Opprørrediger
det katastrofale styret til Den siste komnenske keiseren Andronikos I (r. 1183-85) forverret situasjonen til de bulgarske bønder og adelen. Den første handlingen Til Hans etterfølger Isak Ii Angelos var å pålegge en ekstra skatt for å finansiere sitt bryllup. I 1185 ba To aristokratbrødre Fra Tarnovo, Theodore Og Asen, keiseren om å verve dem til hæren og gi dem land, Men Isak ii avslo og slo Asen over ansiktet. Da de kom tilbake til Tarnovo, bestilte brødrene byggingen av en kirke dedikert Til Saint Demetrius Of Salonica. De viste befolkningen et feiret ikon for helgenen, som de hevdet hadde forlatt Salonica for å støtte den bulgarske sak og oppfordret til opprør. Denne handlingen hadde den ønskede effekten på den religiøse befolkningen, som entusiastisk engasjert seg i et opprør mot Bysantinene. Theodore, den eldste broren, ble kronet Keiser Av Bulgaria under navnet Peter IV, etter den sainted Peter I (r.927-969). Nesten Hele Bulgaria nord For Balkanfjellene—regionen Kjent Som Moesia-sluttet seg umiddelbart til opprørerne, som også sikret Hjelp Fra Kumanerne, En Tyrkisk stamme som bor i land nord for Donau. Kumanerne ble snart en viktig del av den bulgarske hæren, og spilte en viktig rolle i suksessene som fulgte. Så snart opprøret brøt ut, Forsøkte Peter IV å gripe Den gamle hovedstaden Preslav, men mislyktes; Han erklærte Tarnovo Hovedstaden I Bulgaria.
Fra Moesia gikk Bulgarerne til angrep i nordlige Trakia mens Den Bysantinske hæren kjempet mot Normannerne som hadde angrepet Bysantinske besittelser På Vest-Balkan og herjet Salonica, Rikets nest største by. Bysantinerne reagerte i midten av 1186 da Isak ii organiserte et felttog for å knuse opprøret før det spredte seg videre. Bulgarerne hadde sikret passene, men Den Bysantinske hæren fant veien over fjellene på grunn av en solformørkelse. Når Bysantinerne nådde slettene, opprørerne ikke risikere en konfrontasjon med større, bedre organisert kraft. Peter IV lot som om han var villig til å underkaste seg, Mens Asen reiste nord For Donau for å samle en hær. Tilfreds brente Den Bysantinske keiseren bulgarernes avlinger og vendte tilbake til Konstantinopel. Kort tid etter krysset Asen Tilbake Over Donau med Kumanske forsterkninger, og erklærte at han ville fortsette kampen til alle bulgarske landområder ble frigjort. En Ny Bysantinsk hær ble samlet under kommando av keiserens onkel Johannes Dukas Angelos, men Da Isak ii fryktet at Han ville bli veltet, ble Dukas erstattet Av Johannes Kantakouzenos, en blind mann som ikke var kvalifisert for tronen. Bulgarerne angrep kantakouzenos ‘ leir i løpet av natten og drepte et stort antall soldater. I midten av 1186 ble en annen hær under general Alexios Branas sendt inn. I stedet for å kjempe mot opprørerne, vendte Branas seg til Konstantinopel for å kreve tronen for seg selv; Han ble myrdet kort tid etterpå. Bulgarerne utnyttet kaoset og herjet nordlige Trakia og plyndret landsbygda før Bysantinske styrker kunne gå til motangrep. Ved en anledning konfronterte De to hærene hverandre i nærheten av festningen Lardea i et ubesluttsomt slag; Bulgarerne holdt sitt plyndring og trakk seg ubekymret nord for Balkanfjellene.
