RebellionEdit
A desastrosa regra da última Comnenian imperador Andronikos I (r. 1183-85) agravou a situação do búlgaro campesinato e da nobreza. O primeiro ato de seu sucessor Isaac II Ângelo foi impor um imposto extra para financiar seu casamento. Em 1185, dois irmãos aristocratas de Tarnovo, Teodoro e Asen, pediram ao imperador que os alistasse no exército e lhes concedesse terras, mas Isaac II recusou e esbofeteou Asen na cara. Após o seu regresso a Tarnovo, os irmãos encomendaram a construção de uma igreja dedicada a São Demétrio de Salonica. Eles mostraram à população um famoso ícone do Santo, a quem eles alegaram ter deixado Salônica para apoiar a causa búlgara e clamaram por uma rebelião. Esse ato teve o efeito desejado sobre a população religiosa, que se envolveu entusiasticamente em uma rebelião contra os bizantinos. Teodoro, o irmão mais velho, foi coroado imperador da Bulgária sob o nome de Pedro IV, após o Santo Pedro I (R. 927-969). Quase toda a bulgária ao norte das Montanhas dos Balcãs—a região conhecida como Mésia—imediatamente se juntou aos rebeldes, que também asseguraram a assistência dos cumanos, uma tribo turcomana que habitava terras ao norte do Rio Danúbio. Os cumanos logo se tornaram uma parte importante do exército búlgaro, desempenhando um papel importante nos sucessos que se seguiram. Assim que a rebelião eclodiu, Pedro IV tentou tomar a antiga capital de Preslav, mas falhou.; ele declarou Tarnovo a capital da Bulgária.
da Mésia, os búlgaros lançaram ataques no norte da Trácia enquanto o exército bizantino estava lutando com os normandos, que haviam atacado possessões bizantinas nos Bálcãs ocidentais e saqueado Salônica, a segunda maior cidade do Império. Os Bizantinos reagiram em meados de 1186, quando Isaac II organizou uma campanha para esmagar a rebelião antes que ela se espalhasse ainda mais. Os búlgaros tinham assegurado as passagens, mas o exército bizantino encontrou seu caminho através das montanhas devido a um eclipse solar. Uma vez que os bizantinos chegaram às planícies, os rebeldes não arriscaram um confronto com a força maior e mais bem organizada. Pedro IV fingiu estar disposto a submeter-se, enquanto Asen viajou para o norte do Danúbio para formar um exército. Satisfeito, o imperador bizantino queimou as colheitas dos búlgaros e retornou para Constantinopla. Logo depois, Asen atravessou o Danúbio com reforços cumanos, declarando que continuaria a luta até que todas as terras búlgaras fossem libertadas. Um novo exército bizantino foi reunido sob o comando do tio do imperador João Ducas Ângelo, mas como Isaac II temia que ele fosse derrubado, Ducas foi substituído por João Cantacuzeno, um homem cego inelegível para o trono. Os búlgaros atacaram o acampamento de Cantacuzeno durante a noite, matando um grande número de soldados. Em meados de 1186, outro exército sob o comando do general Aleixo Branas foi enviado. No entanto, em vez de lutar contra os rebeldes, Branas voltou-se para Constantinopla para reivindicar o trono para si mesmo; ele foi assassinado pouco tempo depois. Aproveitando-se do Caos, os búlgaros invadiram o norte da Trácia, saqueando o campo antes que as forças bizantinas pudessem contra-atacar. Em uma ocasião, os dois exércitos se confrontaram perto da fortaleza de Lardeia em uma batalha indecisa; os búlgaros mantiveram seu saque e recuaram sem problemas para o norte das Montanhas dos Balcãs.No final de 1186, Isaac II lançou sua segunda campanha contra a Bulgária. Seu exército foi forçado a passar o inverno em Sófia, dando tempo aos Búlgaros para se prepararem para a invasão. No início do ano seguinte, Os Bizantinos sitiaram Lovech, mas não puderam conquistá-la; eles assinaram um armistício que de facto reconheceu a independência búlgara. Em 1189, quando o líder da Terceira Cruzada, o imperador Frederico I Barbarossa foi na beira da guerra com os Bizantinos, Asen e Pedro IV ofereceu-lhe um exército de 40.000 em troca de um reconhecimento oficial, mas as relações entre os Cruzados e os Bizantinos, eventualmente melhorado. Em 1190, Isaac II liderou outra campanha anti-búlgara que terminou em uma derrota catastrófica na passagem de Tryavna. O imperador mal escapou com a vida.; o tesouro Imperial, incluindo a coroa e a Cruz, foram capturados pelos búlgaros vitoriosos. Depois de seu sucesso, Asen foi coroado imperador e ficou conhecido como João Asen I. Pedro IV voluntariamente renunciou para dar lugar a seu irmão mais enérgico; Pedro IV manteve seu título, mas João Asen assumiu a autoridade.
