Rebeliunedit
conducerea dezastruoasă a ultimului împărat Comnenian Andronikos I (r. 1183-85) a înrăutățit situația țărănimii și nobilimii bulgare. Primul act al succesorului său Isaac al II-lea Angelos a fost să impună o taxă suplimentară pentru finanțarea nunții sale. În 1185, doi frați aristocrați din Tarnovo, Theodore și Asen, i-au cerut împăratului să-i înroleze în armată și să le acorde pământ, dar Isaac al II-lea a refuzat și l-a pălmuit pe Asen peste față. La întoarcerea lor la Tărnovo, frații au comandat construirea unei biserici dedicate Sfântului Dimitrie din Salonica. Ei au arătat populației o icoană celebră a Sfântului, despre care au susținut că a părăsit Salonica pentru a sprijini cauza bulgară și a cerut o rebeliune. Acest act a avut efectul dorit asupra populației religioase, care s-a angajat cu entuziasm într-o rebeliune împotriva bizantinilor. Teodor, fratele mai mare, a fost încoronat împărat al Bulgariei sub numele de Petru al IV-lea, după Sfântul Petru I (r.927-969). Aproape toată Bulgaria din nordul Munților Balcani—regiunea cunoscută sub numele de Moesia—s-a alăturat imediat rebelilor, care au asigurat și asistența cumanilor, un trib turc care locuiește în țările de la nord de Dunăre. Cumanii au devenit în curând o parte importantă a armatei bulgare, jucând un rol major în succesele care au urmat. De îndată ce a izbucnit Rebeliunea, Petru al IV-lea a încercat să profite de vechea capitală a Preslav dar nu a reușit; el a declarat Tarnovo capitala Bulgariei.
din Moesia, bulgarii au lansat atacuri în nordul Traciei în timp ce armata bizantină se lupta cu normanzii, care atacaseră posesiunile bizantine din Balcanii de Vest și jefuiseră Salonica, al doilea oraș ca mărime al Imperiului. Bizantinii au reacționat la mijlocul anului 1186, când Isaac al II-lea a organizat o campanie pentru a zdrobi Rebeliunea înainte de a se răspândi mai departe. Bulgarii au asigurat trecerile, dar armata bizantină și-a găsit drumul peste munți din cauza unei eclipse solare. Odată ce bizantinii au ajuns la câmpie, rebelii nu au riscat o confruntare cu forța mai mare și mai bine organizată. Petru al IV-lea s-a prefăcut că este dispus să se supună, în timp ce Asen a călătorit în nordul Dunării pentru a ridica o armată. Mulțumit, împăratul bizantin a ars culturile bulgarilor și s-a întors la Constantinopol. La scurt timp după aceea, Asen a trecut înapoi peste Dunăre cu întăriri cumane, declarând că va continua lupta până când toate pământurile bulgare vor fi eliberate. O nouă armată bizantină a fost adunată sub comanda unchiului împăratului John Doukas Angelos, dar, deoarece Isaac al II-lea se temea că va fi răsturnat, Doukas a fost înlocuit de John Kantakouzenos, un orb neeligibil pentru tron. Bulgarii au atacat tabăra lui Kantakouzenos în timpul nopții, ucigând un număr mare de soldați. La mijlocul anului 1186, a fost trimisă o altă armată sub generalul Alexios Branas. Cu toate acestea, în loc să lupte împotriva rebelilor, Branas s-a întors la Constantinopol pentru a-și revendica tronul; a fost ucis la scurt timp după aceea. Profitând de haos, bulgarii au atacat nordul Traciei, jefuind mediul rural înainte ca forțele bizantine să poată contraataca. Cu o ocazie, cele două armate s-au confruntat în apropierea cetății Lardea într-o bătălie indecisă; bulgarii și-au păstrat prada și s-au retras netulburați în nordul Munților Balcani.