På slutten Av 1186 satte Isak II i gang sitt andre felttog mot Bulgaria. Hans hær ble tvunget til å tilbringe vinteren i Sofia, noe Som ga Bulgarerne tid til å forberede seg på invasjonen. Tidlig året etter beleiret Bysantinerne Lovek, men kunne ikke ta Den; de signerte en våpenhvile som de facto anerkjente bulgarsk uavhengighet. I 1189, da lederen av Det Tredje Korstog, keiser Fredrik I Barbarossa, var på randen av krig med Bysantinerne, tilbød Asen OG Peter IV ham en hær på 40 000 mot offisiell anerkjennelse, men forholdet mellom Korsfarerne og Bysantinerne ble til slutt forbedret. I 1190 ledet Isak II enda et anti-bulgarsk felttog som endte i et katastrofalt nederlag ved Tryavnapasset. Keiseren unnslapp knapt med sitt liv; Den Keiserlige statskassen, inkludert kronen og korset, ble fanget av de seirende Bulgarerne. Etter deres suksess ble Asen kronet til keiser Og Ble Kjent Som Ivan Asen I. Peter iv gikk frivillig av for å gjøre plass for sin mer energiske bror; Peter IV beholdt sin tittel, Men Ivan asen overtok autoritet.
i løpet av de neste fire årene flyttet fokuset på krigen sør For Balkanfjellene. Ivan Asens strategi om raskt å slå på forskjellige steder betalte seg, og han tok snart kontroll over De viktige byene Sofia og Niš i sørvest, rydde veien Til Makedonia. I 1194 samlet Bysantinerne en stor styrke bestående av de østlige og vestlige hærene, men ble beseiret i Slaget Ved Arcadiopolis. Isak II var ute av stand til å gjøre motstand og forsøkte å alliere Seg med den ungarske kongen Béla III og gjøre et felles angrep mot Bulgaria, men Ble avsatt og blindet av sin bror Alexios III Angelos. Bysantinerne forsøkte å forhandle om fred, Men Ivan asen krevde at alle bulgarske land skulle returneres og krigen fortsatte. I 1196 ble Den Bysantinske hæren igjen beseiret ved Serres, langt mot sør. Da Han kom tilbake til Tarnovo, Ble Ivan asen myrdet av sin fetter Ivanko i et komplott inspirert Av Konstantinopel. Peter iv beleiret Tarnovo og Ivanko flyktet til Østromerriket hvor Han ble gjort til guvernør Av Filippopolis. Peter IV ble drept mindre enn et år etter brorens død.
Riserediger
tronen ble etterfulgt Av Kaloyan, Asen og Peter IVS yngste bror. En ambisiøs og hensynsløs hersker, han ønsket å få internasjonal anerkjennelse og å fullføre Frigjøringen Av Bulgaria. Kaloyan ønsket også hevn Bysantinerne for blinding 14,000 av keiser Samuels soldater. Kaloyan kalte Seg Romanoktonos (Romersk-slayer) etter Basil II, som ble kalt Bulgaroktonos (Bulgar-slayer). Han allierte seg raskt med sin brors morder, Ivanko. Bysantinerne drepte Ivanko, Men Bulgarerne tok Byen Constantia. I 1201 fanget Kaloyan Varna, Den siste Bysantinske festningen I Moesia, som ble forsvart av et stort garnison. Til tross for å erobre byen I Påsken, beordret Kaloyan hver Bysantinsk å bli kastet i vollgraven. Han forhandlet fram en fredsavtale med Bysantinerne, og sikret bulgarske gevinster tidlig i 1202. Mens Bulgarerne var okkupert i sør, hadde Den ungarske Kongen Andreas II og hans serbiske vasall Vukan annektert Beograd, Branič og Niš, men Etter å ha forhandlet fred, vendte Kaloyan sin oppmerksomhet mot nordvest. I 1203 presset Bulgarerne Serberne ut Av Niš, beseiret den ungarske hæren i flere slag langs dalen Til Morava-elven, og gjenerobret deres tidligere territorium.
Kaloyan visste At Bysantinerne aldri ville anerkjenne Hans keiserlige tittel; han begynte forhandlinger med Pave Innocent III og baserte påstandene på sine forgjengere I det første bulgarske Riket; Simeon I, Peter I og Samuel. Paven var villig til å anerkjenne Kaloyan som konge på betingelse av at den bulgarske Kirken ville underkaste Seg Roma. Etter lange forhandlinger hvor Begge handlet diplomatisk, men uten å endre sine posisjoner, Ble Kaloyan kronet til konge i slutten Av 1204. Erkebiskop Basil ble proklamert Primat. Kaloyan hadde ingen intensjon om å sende til den avgjørelsen; han sendte Paven et brev som uttrykte sin takknemlighet for Den Keiserlige tittelen han hadde mottatt og opphøyelsen av den bulgarske Kirken til Et Patriarkat. Til Slutt aksepterte Pavedømmet stilltiende den bulgarske posisjonen angående Den Keiserlige tittelen. Unionen Mellom Bulgaria Og Roma forble strengt offisielle; Bulgarerne ikke endre Sine Ortodokse ritualer og tradisjoner.
