反乱
最後のコムネノス皇帝アンドロニコス1世（r.1183-85）の悲惨な支配は、ブルガリアの農民と貴族の状況を悪化させた。 彼の後継者アイザックIIアンジェロスの最初の行為は、彼の結婚式の資金を調達するために余分な税金を課すことでした。 1185年、タルノヴォ出身の二人の貴族の兄弟、セオドアとアセンは、彼らを軍隊に入隊させ、彼らに土地を与えるように皇帝に頼んだが、イサクIIは拒否し、アセンを顔を横切って平手打ちした。 タルノヴォに戻ると、兄弟たちはサロニカの聖デメトリオスに捧げられた教会の建設を依頼した。 彼らは民衆に聖人の有名なアイコンを示し、彼らはブルガリアの大義を支持するためにサロニカを離れたと主張し、反乱を呼びかけた。 その行為は、熱心にビザンチンに対する反乱に従事した宗教的な人口に望ましい効果をもたらしました。 兄のセオドアは、聖人のピーター I（r.927-969）の後、ピーター IVという名前でブルガリアの皇帝に戴冠しました。 バルカン山脈の北にあるブルガリアのほぼすべて—モエシアとして知られている地域-はすぐに反乱軍に加わり、ドナウ川の北の土地に住むテュルク系部族クマン人の援助を確保した。 クマン人はすぐにブルガリア軍の重要な部分となり、その後の成功に大きな役割を果たした。 反乱が勃発するとすぐに、ピョートル4世はプレスラフの旧首都を奪取しようとしたが失敗した。; 彼はタルノヴォをブルガリアの首都と宣言した。
ビザンチン軍が西バルカン半島のビザンチンの所有物を攻撃し、帝国の第二の都市であるサロニカを解雇したノルマン人と戦っている間、モエシアから、ブルガリア人はトラキア北部への攻撃を開始した。 ビザンツ帝国は1186年半ば、イサク2世が反乱を鎮圧するためのキャンペーンを組織し、それがさらに広がる前に反応した。 ブルガリア軍は峠を確保していたが、ビザンツ軍は日食のために山を横切っているのを発見した。 ビザンチンが平原に到達すると、反乱軍はより大きく、より良い組織化された力との対決を危険にさらすことはありませんでした。 ペテロ4世は自分が服従する意思があるふりをし、アセンはドナウ川の北に進軍して軍を挙げた。 ビザンティン皇帝は満足してブルガリアの作物を燃やし、コンスタンティノープルに戻った。 その直後、アセンはクマンの援軍を伴ってドナウ川を越え、ブルガリアのすべての土地が解放されるまで闘争を続けると宣言した。 新しいビザンツ軍は皇帝の叔父ジョン・ドゥカス・アンゲロスの指揮下に編成されたが、イサク2世は彼が倒されることを恐れていたため、ドゥカスは王位に不適格な盲目の男ジョン・カンタクゼノスに取って代わられた。 ブルガリア人は夜の間にカンタクゼノスの陣営を攻撃し、多数の兵士を殺した。 1186年半ば、アレクシオス-ブラナス将軍の下に別の軍が派遣された。 しかし、反乱軍と戦う代わりに、ブラナスは自分のために王位を主張するためにコンスタンティノープルに向かい、彼はすぐに殺害された。 混乱を利用して、ブルガリア人は北トラキアを襲撃し、ビザンチン軍が反撃する前に田舎を略奪した。 ある時、両軍はラルデアの要塞の近くで優柔不断な戦いで互いに対峙し、ブルガリア人は略奪を続け、バルカン山脈の北に後退した。