la sfârșitul anului 1186, Isaac al II-lea a lansat a doua sa campanie împotriva Bulgariei. Armata sa a fost forțată să petreacă iarna la Sofia, oferindu-le bulgarilor timp să se pregătească pentru invazie. La începutul anului următor, bizantinii au asediat Lovech, dar nu au putut să o profite; au semnat un armistițiu care de facto a recunoscut independența Bulgară. În 1189, când liderul Cruciadei a treia, împăratul Frederic I Barbarossa era la un pas de război cu Bizantinii, Asen și Petru al IV-lea i-au oferit o armată de 40.000 în schimbul recunoașterii oficiale, dar relațiile dintre cruciați și bizantini s-au îmbunătățit în cele din urmă. În 1190, Isaac al II-lea a condus o altă campanie anti-bulgară care s-a încheiat cu o înfrângere catastrofală la Pasul Tryavna. Împăratul abia a scăpat cu viața; trezoreria imperială, inclusiv coroana și crucea, au fost capturate de bulgarii victorioși. După succesul lor, Asen a fost încoronat împărat și a devenit cunoscut sub numele de Ivan Asen I. Petru al IV-lea a renunțat voluntar pentru a face loc fratelui său mai energic; Petru al IV-lea și-a păstrat titlul, dar Ivan Asen și-a asumat Autoritatea.
în următorii patru ani, accentul războiului s-a mutat spre sudul Munților Balcani. Strategia lui Ivan Asen de a lovi rapid în diferite locații a dat roade și, în curând, a preluat controlul asupra orașelor importante Sofia și ni la sud-vest, deschizând calea către Macedonia. În 1194, bizantinii au adunat o forță uriașă compusă din armatele de Est și de Vest, dar au fost învinși la Bătălia de la Arcadiopolis. În imposibilitatea de a rezista, Isaac al II-lea a încercat să se alieze cu regele maghiar B Inicla III și să facă un atac comun împotriva Bulgariei, dar a fost destituit și orbit de fratele său Alexios III Angelos. Bizantinii au încercat să negocieze pacea, dar Ivan Asen a cerut întoarcerea tuturor țărilor bulgare și războiul a continuat. În 1196, armata bizantină a fost din nou învinsă la Serres, departe spre sud. La întoarcerea sa la Tarnovo, Ivan Asen a fost ucis de vărul său Ivanko într-un complot inspirat de Constantinopol. Petru al IV-lea a asediat Tarnovo și Ivanko a fugit în Imperiul Bizantin, unde a fost numit guvernator al Philippopolis. Petru al IV-lea a fost ucis la mai puțin de un an de la moartea fratelui său.
Creștemodificare
tronul a fost succedat de Kaloyan, fratele mai mic al lui Asen și Petru al IV-lea. Un conducător ambițios și nemilos, a vrut să obțină recunoaștere internațională și să finalizeze eliberarea Bulgariei. Kaloyan a vrut, de asemenea, să se răzbune pe bizantini pentru orbirea a 14.000 de soldați ai împăratului Samuel. Kaloyan s-a numit Romanoktonos (roman-slayer) după Vasile al II-lea, care a fost numit Bulgaroktonos (Bulgar-slayer). S-a aliat rapid cu ucigașul fratelui său, Ivanko. Bizantinii l-au ucis pe Ivanko, dar bulgarii au luat orașul Constantia. În 1201, Kaloyan a capturat Varna, ultima cetate bizantină din Moesia, care a fost apărată de o garnizoană mare. În ciuda capturării orașului la Paște, Kaloyan a ordonat ca fiecare Bizantin să fie aruncat în șanț. Apoi a negociat pacea cu Bizantinii, asigurând câștiguri bulgare la începutul anului 1202. În timp ce bulgarii erau ocupați în sud, regele maghiar Andrei al II-lea și vasalul său sârb Vukan anexase Belgradul, brani Inktikevo, și ni inkt, dar după negocierea păcii, Kaloyan și-a îndreptat atenția spre nord-vest. În 1203, bulgarii i-au împins pe sârbi din NIH, au învins armata maghiară în mai multe bătălii de-a lungul văii râului Morava și și-au recucerit fostul teritoriu.