Flere måneder før Kaloyans kroning vendte lederne Av Det Fjerde Korstoget seg mot Østromerriket og erobret Konstantinopel, noe som skapte det latinske Riket. Bulgarerne forsøkte å etablere vennskapelige forbindelser med Latinerne, men Ble avvist og Latinerne hevdet deres land til tross For Pavelig anerkjennelse. Overfor en felles fiende inngikk Kaloyan og det Bysantinske aristokratiet I Trakia en allianse og sistnevnte lovte at De ville akseptere Kaloyan som deres keiser. Det avgjørende slaget mellom den bulgarske hæren og Korsfarerne fant sted den 14. April 1205 ved Adrianopel hvor Latinerne ble beseiret og deres Keiser Balduin i ble tatt til fange. Kampen var et slag mot det nystiftede latinske Imperiet, som kom ned i kaos. Etter seieren tok Bulgarerne tilbake Det Meste Av Trakia, inkludert Den viktige Byen Filippopolis. De uventede bulgarske suksessene førte Til At Den Bysantinske adelen konspirerte mot Kaloyan og allierte seg med Latinerne. Tomten I Tarnovo ble raskt oppdaget; Kaloyan gjorde brutale represalier mot Bysantinerne I Thrakia. Felttoget mot Latinerne fortsatte også; I 1206 seiret Bulgarerne i Slaget Ved Rusion og erobret en rekke byer I Østlige Trakia. Året Etter Ble Bonifatius i, Kongen Av Salonica, drept i kamp, Men Kaloyan ble myrdet før han kunne begynne angrepet på hovedstaden.
Kaloyan ble etterfulgt av sin fetter Boril, som forsøkte å forfølge sin forgjengers politikk, men ikke hadde sin evne. Hans hær ble beseiret av Latinerne ved Filippopolis, og reverserte Det Meste Av kaloyans erobringer. Boril klarte ikke å opprettholde romerrikets integritet; hans bror Strez tok Det Meste Av Makedonia for seg Selv, Alexios Slav løsrev sitt territorium I Rhodopes; til gjengjeld for hjelp til å slå ned et betydelig opprør i 1211, Ble Boril tvunget Til å avstå Beograd og Braničevo Til Ungarn. En kampanje mot Serbia i 1214 endte også i nederlag.
– tarnovo-inskripsjonen Av Ivan Asen II i Kirken For De Hellige Førti Martyrer etter slaget Ved Klokotnitsa.
Som et resultat av den voksende misnøyen med hans politikk, Ble Boril styrtet i 1218 av Ivan ASEN II, sønn Av Ivan Asen I, som hadde levd i eksil etter Kaloyans død. Etter hans kroning arrangerte Ivan ASEN II et bryllup med Anna Maria, datter av den ungarske Kong Andreas II, og mottok De erobrede Byene Beograd og Branič Som en dowry. Han signerte deretter en allianse med Theodore Komnenos, hersker av Den Mektigste Bysantinske etterfølgerstaten, Despotatet Epirus. Med sin nordlige grense sikret Ved traktaten erobret Theodore Komnenos Salonica, noe som reduserte størrelsen på det latinske Riket. I 1225 proklamerte Theodore seg som keiser. Ved 1228 ble Situasjonen for Latinerne desperat; de inngikk forhandlinger med Bulgaria og lovet et ekteskap mellom den mindreårige keiser Baldwin II og Ivan asen IIS datter Helena. Dette ekteskapet ville ha gjort den bulgarske keiseren til regent I Konstantinopel, men I mellomtiden tilbød Latinerne regentskapet til Den franske adelsmannen Johannes Av Brienne. Opptatt Av Bulgarernes handlinger, mens Han marsjerte mot Konstantinopel i 1230, invaderte Theodore Komnenos Bulgaria med en stor hær. Overrasket samlet Ivan ASEN II en liten styrke og flyttet sørover for å angripe dem. I stedet for et banner brukte Han fredsavtalen Med Theodores ed og segl fast på spydet og vant en stor seier i Slaget Ved Klokotnitsa. Theodore Komnenos ble fanget sammen med hele hoffet og de fleste av de overlevende troppene. Ivan asen ii frigjorde alle vanlige soldater og marsjerte på De Epyrote-kontrollerte områdene, hvor alle byer og byer fra Adrianopel Til Durazzo ved Adriaterhavet overgav seg og anerkjente sin regel. Teodoros ‘ bror Mikael Ii Komnenos Dukas fikk lov til å herske I Salonica over de sørlige områdene av despotatet som en bulgarsk vasall. Det er mulig Serbia aksepterte bulgarsk overherredømme på den tiden for å motvirke trusselen Fra Katolske Ungarn.