nos próximos quatro anos, o foco da guerra mudou para o sul das montanhas balcânicas. A estratégia de João Asen de atacar rapidamente em diferentes locais valeu a pena, e logo assumiu o controle das cidades importantes Sofia e Nis ao sudoeste, abrindo o caminho para a Macedônia. Em 1194, Os Bizantinos reuniram uma enorme força composta pelos exércitos Oriental e ocidental, mas foram derrotados na batalha de Arcadiópolis. Incapaz de resistir, Isaac II tentou se aliar com o rei húngaro Béla III e fazer um ataque conjunto contra a Bulgária, mas foi deposto e cegado por seu irmão Aleixo III Ângelo. Os Bizantinos tentaram negociar a paz, Mas João Asen exigiu o retorno de todas as terras búlgaras e a guerra continuou. Em 1196, o exército bizantino foi novamente derrotado em Serres, muito ao sul. Após seu retorno a Tarnovo, João Asen foi assassinado por seu primo Ivanko em uma trama inspirada em Constantinopla. Pedro IV sitiou Tarnovo e Ivanko fugiram para o Império Bizantino, onde foi feito governador de Filipópolis. Pedro IV foi assassinado menos de um ano após a morte de seu irmão.
RiseEdit
o trono foi sucedido por Kaloyan, irmão mais novo de Asen e Pedro IV. Um governante ambicioso e implacável, ele queria ganhar reconhecimento internacional e completar a libertação da Bulgária. Kaloyan também queria vingança dos bizantinos por cegar 14.000 soldados do imperador Samuel. Kaloyan se chamava Romanoktonos (matador de romanos) em homenagem a Basílio II, que foi chamado de Bulgaroktonos (Matador de Búlgaros). Ele rapidamente se aliou com o assassino de seu irmão, Ivanko. Os Bizantinos mataram Ivanko, mas os búlgaros tomaram a cidade de Constantia. Em 1201, Kaloyan capturou Varna, a última fortaleza bizantina na Mésia, que foi defendida por uma grande guarnição. Apesar de capturar a cidade na Páscoa, Kaloyan ordenou que todos os bizantinos fossem jogados no fosso. Ele então negociou a paz com os bizantinos, garantindo ganhos búlgaros no início de 1202. Enquanto os búlgaros estavam ocupados no sul, o rei húngaro André II e Seu vassalo Sérvio Vukan haviam anexado Belgrado, Braničevo e Niš, mas depois de negociar a paz, Kaloyan voltou sua atenção para o noroeste. Em 1203, os búlgaros expulsaram os sérvios de Niš, derrotaram o exército húngaro em várias batalhas ao longo do Vale do rio Morava, e recapturaram seu antigo território.Kaloyan sabia que os bizantinos nunca iriam reconhecer o seu título imperial .; ele começou as negociações com o Papa Inocêncio III. ele baseou as alegações em seus antecessores no Primeiro Império Búlgaro; Simeão I, Pedro I e Samuel. O Papa estava disposto a reconhecer Kaloyan como rei na condição de que a Igreja búlgara se submetesse a Roma. Após longas negociações em que ambos agiram diplomaticamente, mas sem mudar suas posições, Kaloyan foi coroado rei no final de 1204. O arcebispo Basílio foi proclamado Primaz. Kaloyan não tinha qualquer intenção de submeter-se a essa decisão.; ele enviou ao Papa uma carta expressando sua gratidão pelo título Imperial que havia recebido e pela elevação da Igreja búlgara a um patriarcado. Eventualmente, o papado tacitamente aceitou a posição búlgara em relação ao título Imperial. A união entre a Bulgária e Roma permaneceu estritamente oficial; os búlgaros não mudaram seus ritos ortodoxos e tradições.