1186年後半、イサク2世はブルガリアに対する2度目の遠征を開始した。 彼の軍隊はソフィアで冬を過ごすことを余儀なくされ、ブルガリア人は侵略の準備をする時間を与えた。 翌年の初め、ビザンツ帝国はラヴェシュを包囲したが占領することはできず、事実上ブルガリアの独立を認めた休戦協定に調印した。 1189年、第三次十字軍の指導者である皇帝フリードリヒ1世バルバロッサがビザンツ帝国との戦争の危機に瀕していたとき、アセンとピョートル4世は公式の承認と引き換えに40,000の軍隊を彼に提供したが、十字軍とビザンツ帝国の関係は最終的に改善した。 1190年、イサク2世は再び反ブルガリア運動を主導し、トリアヴナ峠で壊滅的な敗北を喫した。 皇帝はかろうじて彼の人生で脱出しました; 王冠と十字架を含む帝国の財務省は、勝利したブルガリア人によって捕獲されました。 彼らの成功の後、アセンは皇帝に戴冠し、イワン-アセンIとして知られるようになりました。
次の4年間で、戦争の焦点はバルカン山脈の南に移った。 イヴァン・アセンのさまざまな場所での迅速な攻撃の戦略は功を奏し、すぐに南西の重要な都市ソフィアとニシュを支配し、マケドニアへの道を切り開いた。 1194年、ビザンツ帝国は東軍と西軍で構成される巨大な力を集めたが、アルカディオポリスの戦いで敗北した。 イサク2世はハンガリー王ベーラ3世と同盟してブルガリアを攻撃しようとしたが、弟のアレクシオス3世アンゲロスによって退位され、盲目にされた。 ビザンツ帝国は和平交渉を試みたが、イヴァン・アセンはブルガリア全土の返還を要求し、戦争は継続した。 1196年、ビザンツ軍は南のセレスで再び敗北した。 タルノヴォに戻ると、イヴァン-アセンはコンスタンティノープルに触発された陰謀でいとこのイヴァンコによって殺害された。 ピョートル4世はタルノヴォを包囲し、イヴァンコはビザンツ帝国に逃れ、フィリッポポリスの総督となった。 ピョートル4世は弟の死後1年も経たないうちに殺害された。
王位は、アセンとピーター4世の末弟であるカロヤンが継承した。 野心的で冷酷な支配者であり、彼は国際的な認識を得てブルガリアの解放を完了したいと思っていました。 カロヤンはまた、皇帝サムエルの兵士14,000人を盲目にしたためにビザンチン人への復讐を望んでいた。 カロヤンはバシリ2世にちなんでロマノクトノス（ローマ人殺し屋）を名乗り、ブルガロクトノス（ブルガリア人殺し屋）と呼ばれた。 彼はすぐに彼の兄弟の殺人者、Ivankoと自分自身を同盟しました。 ビザンチン人はイヴァンコを殺したが、ブルガリア人はコンスタンティアの街を奪った。 1201年、カロヤンはモエシアの最後のビザンティンの要塞であるヴァルナを占領し、大規模な守備隊によって守られた。 復活祭で街を占領したにもかかわらず、カロヤンはすべてのビザンチンが堀に投げ込まれるように命じた。 その後、ビザンチンとの和平交渉を行い、1202年初頭にブルガリアの利益を確保した。 ブルガリア人が南部で占領されている間、ハンガリー王アンドリュー2世とその家臣ヴカンはベオグラード、ブラニシェヴォ、ニシュを併合していたが、和平交渉の後、カロヤンは北西に注意を向けた。 1203年、ブルガリア人はセルビア人をニシュから追い出し、モラヴァ川の谷に沿ったいくつかの戦いでハンガリー軍を破り、旧領土を奪還した。
カロヤンはビザンチンが彼の帝国の称号を認識しないことを知っていた; 彼は第一次ブルガリア帝国における彼の前任者、シメオン1世、ペテロ1世、サムエルに基づいて主張を開始しました。 ローマ教皇は、ブルガリア教会がローマに服従することを条件に、カロヤンを王として認識することを喜んでいた。 両者が外交的に行動したが、立場を変えることなく長い交渉を行った後、カロヤンは1204年後半に王に戴冠した。 大司教バジルは霊長類と宣言されました。 カロヤンはその決定に提出するつもりはなかった; 彼は教皇に、彼が受け取った帝国の称号とブルガリア教会の家長への昇格に対する感謝を表す手紙を送った。 最終的に教皇は皇帝の称号に関するブルガリアの立場を暗黙のうちに受け入れた。 ブルガリアとローマの間の連合は厳密に公式のままであり、ブルガリア人は正教会の儀式や伝統を変えなかった。