Kaloyan știa că bizantinii nu-i vor recunoaște niciodată titlul imperial; a început negocierile cu Papa Inocențiu al III-lea.el și-a bazat pretențiile pe predecesorii săi din Primul Imperiu Bulgar; Simeon I, Petru I și Samuel. Papa era dispus să-l recunoască pe Kaloyan ca rege cu condiția ca biserica bulgară să se supună Romei. După lungi negocieri în care ambii au acționat diplomatic, dar fără a-și schimba pozițiile, Kaloyan a fost încoronat rege la sfârșitul anului 1204. Arhiepiscopul Vasile a fost proclamat primat. Kaloyan nu avea intenția de a se supune acestei decizii; el i-a trimis Papei o scrisoare în care își exprima recunoștința pentru titlul Imperial pe care l-a primit și pentru ridicarea bisericii bulgare la o Patriarhie. În cele din urmă, papalitatea a acceptat tacit poziția bulgară cu privire la titlul Imperial. Unirea dintre Bulgaria și Roma a rămas strict oficială; bulgarii nu și-au schimbat riturile și tradițiile ortodoxe.
cu câteva luni înainte de încoronarea lui Kaloyan, liderii celei de-a patra cruciade s-au întors asupra Imperiului Bizantin și au capturat Constantinopolul, creând Imperiul Latin. Bulgarii au încercat să stabilească relații de prietenie cu latinii, dar au fost respinși și latinii și-au revendicat pământurile în ciuda recunoașterii Papale. În fața unui dușman comun, Kaloyan și aristocrația bizantină din Tracia au făcut o alianță și acesta din urmă a promis că îl vor accepta pe Kaloyan ca împărat al lor. Bătălia decisivă dintre armata bulgară și cruciați a avut loc la 14 aprilie 1205, la Adrianopol, la care latinii au fost învinși și împăratul lor Balduin I a fost capturat. Bătălia a fost o lovitură pentru Imperiul Latin nou fondat, care a coborât în haos. După victoria lor, bulgarii au recucerit cea mai mare parte a Traciei, inclusiv importantul oraș Philippopolis. Succesele bulgare neașteptate au determinat nobilimea bizantină să comploteze împotriva Kaloyan și să se alieze cu latinii. Complotul din Tarnovo a fost descoperit rapid; Kaloyan a făcut represalii brutale împotriva bizantinilor din Tracia. Campania împotriva latinilor a continuat, de asemenea; în 1206, bulgarii au fost victorioși la bătălia de la Rusion și au cucerit o serie de orașe din Tracia de Est. În anul următor, Bonifaciu I, Regele Salonicii, a fost ucis în luptă, dar Kaloyan a fost ucis înainte de a putea începe asaltul asupra capitalei.
Kaloyan a fost succedat de vărul său Boril, care a încercat să urmeze politicile predecesorului său, dar nu avea capacitatea sa. Armata sa a fost învinsă de latini la Philippopolis, inversând majoritatea câștigurilor lui Kaloyan. Boril nu a reușit să mențină integritatea Imperiului; fratele său Strez a luat cea mai mare parte a Macedoniei pentru el însuși, Alexius Slav și-a separat teritoriul în Rodopi; în schimbul ajutorului pentru suprimarea unei rebeliuni majore în 1211, Boril a fost forțat să cedeze Belgradul și brani. O campanie împotriva Serbiei în 1214 s-a încheiat, de asemenea, cu înfrângere.
—inscripția Tarnovo a lui Ivan Asen al II-lea în Biserica Sfinților patruzeci de Mucenici după bătălia de la Klokotnitsa.
ca urmare a nemulțumirii crescânde față de politica sa, Boril a fost răsturnat în 1218 de Ivan Asen al II-lea, fiul lui Ivan Asen I, care trăise în exil după moartea lui Kaloyan. După încoronarea sa, Ivan Asen al II-lea a aranjat o nuntă cu Anna Maria, fiica regelui maghiar Andrei al II-lea, și a primit ca zestre orașele capturate Belgrad și brani Inktsevo. Apoi a semnat o alianță cu Theodore Komnenos, conducătorul celui mai puternic stat succesor Bizantin, Despotatul Epirului. Cu granița sa nordică asigurată prin tratat, Theodore Komnenos a cucerit Salonica, reducând foarte mult dimensiunea Imperiului Latin. În 1225, Teodor s-a proclamat împărat. Până în 1228, situația latinilor a devenit disperată; au intrat în negocieri cu Bulgaria, promițând o căsătorie între împăratul Minor Balduin al II-lea și fiica lui Ivan Asen al II-lea, Elena. Această căsătorie l-ar fi făcut pe împăratul bulgar regent la Constantinopol, dar între timp latinii i-au oferit regența nobilului francez Ioan de Brienne. Preocupat de acțiunile Bulgarilor, în timp ce mărșăluia spre Constantinopol în 1230, Teodor Komnenos a invadat Bulgaria cu o armată uriașă. Surprins, Ivan Asen al II-lea a adunat o mică forță și s-a mutat în sud pentru a-i angaja. În loc de un banner, el a folosit Tratatul de pace cu jurământul și sigiliul lui Teodor lipit de suliță și a câștigat o victorie majoră în Bătălia de la Klokotnitsa. Theodore Komnenos a fost capturat împreună cu întreaga sa curte și majoritatea trupelor supraviețuitoare. Ivan Asen al II–lea a eliberat toți soldații obișnuiți și a mărșăluit pe teritoriile controlate de Epirot, unde toate orașele și orașele de la Adrianopol la Durazzo de pe Marea Adriatică s-au predat și și-au recunoscut stăpânirea. Fratele lui Teodor Mihail al II-lea Komnenos Doukas i s-a permis să domnească în Salonica peste zonele sudice ale despotatului ca vasal bulgar. Este posibil ca Serbia să fi acceptat suzeranitatea Bulgară la acel moment pentru a contracara amenințarea Ungariei Catolice.