I 1231, Da Johannes Av Brienne ankom Konstantinopel, allierte Ivan ASEN II seg med Nikea-Riket mot Latinerne. Etter At Nikeerne anerkjente det bulgarske Patriarkatet i 1235, brøt Ivan ASEN II sin union med Pavedømmet. Den felles kampanjen mot Latinene var vellykket, men De klarte ikke å fange Konstantinopel. Med Johan Av Briennes død to år senere bestemte Ivan ASEN II, Som igjen kunne ha blitt regent Av Balduin II, seg for å avslutte sitt samarbeid med Nikea. Hans beslutning var videre basert på antagelsen om At Etter en alliert suksess ville Konstantinopel igjen ha blitt sentrum for Et restaurert Bysantinsk Rike, Med Nikea-dynastiet som et herskende hus. Det bulgarsk–latinske samarbeidet var kortvarig; Ivan asen ii forble i fred med sine naboer i sør til slutten av hans styre. Kort før Sin død i 1241 beseiret Ivan ASEN ii deler Av Den Mongolske hæren som vendte tilbake til øst etter et ødeleggende angrep På Polen og Ungarn.
Nedgangrediger
Ivan ASEN II ble etterfulgt av sin nyfødte sønn Kaliman I. Til tross for den innledende suksess mot Mongolene, regent av Den nye keiseren besluttet å unngå ytterligere raid og valgte å betale dem skatt i stedet. Mangelen på en sterk monark og økende rivalisering blant adelen førte Til At Bulgaria raskt falt. Dens viktigste rival Nikea unngikk Mongolske raid og fikk makt på Balkan. Etter Den 12 år Gamle Kaliman I døde i 1246, ble tronen etterfulgt av flere kortstyrte herskerne. Svakheten i den nye regjeringen ble avslørt da den Nikenske hæren erobret store områder i sørlige Trakia, Rhodopene og Makedonia—Inkludert Adrianopel, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje og Ohrid—møtte liten motstand. Ungarerne utnyttet også bulgarsk svakhet, okkuperte Beograd og Branič. Bulgarerne reagerte så sent som i 1253, invaderte Serbia og gjenvant Rhodopene året etter. Men Mikael II asens ubesluttsomhet gjorde Det mulig For Nikeerne å gjenvinne alt sitt tapte territorium, med unntak Av Tsepina. I 1255 gjenvant Bulgarerne Raskt Makedonia, hvis bulgarske befolkning foretrakk styret I Tarnovo framfor Styret Til Nikeerne. Alle gevinster gikk tapt i 1256, etter at Den bulgarske representanten Rostislav Mikhailovich forrådte sin sak og bekreftet Nikea kontroll over de omstridte områdene. Dette betydelige tilbakeslaget kostet keiserens liv og førte til en periode med ustabilitet og borgerkrig mellom flere fordringshavere til tronen frem til 1257, da bojaren Av Skopje Konstantin Tikh dukket opp som en seierherre.