カロヤンの戴冠の数ヶ月前、第四回十字軍の指導者たちはビザンチン帝国をオンにし、コンスタンティノープルを占領し、ラテン帝国を作成しました。 ブルガリア人はラテン人との友好関係を確立しようとしたが拒絶され、ラテン人は教皇の承認にもかかわらず彼らの土地を主張した。 共通の敵に直面して、カロヤンとトラキアのビザンチン貴族は同盟を結び、後者はカロヤンを皇帝として受け入れることを約束した。 ブルガリア軍と十字軍の間の決定的な戦いは1205年4月14日にアドリアノープルで行われ、ラテン人は敗北し、皇帝ボールドウィン1世は捕虜となった。 この戦いは、新たに設立されたラテン帝国への打撃であり、混乱に陥った。 彼らの勝利の後、ブルガリア人は重要な都市フィリッポポリスを含むトラキアの大部分を奪還した。 予期せぬブルガリアの成功は、ビザンツの貴族がカロヤンに対して陰謀を企て、ラテン人と同盟する原因となった。 タルノヴォの陰謀はすぐに発見され、カロヤンはトラキアのビザンツ帝国に対して残忍な報復を行った。 1206年、ブルガリア人はルシオンの戦いで勝利し、東トラキアのいくつかの町を征服した。 翌年、サロニカの王ボニファテ1世は戦闘で殺されたが、カロヤンは首都への攻撃を開始する前に殺害された。
カロヤンは従兄弟のボリルに引き継がれたが、ボリルは前任者の政策を追求しようとしたが、彼の能力を持っていなかった。 彼の軍隊はフィリッポポリスでラテン人に敗北し、カロヤンの利益の大部分を逆転させた。 ボリルは帝国の完全性を維持することに失敗し、弟のストレズはマケドニアの大部分を自分のために取ったが、アレクシウス-スラヴはロドピスの領土を分離し、1211年に大規模な反乱を鎮圧する見返りに、ボリルはベオグラードとブラニチェヴォをハンガリーに割譲することを余儀なくされた。 1214年のセルビアとの戦いも敗北に終わった。
-Klokotnitsaの戦いの余波に聖なる四十殉教者の教会でイヴァン-アセンIIのタルノヴォ碑文。
彼の政策に対する不満の高まりの結果、ボリルは1218年にカロヤンの死後に亡命していたイヴァン-アセンIの息子イヴァン-アセンIIによって打倒された。 戴冠式の後、イヴァン・アセン2世はハンガリー王アンドルー2世の娘アンナ・マリアと結婚式を挙げ、占領された都市ベオグラードとブラニチェヴォを持参金として受け取った。 彼はその後、最も強力なビザンチンの後継国家であるエピロス専制君主の支配者であるテオドア-コムネノスと同盟を結んだ。 条約によって北の国境が確保されたことで、セオドア-コムネノスはサロニカを征服し、ラテン帝国の規模を大幅に縮小した。 1225年、テオドールは自身を皇帝と宣言した。 1228年までに、ラテン人の状況は絶望的になり、彼らはブルガリアとの交渉に入り、未成年の皇帝ボールドウィン2世とイヴァン・アセン2世の娘ヘレナとの結婚を約束した。 この結婚はブルガリア皇帝をコンスタンティノープルの摂政にしたが、その間にラテン人はフランスの貴族ジョン-オブ-ブリエンヌに摂政を提供した。 1230年にコンスタンティノープルに進軍していたブルガリア人の行動を心配していたテオドア-コムネノスは、巨大な軍隊でブルガリアに侵攻した。 驚いたことに、イヴァン・アセン2世は小さな部隊を集めて南に移動し、彼らと交戦させた。 旗の代わりに、彼は彼の槍に立ち往生セオドアの誓いとシールと平和条約を使用し、クロコトニツァの戦いで大きな勝利を獲得しました。 セオドア-コムネノスは、彼の宮廷全体と生き残った軍隊のほとんどと一緒に捕獲されました。 