring. Ivan Shishman dog 1395 när ottomanerna, ledda av Bayezid I, tog sin sista fästning Nikopol. År 1396 gick Ivan Sratsimir med i korståget för den ungerska kungen Sigismund, men efter att den kristna armen besegrades i slaget vid Nicopolis marscherade ottomanerna omedelbart på Vidin och grep den och slutade den medeltida bulgariska staten. Motståndet fortsatte under Konstantin och Fruzhin fram till 1422. Den förstnämnda kallades av kung Sigismund som ”distinguished Constantine, glorious Emperor Of Bulgaria”.