den nye keiseren måtte håndtere flere utenlandske trusler. I 1257 angrep Og erobret Latinerne Messembria, men klarte ikke å holde byen. Mer alvorlig var situasjonen i nordvest, hvor Ungarerne støttet Rostislav, Den selvutnevnte Keiseren Av Bulgaria I Vidin. I 1260 gjenerobret Konstantin Tikh Vidin og okkuperte Severin Banat, men året etter tvang et ungarsk motangrep Bulgarerne til å trekke seg tilbake Til Tarnovo og gjeninnsette Vidin til Rostislav. Byen ble snart kontrollert Av Den bulgarske adelen Jacob Svetoslav, men i 1266 kalte han seg også keiser. Restaureringen av Østromerriket under den ambisiøse Mikael Viii Palaiologos forverret Bulgarias situasjon ytterligere. En Betydelig Bysantinsk invasjon i 1263 førte til tap av kystbyene Messembria Og Anchialos, og flere byer I Trakia, inkludert Filippopolis. Konstantin Tikh klarte ikke å gjøre motstand, men organiserte et felles bulgarsk-Mongolsk felttog, men Etter å ha herjet Trakia vendte Mongolene tilbake nord for Donau. Keiseren ble lammet etter en jaktulykke tidlig på 1260-tallet, og falt under påvirkning Av sin kone Maria Palaiologina, hvis konstante intriger drev splittelser blant adelen.
Konstante Mongolske angrep, økonomiske vanskeligheter og keiserens sykdom førte til et massivt folkelig opprør i nordøst i 1277. Opprørshæren, ledet Av svineherden Ivaylo, beseiret Mongolene to ganger, og økte Ivaylos popularitet sterkt. Ivaylo slått deretter på og beseiret den regulære hæren under Kommando Av Konstantin Tikh. Han drepte keiseren personlig, og hevdet at sistnevnte ikke gjorde noe for å forsvare sin ære. I frykt for et opprør I Bysants, og villig til å utnytte situasjonen, sendte keiser Mikael viii en hær ledet Av Ivan ASEN III, en bulgarsk pretender til tronen, men opprørerne nådde Tarnovo først. Konstantin Tikhs enke Maria giftet Seg Med Ivaylo og han ble utropt til keiser. Etter At Bysantinerne mislyktes, Vendte Mikael VIII Seg til Mongolene, som invaderte Dobrudzja og beseiret Ivaylos hær, og tvang Ham til å trekke seg tilbake til Drastar, hvor Han motsto en tre måneders beleiring. Etter hans nederlag ble Ivaylo forrådt Av den bulgarske adelen, som åpnet portene Til Tarnovo For Ivan ASEN III. Tidlig i 1279 brøt Ivaylo beleiringen Av Drastar og beleiret hovedstaden. Bysantinerne sendte en hær på 10 000 mann for å avlaste Ivan ASEN III, Men Ble beseiret Av Ivaylo i Slaget Ved Devina. En annen hær på 5000 hadde en lignende skjebne, og tvang Ivan ASEN III til å flykte. Ivaylos situasjon ble imidlertid ikke bedre—etter to år med konstant krigføring ble hans støtte redusert, Mongolene ble ikke avgjørende beseiret, og adelen forblev fiendtlig. Ved slutten Av 1280 søkte Ivaylo tilflukt hos Sine Tidligere fiender Mongolene, som under Bysantinsk innflytelse drepte Ham. Adelen valgte den mektige edle og herskeren Av Cherven, George I Terter, som keiser. Han regjerte i tolv år, noe som førte til enda sterkere Mongolsk innflytelse og tapet av de fleste av de gjenværende landene I Thrakia til Bysantinene. Denne perioden med ustabilitet og usikkerhet fortsatte til 1300, da I Noen måneder styrte Mongol Chaka I Tarnovo.
Midlertidig stabiliseringrediger
I 1300 tok Theodore Svetoslav, Georg is eldste sønn, fordel av en borgerkrig i Golden Horde, styrtet Chaka, og presenterte hodet til Den Mongolske khan Toqta. Dette førte til En slutt På Mongolsk innblanding i bulgarske innenrikssaker og sikret Sørlige Bessarabia så langt Som Bolgrad Til Bulgaria. Den nye keiseren begynte å gjenoppbygge landets økonomi, dempet mange av de semi-uavhengige adelen, og henrettet som forrædere de han holdt ansvarlig for å bistå Mongolene, inkludert Patriark Joachim III. Bysantinerne, interessert I Bulgarias kontinuerlig ustabilitet, støttet pretendentene Michael Og Radoslav med sine hærer, men ble beseiret Av Theodore Svetoslavs onkel Aldimir, despot Av Kran. Mellom 1303 og 1304 satte Bulgarerne i gang flere felttog og gjenerobret mange byer i det nordøstlige Trakia. Bysantinerne forsøkte å motvirke den bulgarske fremrykning, men led et stort nederlag i slaget Ved Skafida. De var ute av stand til å endre status quo og ble tvunget til å inngå fred med Bulgaria i 1307. Theodore Svetoslav tilbrakte resten av hans regjering i fred med sine naboer. Han opprettholdt gode forbindelser Med Serbia og i 1318 besøkte Kong Stefan Milutin Tarnovo. Årene med fred brakte økonomisk velstand og økt handel; Bulgaria ble en stor eksportør av landbruksvarer, spesielt hvete.