イヴァン・アセン2世は全ての普通の兵士を解放し、アドリア海のアドリアノープルからドゥラッツォまでのすべての都市と町が降伏し、彼の支配を認めたエピロートの支配下にあった領土に進軍した。 テオドアの弟ミカエル2世コムネノス・ドゥカスは、ブルガリアの臣下として、サロニカで専制君主の南部地域を支配することを許された。 セルビアは、カトリックのハンガリーからの脅威に対抗するために、当時のブルガリアの宗主権を受け入れた可能性があります。
1231年、ブリエンヌのヨハネがコンスタンティノープルに到着したとき、イヴァン-アセンIIはニカイア帝国と同盟し、ラテン人に対して同盟した。 1235年にニカイア人がブルガリア総主教庁を承認した後、イヴァン-アセン2世は教皇との同盟を破った。 ラテン人との共同作戦は成功したが、コンスタンティノープルの攻略には失敗した。 2年後にジョン・オブ・ブリエンヌが死去すると、再びボールドウィン2世の摂政となる可能性があったイヴァン・アセン2世はニカイアとの協力を終了することを決めた。 彼の決定はさらに、連合軍の成功の後、コンスタンティノープルは再びニカイア王朝を支配する家として、復元されたビザンチン帝国の中心になっていたであろうという前提に基づいていた。 ブルガリアとラテンの協力は短命であり、イヴァン-アセンIIは治世の終わりまで南部の隣人と平和にとどまった。 1241年に死ぬ直前、イヴァン・アセン2世はポーランドとハンガリーへの壊滅的な攻撃の後、東に戻ってきたモンゴル軍の一部を破った。
イヴァン・アセン2世は幼い息子カリマン1世によって継承された。 モンゴルに対する最初の成功にもかかわらず、新皇帝の摂政はさらなる襲撃を避けることに決め、代わりに彼らに敬意を払うことを選んだ。 強力な君主の欠如と貴族の間の競争の激化は、ブルガリアを急速に衰退させた。 その主なライバルであるニカイアはモンゴルの襲撃を避け、バルカン半島で権力を得た。 1246年に12歳のカリマン1世が死去した後、王位はいくつかの短期間の支配者によって継承された。 新政府の弱さは、ニカイア軍がトラキア南部、ロドピス、マケドニアの広い地域（アドリアノープル、ツェピナ、スタニマカ、メルニク、セレス、スコピエ、オフリドなど）を征服したときに露呈した。 ハンガリー人もブルガリアの弱さを利用し、ベオグラードとブラニチェヴォを占領した。 ブルガリア人は1253年にセルビアに侵攻し、翌年にはロドピスを奪還した。 しかし、ミカエル2世アセンの優柔不断さは、ニカイア人がツェピナを除いて失われた領土のすべてを取り戻すことを可能にした。 1255年、ブルガリア人はすぐにマケドニアを取り戻し、ブルガリア人はニカイア人よりもタルノヴォの支配を優先した。 1256年、ブルガリアの代表ロスチスラフ-ミハイロヴィチが彼の大義を裏切ってニカイアの紛争地域の支配を再確認した後、すべての利益は失われた。 この大きな挫折は皇帝の命を犠牲にし、1257年まで、スコピエのボヤール-コンスタンティン-ティクが勝利者として登場するまで、いくつかの請求者の間で不安定と内戦の期間をもたらした。