Vários meses antes de Kaloyan da coroação, os líderes da Quarta Cruzada ativado o Império Bizantino e capturaram Constantinopla, criando o Império latino. Os búlgaros tentaram estabelecer relações amigáveis com os latinos, mas foram rejeitados e os latinos reivindicaram suas terras apesar do reconhecimento Papal. Enfrentando um inimigo comum, Kaloyan e a aristocracia bizantina na Trácia fizeram uma aliança e este último prometeu que aceitariam Kaloyan como seu imperador. A batalha decisiva entre o exército búlgaro e os cruzados ocorreu em 14 de abril de 1205, em Adrianópolis, onde os latinos foram derrotados e seu imperador Balduíno I foi capturado. A batalha foi um golpe para o recém-fundado Império Latino, que desceu ao caos. Após sua vitória, os búlgaros retomaram a maior parte da Trácia, incluindo a importante cidade de Filipópolis. Os sucessos búlgaros inesperados fizeram com que a nobreza bizantina conspirasse contra Kaloyan e se aliassem aos latinos. A trama em Tarnovo foi rapidamente descoberta; Kaloyan fez represálias brutais contra os bizantinos na Trácia. A campanha contra os latinos também continuou; em 1206, os búlgaros foram vitoriosos na batalha de Rusión e conquistaram uma série de cidades na Trácia Oriental. No ano seguinte, Bonifácio I, O Rei de Salônica, foi morto em batalha, mas Kaloyan foi assassinado antes que ele pudesse começar o ataque à capital.Kaloyan foi sucedido por seu primo Boril, que tentou seguir as Políticas de seu antecessor, mas não tinha sua capacidade. Seu exército foi derrotado pelos latinos em Filipópolis, revertendo a maior parte dos ganhos de Kaloyan. Boril não conseguiu manter a integridade do império; seu irmão Strez levou a maioria da Macedónia para si, Alexius Eslavos separou-se de seu território no Rodopi, em troca de ajudar a supressão de uma grande rebelião em 1211, Boril foi forçado a ceder Belgrado e Braničevo para a Hungria. Uma campanha contra a sérvia em 1214 também terminou em derrota.
—inscrição de Tarnovo de João Asen II na Igreja dos Santos quarenta Mártires após a batalha de Klokotnitsa. Como resultado do crescente descontentamento com sua política, Boril foi derrubado em 1218 por João Asen II, filho de João Asen i, que havia vivido no exílio após a morte de Kaloyan. Depois de sua coroação, João Asen II organizou um casamento com Ana Maria, filha do rei húngaro André II, e recebeu as cidades capturadas Belgrado e Braničevo como dote. Ele então assinou uma aliança com Teodoro Comneno, governante do mais poderoso Estado sucessor Bizantino, o Despotado de Épiro. Com sua fronteira norte garantida pelo Tratado, Teodoro Comneno conquistou Salônica, reduzindo muito o tamanho do Império Latino. Em 1225, Teodoro proclamou-se imperador. Em 1228, a situação dos latinos tornou-se desesperada; eles entraram em negociações com a Bulgária, prometendo um casamento entre o imperador Balduíno II e a filha de João Asen II, Helena. Este casamento teria feito do imperador Búlgaro um regente em Constantinopla, mas, entretanto, os latinos ofereceram a regência ao nobre francês João de Brienne. Preocupado com as ações dos búlgaros, enquanto marchava sobre Constantinopla em 1230, Teodoro Comneno invadiu a Bulgária com um enorme exército. Surpreso, João Asen II reuniu uma pequena força e se mudou para o sul para