i løpet av de tidlige 1320-årene økte spenningene mellom Bulgaria og Bysantinerne da Sistnevnte steg ned i en borgerkrig og Den nye keiseren Georg Ii Terter erobret Filippopolis. I forvirringen etter Georg IIS uventede død i 1322 uten å etterlate seg en etterfølger, gjenerobret Bysantinerne byen og andre byer som ble erobret av bulgaria i nordlige Trakia. Den energiske despoten Til Vidin, Mikael Shishman, ble valgt til keiser året etter; han vendte seg straks mot Den Bysantinske keiseren Andronikos III Palaiologos og gjenvant de tapte landområdene. I slutten av 1324 signerte de to monarkene en fredsavtale, styrket av et ekteskap mellom den bulgarske herskeren Og Theodora Palaiologina. Michael Shishman skilt sin serbiske kone Anna Neda, noe som førte til en forverring av forholdet Til Serbia. Denne endringen av politisk kurs forklares av den raske veksten av serbisk makt og dens penetrasjon I Makedonia.
Bulgarerne og Bysantinerne ble enige om en felles kampanje mot Serbia, men det tok fem år før forskjellene og spenningene Mellom Bulgaria og Bysants ble overvunnet. Michael Shishman samlet 15.000 soldater og invaderte Serbia. Han angrep den serbiske kongen Stefan Deč Som kommanderte en tilnærmet lik styrke nær grensebyen Velbazhd. De to herskerne, som begge ventet forsterkninger, gikk med på en dags våpenhvile, men da en katalansk avdeling under kongens sønn Stefan Duš ankom, brøt Serberne sitt ord. Bulgarerne ble beseiret i Det påfølgende Slaget Ved Velbazhd og deres keiser omkom. Til tross for seieren risikerte Ikke Serberne en invasjon Av Bulgaria, og de to sidene ble enige om fred. Som et resultat, Ivan Stephen, den eldste sønn av den døde keiseren med sin serbiske kone, etterfulgte Ham I Tarnovo og ble avsatt etter en kort regel. Bulgaria mistet ikke territorium, men kunne ikke stoppe den serbiske utvidelsen I Makedonia.
Etter katastrofen ved Velbazhd angrep Bysantinerne Bulgaria og erobret en rekke byer og festninger i nordlige Trakia. Deres suksess endte i 1332, da den nye bulgarske keiseren Ivan Alexander beseiret dem i Slaget Ved Rusokastro, og gjenopprettet de fangede territoriene. I 1344 gikk Bulgarerne inn I Den Bysantinske borgerkrigen i 1341-47 på Johannes V Palaiologos ‘ side mot Johannes Vi Kantakouzenos, erobret ni byer langs elven Maritsa og I Rodopifjellene, inkludert Filippopolis. Denne erobringen markerte den siste betydelige territoriale ekspansjonen av Middelalderens Bulgaria, men førte også til De Første angrepene på bulgarsk jord av De Osmanske Tyrkerne, som var alliert med Kantakouzenos.
Faldit
Ivan Aleksanders forsøk på å bekjempe Osmanene på slutten av 1340-tallet og tidlig på 1350-tallet mislyktes etter to nederlag hvor hans eldste sønn Og etterfølger Mikael ASEN IV og Hans andre sønn Ivan ASEN IV kan ha blitt drept. Keiserens forhold til Sin andre sønn Ivan Sratsimir, som hadde blitt innsatt som hersker Av Vidin, ble forverret etter 1349 da Ivan Aleksander skilte seg fra sin hustru For å gifte Seg Med Sarah-Theodora, en omvendt Jøde. Da Deres barn Ivan Shishman ble utpekt som arving til tronen, proklamerte Ivan Sratsimir uavhengighet.