新皇帝は複数の外国の脅威に対処しなければならなかった。 1257年、ラテン人はメッセンブリアを攻撃して占領したが、町を保持することはできなかった。 より深刻なのは、ハンガリー人がVidinのブルガリアの自称皇帝であるRostislavを支援した北西の状況でした。 1260年、コンスタンティン・ティクはヴィディンを奪還してセヴェリン・バナトを占領したが、翌年ハンガリーの反撃によりブルガリア人はタルノヴォに撤退し、ヴィディンをロスチスラフに戻した。 この都市はすぐにブルガリアの貴族ヤーコプ-スヴェトスラフによって支配されたが、1266年までに彼は皇帝を名乗った。 野心的なミカエル8世パライオロゴスの下でのビザンチン帝国の回復は、ブルガリアの状況をさらに悪化させた。 1263年のビザンツ帝国の大規模な侵攻により、沿岸の町メッセンブリアとアンキアルス、およびトラキアのいくつかの都市（フィリッポポリスを含む）が失われた。 効果的に抵抗することができず、コンスタンティン・ティクはブルガリアとモンゴルの合同作戦を組織したが、トラキアを略奪した後、モンゴル軍はドナウ川の北に戻った。 皇帝は1260年代初頭に狩猟事故の後に不自由になり、彼の妻Maria Palaiologinaの影響下に落ちました。
絶え間ないモンゴルの襲撃、経済的困難、そして皇帝の病気は、1277年に北東部で大規模な民衆蜂起を引き起こしました。 スワインハルド・イヴァイロ率いる反乱軍はモンゴル軍を2度撃破し、イヴァイロの人気を大いに高めた。 イヴァイロはその後、コンスタンティン-ティクの指揮下にある正規軍を打ち破った。 彼は個人的に皇帝を殺し、後者は彼の名誉を守るために何もしなかったと主張した。 ビザンチウムでの反乱を恐れ、状況を悪用しようとしていた皇帝ミカエル8世は、ブルガリアの偽者であるイヴァン・アセン3世が率いる軍隊を王位に送ったが、反乱軍は最初にタルノヴォに到着した。 コンスタンティン-ティクの未亡人マリアはイヴァイロと結婚し、彼は皇帝と宣言された。 ビザンツ帝国が失敗した後、ミカエル8世はモンゴル軍に目を向け、ドブルジャに侵攻してイヴァイロの軍を破り、ドラスタルに退却させ、そこで3ヶ月の包囲に耐えた。 彼の敗北の後、イヴァイロはブルガリアの貴族に裏切られ、イヴァン-アセンIIIにタルノヴォの門を開け、1279年初頭にイヴァイロはドラスタルで包囲を破り、首都を包囲した。 ビザンツ軍はイヴァン・アセン3世を救援するために10,000人の軍勢を派遣したが、デヴィナの戦いでイヴァイロに敗北した。 5,000人の別の軍隊も同様の運命をたどっており、イヴァン-アセンIIIを逃亡させた。 イヴァイロの状況は改善されなかったが、二年間の絶え間ない戦争の後、彼の支持は減少し、モンゴル人は決定的に敗北せず、貴族は敵対的なままであった。 1280年の終わりまでに、イヴァイロはビザンチンの影響下で彼を殺した彼の元の敵モンゴル人と避難を求めた。 貴族は皇帝としてCherven、George I Terterの強力な貴族と支配者を選んだ。 彼はさらに強力なモンゴルの影響力とビザンチンにトラキアの残りの土地のほとんどの損失をもたらし、十二年のために君臨しました。 この不安定さと不確実性の期間は、数ヶ月間モンゴルのチャカがタルノヴォで支配した1300年まで続いた。
1300年、ゲオルク1世の長男テオドール・スヴェトスラフが黄金の軍勢の内乱を利用してチャカを打倒し、その首をモンゴルのハーン・トクタに献上した。 これによりモンゴルのブルガリア内政への干渉は終わり、ベッサラビア南部はボルグラードまでブルガリアに確保された。 新皇帝は国の経済を再建し始め、半独立貴族の多くを鎮圧し、総主教ヨアヒムIIIを含むモンゴル人を支援する責任を負った反逆者として処刑された。 1303年から1304年の間に、ブルガリア人はいくつかのキャンペーンを開始し、北東トラキアの多くの町を奪還した。 ビザンツ軍はブルガリア軍の進撃に対抗しようとしたが、スカフィダの戦いで大きな敗北を喫した。 彼らは1307年にブルガリアとの和平を余儀なくされ、ブルガリアの利益を認めた。 Theodore Svetoslavは彼の治世の残りの部分を彼の隣人と平和に過ごしました。 彼はセルビアとの友好関係を維持し、1318年にはその王ステファン-ミルティンがタルノヴォを訪問した。 平和の年は経済的繁栄をもたらし、商業を後押しし、ブルガリアは農産物、特に小麦の主要な輸出国となった。