enfrentá-los. Em vez de uma bandeira, ele usou o Tratado de paz com o juramento de Teodoro e selo preso em sua lança e ganhou uma grande vitória na batalha de Klokotnitsa. Teodoro Comneno foi capturado juntamente com toda a sua corte e a maioria das tropas sobreviventes. João Asen II libertou todos os soldados comuns e marchou sobre os territórios controlados pelo Epirote, onde todas as cidades e vilas de Adrianópolis a Durazzo no Mar Adriático se renderam e reconheceram seu governo. O irmão de Teodoro, Miguel II Comneno Ducas, foi autorizado a governar em Salônica sobre as áreas do Sul do Despotado como um vassalo Búlgaro. É possível que a Sérvia tenha aceitado a suserania búlgara naquela época para combater a ameaça da Hungria Católica.Em 1231, quando João de Brienne chegou a Constantinopla, João Asen II se aliou ao Império Niceno contra os latinos. Depois que os Niceus reconheceram o Patriarcado búlgaro em 1235, João Asen II quebrou sua união com o papado. A campanha conjunta contra os latinos foi bem sucedida, mas eles não conseguiram capturar Constantinopla. Com a morte de João de Brienne dois anos depois, João Asen II—que poderia ter se tornado novamente regente de Balduíno II—decidiu terminar sua cooperação com Niceia. Sua decisão foi ainda baseada na suposição de que depois de um sucesso aliado, Constantinopla teria se tornado novamente o centro de um Império Bizantino restaurado, com a Dinastia Niceia como uma casa governante. A cooperação Búlgaro–Latina foi de curta duração; João Asen II permaneceu em paz com seus vizinhos do Sul até o final de seu reinado. Pouco antes de sua morte em 1241, João Asen II derrotou parte do exército Mongol retornando para o leste após um ataque devastador à Polônia e Hungria.
DeclineEdit
Ivan Asen II foi sucedido por seu filho Kaliman I. Apesar do sucesso inicial contra os mongóis, a regência do novo imperador decidiu evitar novos raides e preferiu pagar-lhes tributo. A falta de um monarca forte e crescentes rivalidades entre a nobreza fez com que a Bulgária declinasse rapidamente. Seu principal rival Niceia evitou ataques mongóis e ganhou poder nos Bálcãs. Após a morte de Kaliman I, de 12 anos, em 1246, o trono foi sucedido por vários governantes reinantes. A fraqueza do novo governo foi exposto quando a Nicaean exército conquistou grandes áreas no sul, a Trácia, a Rodopi, e Macedónia—incluindo Adrianópolis, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje, e Ohrid—reunião pouca resistência. Os húngaros também exploraram a fraqueza búlgara, ocupando Belgrado e Braničevo. Os búlgaros reagiram até 1253, invadindo a sérvia e reconquistando os Rodópios no ano seguinte. No entanto, a indecisão de Miguel II Asen permitiu que os Niceus recuperassem todo o seu território perdido, com excepção de Tsepina. Em 1255, os búlgaros rapidamente reconquistaram a Macedônia, cuja população búlgara preferia o domínio de Tarnovo ao dos Niceus. Todos os ganhos foram perdidos em 1256, depois que o representante Búlgaro Rostislau Mikhailovich traiu sua causa e reafirmou o controle Niceno sobre as áreas disputadas. Este grande revés custou a vida do imperador e levou a um período de instabilidade e guerra civil entre vários pretendentes ao trono até 1257, quando o Boiardo de Skopje Constantino Tikh emergiu como um vencedor.