în 1231, când Ioan de Brienne a sosit la Constantinopol, Ivan Asen al II-lea s-a aliat cu Imperiul Nicean împotriva latinilor. După ce Niceenii au recunoscut Patriarhia bulgară în 1235, Ivan Asen al II-lea și-a rupt unirea cu papalitatea. Campania comună împotriva latinilor a avut succes, dar nu au reușit să captureze Constantinopolul. Odată cu moartea lui Ioan de Brienne doi ani mai târziu, Ivan Asen al II—lea—care ar fi putut deveni din nou regent al lui Balduin al II-lea-a decis să pună capăt cooperării sale cu Niceea. Decizia sa s-a bazat în continuare pe presupunerea că, după un succes aliat, Constantinopolul ar fi devenit din nou centrul unui Imperiu Bizantin restaurat, cu dinastia Niceeană ca casă conducătoare. Cooperarea bulgaro-latină a fost de scurtă durată; Ivan Asen al II-lea a rămas în pace cu vecinii săi din sud până la sfârșitul domniei sale. Cu puțin timp înainte de moartea sa în 1241, Ivan Asen al II-lea a învins o parte din armata mongolă care se întorcea în Est după un atac devastator asupra Poloniei și Ungariei.
DeclineEdit
Ivan Asen al II-lea a fost succedat de fiul său copil Kaliman I. În ciuda succesului inițial împotriva mongolilor, regența noului împărat a decis să evite alte raiduri și a ales să le plătească tribut în schimb. Lipsa unui monarh puternic și creșterea rivalităților dintre nobilime au făcut ca Bulgaria să scadă rapid. Principalul său rival Niceea a evitat raidurile mongole și a câștigat puterea în Balcani. După moartea lui Kaliman I, în vârstă de 12 ani, în 1246, tronul a fost succedat de mai mulți conducători cu domnie scurtă. Slăbiciunea noului guvern a fost expusă atunci când armata Niceeană a cucerit zone întinse din sudul Traciei, Rodopi, și Macedonia—inclusiv Adrianopol, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje, și Ohrid—întâmpinând puțină rezistență. Maghiarii au exploatat, de asemenea, slăbiciunea Bulgară, ocupând Belgradul și brani. Bulgarii au reacționat până în 1253, invadând Serbia și recâștigând Rodopii în anul următor. Cu toate acestea, indecizia lui Mihail al II-lea Asen le-a permis Niceenilor să-și recâștige tot teritoriul pierdut, cu excepția Tsepinei. În 1255, bulgarii au recâștigat rapid Macedonia, a cărei populație bulgară a preferat stăpânirea Tarnovo decât cea a Niceenilor. Toate câștigurile au fost pierdute în 1256, după ce reprezentantul bulgar Rostislav Mihailovici și-a trădat cauza și a reafirmat controlul Nicean asupra zonelor disputate. Acest obstacol major a costat viața împăratului și a dus la o perioadă de instabilitate și război civil între mai mulți pretendenți la tron până în 1257, când boierul din Skopje Constantin Tikh a apărut ca învingător.