1320年代初頭、ブルガリアとビザンチンの間の緊張が高まり、後者が内戦に陥り、新しい皇帝ジョージ2世テルテルがフィリッポポリスを占領した。 1322年にジョージ2世が後継者を残さずに予期せぬ死を遂げた後の混乱の中で、ビザンチン人はトラキア北部の都市や他のブルガリア人が占領した町を奪還した。 ヴィディンの精力的な独裁者、ミカエル-シシュマンは、翌年に皇帝に選出され、彼はすぐに失われた土地を取り戻し、ビザンチン皇帝アンドロニコス3世Palaiologosをオンにしました。 1324年後半、二人の君主はブルガリアの支配者とテオドラ-パライオロギナとの結婚によって強化された平和条約に署名した。 ミヒャエル・シシュマンはセルビア人の妻アンナ・ネダと離婚し、セルビアとの関係を悪化させた。 この政治コースの変化は、セルビアの権力の急速な成長とマケドニアへの浸透によって説明されています。
ブルガリアとビザンチンはセルビアに対する共同作戦に合意したが、ブルガリアとビザンチンの間の違いと緊張が克服されるまでには五年かかった。 ミハイル-シシュマンは15,000人の兵を集めてセルビアに侵攻した。 彼はセルビア王ステファン-デシャンスキーと交戦し、国境の町ヴェルバズドの近くでほぼ同等の部隊を指揮した。 二人の支配者は援軍を期待していたが、一日の休戦に同意したが、王の息子シュテファン-ドゥシャンの下にあるカタロニアの分遣隊が到着したとき、セルビア人は彼らの言葉を破った。 ブルガリア人はその後のVelbazhdの戦いで敗北し、彼らの皇帝は死んだ。 彼らの勝利にもかかわらず、セルビア人はブルガリアの侵略を危険にさらすことはなく、双方は平和に同意した。 その結果、セルビア人の妻によって死んだ皇帝の長男であるイヴァン-シュテファンがタルノヴォで彼を継承し、短期間の支配の後に退位した。 ブルガリアは領土を失うことはなかったが、マケドニアにおけるセルビアの拡大を止めることはできなかった。
ベルバズドでの惨事の後、ビザンツ帝国はブルガリアを攻撃し、トラキア北部の多くの町や城を押収した。 彼らの成功は1332年に終わり、新しいブルガリア皇帝イヴァン-アレクサンドロスがルソカストロの戦いで彼らを破り、捕獲された領土を回復した。 1344年、ブルガリア人は1341年から1347年のビザンツ内戦に参戦し、マリツァ川沿いとフィリッポポリスを含むロドピ山脈の9つの町を占領した。 この買収は中世ブルガリアの最後の重要な領土拡大を示したが、カンタクゼノスと同盟していたオスマン帝国のトルコ人によるブルガリアの土壌への最初の攻撃にもつながった。
1340年代後半から1350年代初頭にかけて、イヴァン・アレクサンダーがオスマン帝国を撃退しようとしたが、長男で後継者のミハエル・アセン4世と次男のイヴァン・アセン4世が殺された可能性がある2つの敗北の後に失敗した。 ヴィディンの支配者として設置されていた他の息子イヴァン-スラツィミルとの皇帝の関係は、1349年にイヴァン-アレクサンドロスが妻と離婚して改宗したユダヤ人であるサラ-テオドラと結婚した後に悪化した。 彼らの子供Ivan Shishmanが王位の相続人に指定されたとき、Ivan Sratsimirは独立を宣言しました。