I 1366 nektet Ivan Aleksander å gi passasje til Den Bysantinske keiseren Johannes V Palaiologos, og troppene fra savoj-korstoget angrep den bulgarske svartehavskysten. De tok Sozopolis, Messembria, Anchialus, Og Emona, og forårsaket store tap og uten hell beleiret Varna. Bulgarerne til Slutt gitt passasje Til John V, men de tapte byene ble overlevert Til Bysantinerne. I nordvest angrep Og okkuperte Ungarerne Vidin i 1365. Ivan Aleksander gjenerobret sin provins fire år senere, alliert med Sine vasaller Vladislav I Av Valakia og Dobrotitsa. Ivan Aleksanders død i 1371 gjorde landet ugjenkallelig delt mellom Ivan Sjisjman I Tarnovo, Ivan Sratsimir I Vidin og Dobrotitsa I Karvuna. Det 14. århundre tyske reisende Johann Schiltberger beskrev disse landene som følger:
jeg var i tre regioner, og alle tre ble kalt Bulgaria. Den første Bulgaria strekker seg der, hvor du passerer Fra Ungarn Gjennom Jernporten. Hovedstaden Heter Vidin. Den Andre Bulgaria ligger overfor Valakia, og dens hovedstad heter Tarnovo. Den tredje Bulgaria er der, Der Donau renner ut I havet. Hovedstaden heter Kaliakra.
Den 26. September 1371 slo Osmanarane ein stor Kristen hær leia av dei serbiske brørne Vuka@in Mrnjavčevi Og Jovan Uglje@aa i Slaget Ved Tsjernomen. De vendte Seg straks Mot Bulgaria og erobret nordlige Trakia, Rodopifjellene, Kostenets, Ihtiman og Samokov, noe som effektivt begrenset Ivan Sjisjmans autoritet i landene nord For Balkanfjellene og Sofia-Dalen. Den bulgarske monarken ble tvunget til Å bli en osmansk vasall, og til gjengjeld tok han tilbake noen av de tapte byene og sikret ti år med urolig fred.
De Osmanske raidene ble fornyet tidlig på 1380-tallet, og kulminerte med Sofia ‘ s fall. Samtidig Hadde Ivan Shishman vært engasjert i krig mot Valakia siden 1384. I Henhold til den Anonyme bulgarske Krønike drepte Han den Valakiske voivode Dan I av Valakia i September 1386. Han opprettholdt også urolige forbindelser Med Ivan Sratsimir, som hadde brutt sine siste bånd Med Tarnovo i 1371 og hadde skilt bispedømmene Vidin fra Tarnovopatriarkatet. De to brødrene samarbeidet ikke for å slå Tilbake Den Osmanske invasjonen. Ifølge historikeren Konstantin Jireček var brødrene engasjert i en bitter konflikt over Sofia. Ivan Shishman trakk seg tilbake fra sin vasallforpliktelse om å støtte Osmanene med tropper under deres felttog. Isteden benyttet han enhver anledning til å delta I Kristne koalisjoner med Serberne og Ungarerne, noe som provoserte massive osmanske invasjoner i 1388 og 1393.
Til tross for sterk motstand erobret Osmanene en rekke viktige byer og festninger i 1388, og fem år senere erobret De Tarnovo etter en tre måneders beleiring. Ivan Shishman døde i 1395 da Osmannerne, ledet Av Bayezid i, tok Sin siste festning Nikopol. I 1396 sluttet Ivan Sratsimir Seg Til korstoget til den ungarske Kong Sigismund, men Etter At Den Kristne hæren ble beseiret i Slaget Ved Nikopolis marsjerte Osmanene umiddelbart mot Vidin og erobret Det, noe som førte til en slutt på den bulgarske middelalderstaten. Motstanden fortsatte under Konstantin Og Fruzhin fram til 1422. Den førstnevnte ble referert til av kong Sigismund som «distinguished Constantine, glorious Emperor Of Bulgaria».