noul împărat a trebuit să facă față mai multor amenințări străine. În 1257, latinii au atacat și au confiscat Messembria, dar nu au putut ține orașul. Mai gravă a fost situația din nord-vest, unde maghiarii l-au sprijinit pe Rostislav, autoproclamatul împărat al Bulgariei la Vidin. În 1260, Constantin TIH a recuperat Vidinul și a ocupat Banatul Severin, dar anul următor un contraatac maghiar i-a obligat pe bulgari să se retragă la Tarnovo, restabilind Vidinul la Rostislav. Orașul a fost în curând controlat de nobilul bulgar Iacob Svetoslav, dar până în 1266 s-a numit și el împărat. Restaurarea Imperiului Bizantin sub ambițiosul Mihail al VIII-lea Paleologul a înrăutățit și mai mult situația Bulgariei. O invazie bizantină majoră în 1263 a dus la pierderea orașelor de coastă Messembria și Anchialus, și mai multe orașe din Tracia—inclusiv Philippopolis. Incapabil să reziste efectiv, Constantin Tikh a organizat o campanie comună bulgaro-mongolă, dar după ce a devastat Tracia, mongolii s-au întors la nord de Dunăre. Împăratul a devenit infirm după un accident de vânătoare la începutul anilor 1260 și a căzut sub influența soției sale Maria Palaiologina, ale cărei intrigi constante au alimentat diviziunile dintre nobilime.
raidurile mongole constante, dificultățile economice și boala împăratului au dus la o revoltă populară masivă în nord-est în 1277. Armata rebelă, condusă de porcul Ivaylo, i-a învins pe mongoli de două ori, sporind foarte mult popularitatea lui Ivaylo. Ivaylo a pornit apoi și a învins armata regulată sub comanda lui Constantin Tikh. El l-a ucis personal pe împărat, susținând că acesta din urmă nu a făcut nimic pentru a-și apăra onoarea. Temându-se de o revoltă în Bizanț și dispus să exploateze situația, împăratul Mihail al VIII-lea a trimis o armată condusă de Ivan Asen al III-lea, un pretendent bulgar la tron, dar rebelii au ajuns mai întâi la Tarnovo. Văduva lui Constantin Tikh Maria s-a căsătorit cu Ivaylo și a fost proclamat împărat. După ce bizantinii au eșuat, Mihail al VIII-lea s-a adresat mongolilor, care au invadat Dobrudzha și au învins armata lui Ivaylo, forțându-l să se retragă la Drastar, unde a rezistat unui asediu de trei luni. După înfrângerea sa, Ivaylo a fost trădat de nobilimea bulgară, care a deschis porțile Tarnovo lui Ivan Asen al III-lea. la începutul anului 1279, Ivaylo a întrerupt asediul de la Drastar și a asediat capitala. Bizantinii au trimis o armată de 10.000 de oameni pentru a-l elibera pe Ivan Asen al III-lea, dar au suferit înfrângerea lui Ivaylo la bătălia de la devin. O altă armată de 5.000 a avut o soartă similară, forțându-l pe Ivan Asen III să fugă. Cu toate acestea, situația lui Ivaylo nu s—a îmbunătățit-după doi ani de război constant, sprijinul său a fost diminuat, mongolii nu au fost învinși decisiv, iar nobilimea a rămas ostilă. Până la sfârșitul anului 1280, Ivaylo a căutat refugiu cu foștii săi dușmani mongoli, care sub influența bizantină l-au ucis. Nobilimea l-a ales pe puternicul nobil și conducător al Chervenului, George I Terter, ca împărat. El a domnit timp de doisprezece ani, aducând o influență mongolă și mai puternică și pierderea majorității țărilor rămase în Tracia către bizantini. Această perioadă de instabilitate și incertitudine a continuat până în 1300, când timp de câteva luni mongolul Chaka a domnit la Tarnovo.