1366年、イヴァン-アレクサンドロスはビザンツ皇帝ヨハネス5世パライオロゴスへの通過を拒否し、サヴォヤルド十字軍の軍隊はブルガリアの黒海沿岸を攻撃した。 彼らはソゾポリス、メッセンブリア、アンキアロス、エモナを占領し、大きな死傷者を出し、ヴァルナを包囲することに失敗した。 ブルガリア人は最終的にヨハネス5世に通行を許可したが、失われた町はビザンチン人に引き渡された。 北西部では、ハンガリー人が1365年にヴィディンを攻撃し、占領した。 4年後、イヴァン・アレクサンダーはワラキアのウラジスラフ1世とドブロティツァと同盟して、彼の領地を再征服した。 1371年にイヴァン・アレクサンダーが死去すると、タルノヴォのイヴァン・シシュマン、ヴィディンのイヴァン・スラツィミル、カルヴナのドブロティツァに分割された。 14世紀のドイツの旅行者ヨハン-シルトベルガーは、これらの土地を次のように説明しました:
私は3つの地域にいて、3つの地域はすべてブルガリアと呼ばれていました。 最初のブルガリアは、あなたが鉄の門を通ってハンガリーから通過する場所、そこに延びています。 その首都はVidinと呼ばれています。 他のブルガリアはワラキアの反対側にあり、その首都はタルノヴォと呼ばれています。 第三のブルガリアは、ドナウ川が海に流れ込むところにあります。 その首都はKaliakraと呼ばれています。
1371年9月26日、オスマン帝国はチェルノメンの戦いでセルビア人のヴカシン・ムルニャヴシェヴィッチ（英語版）とヨヴァン・ウグリェチャ（英語版）の兄弟が率いる大規模なキリスト教軍を撃破した。 彼らはすぐにブルガリアに向かい、トラキア北部、ロドープ族、コステネツ族、イフティマン族、サモコフ族を征服し、バルカン山脈の北とソフィアの谷の土地におけるイヴァン-シシュマンの権限を事実上制限した。 抵抗することができず、ブルガリアの君主はオスマン帝国の臣下になることを余儀なくされ、その見返りに失われた町のいくつかを回復し、十年間の不安な平和を確保した。
オスマン帝国の襲撃は1380年代初頭に再開され、ソフィアの陥落で最高潮に達した。 同時に、イヴァン-シシュマンは1384年からワラキアとの戦争に従事していた。 匿名のブルガリアの年代記によると、彼は1386年9月にワラキアのヴォイヴォデ・ダン1世を殺害した。 彼はまた、1371年にタルノヴォとの最後の関係を破り、ヴィディンの司教区をタルノヴォ総主教区から分離したイヴァン-スラツィミルとの不安な関係を維持した。 二人の兄弟はオスマン帝国の侵略を撃退するために協力しなかった。 歴史家のコンスタンチン・ジレチェクによると、兄弟たちはソフィアをめぐる激しい争いに巻き込まれていたという。 イヴァン-シシュマンは、オスマン帝国を支援するための臣下の義務を放棄した。 代わりに、彼はセルビア人とハンガリー人とのキリスト教連合に参加するためにあらゆる機会を利用し、1388年と1393年に大規模なオスマン帝国の侵略を引き起こした。
強い抵抗にもかかわらず、オスマン帝国は1388年に多くの重要な町や要塞を占領し、5年後には3ヶ月の包囲の後にタルノヴォを占領した。 イヴァン-シシュマンは1395年にバヤズィド1世率いるオスマン帝国が最後の要塞ニコポルを占領したときに死亡した。 1396年、イヴァン・スラツィミルはハンガリー王ジギスムントの十字軍に参加したが、ニコポリスの戦いでキリスト教軍が敗北した後、オスマン帝国はすぐにヴィディンに進軍してこれを占領し、中世のブルガリア国家に終止符を打った。 コンスタンティヌスとフルジンの下での抵抗は1422年まで続いた。 前者はジギスムント王によって”ブルガリアの栄光の皇帝である著名なコンスタンティヌス”と呼ばれた。