stabilizare Temporarămodificare
în 1300, Theodore Svetoslav, fiul cel mare al lui George I, a profitat de un război civil în Hoarda de aur, l-a răsturnat pe Chaka și și-a prezentat capul mongolului khan Toqta. Acest lucru a pus capăt ingerinței Mongole în afacerile interne bulgare și a asigurat sudul Basarabiei până la Bolgrad în Bulgaria. Noul împărat a început să reconstruiască economia țării, a supus mulți dintre nobilii semi-independenți și i-a executat ca trădători pe cei pe care i-a considerat responsabili pentru asistarea mongolilor, inclusiv Patriarhul Ioachim al III-lea. bizantinii, interesați de instabilitatea continuă a Bulgariei, i-au sprijinit pe pretendenții Mihail și Radoslav cu armatele lor, dar au fost învinși de unchiul lui Teodor Svetoslav Aldimir, despotul lui Kran. Între 1303 și 1304, bulgarii au lansat mai multe campanii și au recucerit multe orașe din Tracia de nord-est. Bizantinii au încercat să contracareze avansul Bulgar, dar au suferit o înfrângere majoră în Bătălia de la Skafida. Incapabili să schimbe status quo-ul, au fost forțați să facă pace cu Bulgaria în 1307, recunoscând câștigurile bulgare. Theodore Svetoslav și-a petrecut restul domniei în pace cu vecinii săi. A menținut relații cordiale cu Serbia și în 1318, regele ștefan Milutin, a efectuat o vizită la Tărnovo. Anii de pace au adus prosperitate economică și au stimulat comerțul; Bulgaria a devenit un exportator major de mărfuri agricole, în special grâu.
la începutul anilor 1320, tensiunile dintre Bulgaria și bizantini au crescut pe măsură ce acesta din urmă a coborât într-un război civil și noul împărat George al II-lea Terter a capturat Philippopolis. În confuzia care a urmat morții neașteptate a lui George al II-lea în 1322 fără a lăsa un succesor, bizantinii au recucerit orașul și alte orașe confiscate de bulgari din nordul Traciei. Despotul energic al lui Vidin, Mihail șișman, a fost ales împărat anul următor; s-a întors imediat asupra împăratului bizantin Andronikos III Paleologos, recâștigând pământurile pierdute. La sfârșitul anului 1324, cei doi monarhi au semnat un tratat de pace, întărit de o căsătorie între conducătorul bulgar și Theodora Palaiologina. Michael Shishman a divorțat de soția sa Sârbă Anna Neda, provocând o deteriorare a relațiilor cu Serbia. Această schimbare de curs politic se explică prin creșterea rapidă a puterii sârbe și pătrunderea acesteia în Macedonia.
bulgarii și bizantinii au fost de acord cu o campanie comună împotriva Serbiei, dar a durat cinci ani până când diferențele și tensiunile dintre Bulgaria și Bizanț au fost depășite. Michael Shishman a adunat 15.000 de soldați și a invadat Serbia. El l-a angajat pe regele sârb ștefan de Unktoktanski, care a comandat o forță aproximativ egală, în apropierea orașului de frontieră Velbazhd. Cei doi conducători, ambii așteptând întăriri, au fost de acord cu un armistițiu de o zi, dar când a sosit un detașament Catalan sub fiul regelui Stephen du Ectican, sârbii și-au încălcat cuvântul. Bulgarii au fost învinși în Bătălia de la Velbazhd și împăratul lor a pierit. În ciuda victoriei lor, sârbii nu au riscat o invazie a Bulgariei și cele două părți au convenit asupra păcii. Drept urmare, Ivan ștefan, fiul cel mare al împăratului mort de către soția sa Sârbă, i-a succedat la Târnovo și a fost destituit după o scurtă regulă. Bulgaria nu a pierdut teritoriu, dar nu a putut opri expansiunea sârbă în Macedonia.
după dezastrul de la Velbazhd, bizantinii au atacat Bulgaria și au confiscat o serie de orașe și castele din nordul Traciei. Succesul lor s-a încheiat în 1332, când noul împărat bulgar Ivan Alexandru I-a învins în Bătălia de la Rusokastro, recuperând Teritoriile capturate. În 1344, bulgarii au intrat în războiul civil bizantin din 1341-47 de partea lui Ioan al V-lea Paleologul împotriva lui Ioan al VI-lea Kantakouzenos, capturând nouă orașe de-a lungul râului Maritsa și în Munții Rodopi, inclusiv Philippopolis. Această achiziție a marcat ultima expansiune teritorială semnificativă a Bulgariei medievale, dar a dus și la primele atacuri asupra solului bulgar de către turcii otomani, care erau aliați cu Kantakouzenos.
FallEdit
încercările lui Ivan Alexandru de a lupta împotriva otomanilor la sfârșitul anilor 1340 și începutul anilor 1350 au eșuat după două înfrângeri în care fiul său cel Mare și succesorul Mihail Asen al IV-lea și al doilea fiu al său Ivan Asen al IV-lea ar fi putut fi uciși. Relațiile împăratului cu celălalt fiu al său, Ivan Sratsimir, care fusese instalat ca conducător al Vidinului, s-au deteriorat după 1349, când Ivan Alexandru a divorțat de soția sa pentru a se căsători cu Sarah-Theodora, o evreică convertită. Când copilul lor Ivan Shishman a fost desemnat moștenitor al tronului, Ivan Sratsimir a proclamat independența.
în 1366, Ivan Alexandru a refuzat să acorde trecerea împăratului bizantin Ioan al V-lea Paleologul, iar trupele cruciadei Savoyard au atacat coasta bulgară a Mării Negre. Au capturat Sozopolis, Messembria, Anchialus și Emona, provocând pierderi grele și asediind fără succes Varna. Bulgarii au acordat în cele din urmă trecerea lui Ioan al V-lea, dar orașele pierdute au fost predate bizantinilor. La nord-vest, maghiarii au atacat și au ocupat Vidinul în 1365. Ivan Alexandru și-a recucerit Provincia patru ani mai târziu, aliat cu vasalii săi de jure Vladislav I al țării Românești și Dobrotița. Moartea lui Ivan Alexandru în 1371 a lăsat țara împărțită irevocabil între Ivan șișman la Târnovo, Ivan Sratsimir la Vidin și Dobrotița la Karvuna. Călătorul german din secolul al 14-lea Johann Schiltberger a descris aceste meleaguri după cum urmează:
am fost în trei regiuni și toate trei au fost numite Bulgaria. Prima Bulgaria se extinde acolo, unde treci din Ungaria prin poarta de fier. Capitala sa se numește Vidin. Cealaltă Bulgaria se află vizavi de țara Românească, iar capitala sa se numește Tarnovo. A treia Bulgaria este acolo, unde Dunărea se varsă în mare. Capitala sa se numește Kaliakra.
la 26 septembrie 1371, otomanii au învins o mare armată creștină condusă de frații sârbi Vuka Xifin Mrnjav Xifixt și Jovan Uglje Xifixt în Bătălia de la Chernomen. Au pornit imediat asupra Bulgariei și au cucerit Tracia de Nord, Rodopi, Kostenets, Ihtiman, și Samokov, limitând efectiv autoritatea lui Ivan șișman în ținuturile de la nord de Munții Balcani și Valea Sofiei. Incapabil să reziste, monarhul bulgar a fost forțat să devină vasal Otoman și, în schimb, a recuperat o parte din orașele pierdute și a asigurat zece ani de pace neliniștită.
raidurile otomane au fost reînnoite la începutul anilor 1380, culminând cu căderea Sofiei. În același timp, Ivan Shishman a fost angajat în război împotriva țării Românești din 1384. Conform Cronicii bulgare anonime, el l-a ucis pe voievodul Valah Dan I al țării Românești în septembrie 1386. De asemenea, a menținut relații neliniștite cu Ivan Sratsimir, care rupse ultimele sale legături cu Tarnovo în 1371 și separase eparhiile Vidinului de Patriarhia Tarnovo. Cei doi frați nu au cooperat pentru a respinge invazia otomană. Potrivit istoricului Konstantin Jire, frații au fost implicați într-un conflict amar asupra Sofiei. Ivan Shishman a renunțat la obligația vasală de a sprijini otomanii cu trupe în timpul campaniilor lor. În schimb, el a folosit orice ocazie pentru a participa la coalițiile creștine cu sârbii și maghiarii, provocând invazii otomane masive în 1388 și 1393.
în ciuda rezistenței puternice, otomanii au cucerit o serie de orașe și cetăți importante în 1388, iar cinci ani mai târziu au capturat Tarnovo după un asediu de trei luni. Ivan Shishman a murit în 1395 când otomanii, conduși de Baiazid I, au luat ultima sa cetate Nikopol. În 1396, Ivan Sratsimir s-a alăturat Cruciadei regelui maghiar Sigismund, dar după ce armata creștină a fost învinsă în Bătălia de la Nicopolis, otomanii au mărșăluit imediat asupra Vidinului și l-au confiscat, punând capăt statului bulgar medieval. Rezistența a continuat sub Constantin și Fruzhin până în 1422. Primul a fost menționat de regele Sigismund drept „distinsul Constantin, gloriosul împărat al Bulgariei”.