o novo imperador teve que lidar com várias ameaças estrangeiras. Em 1257, os latinos atacaram e capturaram Messembria, mas não conseguiram deter a cidade. Mais grave foi a situação no noroeste, onde os húngaros apoiaram Rostislau, o auto-proclamado imperador da Bulgária em Vidin. Em 1260, Constantino Tikh recuperou Vidin e ocupou o Banato de Severin, mas no ano seguinte Um Contra-ataque Húngaro forçou os búlgaros a recuar para Tarnovo, restaurando Vidin para Rostislau. A cidade foi logo controlada pelo nobre Búlgaro Jacob Svetoslav, mas em 1266 ele também se intitulou imperador. A restauração do Império Bizantino sob o ambicioso Paleólogo Miguel VIII agravou ainda mais a situação da Bulgária. Uma grande invasão bizantina em 1263 levou à perda das cidades costeiras Messembria e Anquíalo, e várias cidades na Trácia—incluindo Filipópolis. Incapaz de resistir efetivamente, Constantino Tikh organizou uma campanha conjunta Búlgaro-Mongol, mas depois de devastar a Trácia, os mongóis voltaram ao norte do Danúbio. O imperador ficou aleijado após um acidente de caça no início da década de 1260, e caiu sob a influência de sua esposa Maria Paleóloga, cujas intrigas constantes alimentavam divisões entre a nobreza.Raides Mongóis constantes, dificuldades econômicas e a doença do imperador levaram a uma revolta popular massiva no nordeste em 1277. O exército rebelde, liderado pelo pastor de porcos Ivaylo, derrotou os mongóis duas vezes, aumentando muito a popularidade de Ivaylo. Ivaylo então virou – se e derrotou o exército regular sob o comando de Constantino Tikh. Ele pessoalmente matou o imperador, alegando que este não fez nada para defender sua honra. Temendo uma revolta em Bizâncio, e disposto a explorar a situação, o imperador Miguel VIII enviou um exército liderado por João Asen III, um pretendente Búlgaro ao trono, mas os rebeldes chegaram primeiro a Tarnovo. A viúva de Constantino Tikh, Maria, casou-se com Ivaylo e ele foi proclamado imperador. Depois que os bizantinos falharam, Miguel VIII voltou-se para os mongóis, que invadiram Dobrudzha e derrotaram o exército de Ivailo, forçando-o a recuar para Drastar, onde resistiu a um cerco de três meses. Depois de sua derrota, Ivailo foi traído pela nobreza búlgara, que abriu as portas de Tarnovo para João Asen III. no início de 1279, Ivailo rompeu o cerco em Drastar e cercou a capital. Os Bizantinos enviaram um exército de 10.000 homens para libertar João Asen III, mas sofreram a derrota de Ivaylo na batalha de Devina. Outro exército de 5.000 teve um destino semelhante, forçando Ivan Asen III a fugir. A situação de Ivailo não melhorou, no entanto—depois de dois anos de guerra constante seu apoio foi diminuído, os mongóis não foram decisivamente derrotados, e a nobreza permaneceu hostil. No final de 1280, Ivailo buscou refúgio com seus antigos inimigos, os mongóis, que sob influência bizantina o mataram. A nobreza escolheu o poderoso nobre e governante de Cherven, Jorge I Terter, como imperador. Reinou por doze anos, trazendo ainda mais forte influência Mongol e a perda da maior parte das terras remanescentes na Trácia para os bizantinos. Este período de instabilidade e incerteza continuou até 1300, quando por alguns meses o Mongol Chaka governou em Tarnovo.
Temporária stabilizationEdit
Em 1300, Theodore Svetoslav, George I do filho mais velho, se aproveitou de uma guerra civil na Horda de Ouro, derrubou Chaka, e apresentou a sua cabeça para o khan Mongol Toqta. Isso trouxe um fim à interferência Mongol nos assuntos internos búlgaros e garantiu o sul da Bessarábia até Bolgrado para a Bulgária. O novo imperador começou a reconstruir a economia do país, subjugou muitos dos semi-independente nobres, e executados como traidores aqueles que ele responsável por auxiliar os Mongóis, incluindo o Patriarca Joaquim III. Os Bizantinos, interessado na Bulgária contínua instabilidade, com suporte pretendentes Michael e Radoslav com seus exércitos, mas foram derrotados por Theodore Svetoslav tio Aldimir, o déspota de Kran. Entre 1303 e 1304, os búlgaros lançaram várias campanhas e retomaram muitas cidades no nordeste da Trácia. Os Bizantinos tentaram conter o avanço Búlgaro, mas sofreram uma grande derrota na batalha de Skafida. Incapazes de mudar o status quo, eles foram forçados a fazer a paz com a bulgária em 1307, reconhecendo ganhos búlgaros. Teodoro Svetoslav passou o resto de seu reinado em paz com seus vizinhos. Manteve relações cordiais com a sérvia e, em 1318, o seu rei Estêvão Milutino, visitou Tarnovo. Os anos de paz trouxeram prosperidade econômica e impulsionaram o comércio; a Bulgária tornou-se um grande exportador de commodities agrícolas, especialmente trigo.
durante o início da década de 1320, as tensões entre a Bulgária e os bizantinos aumentaram à medida que estes últimos desceram para uma guerra civil e o novo imperador Jorge II Terter tomou Filipópolis. Na confusão após a morte inesperada de Jorge II em 1322, sem deixar um sucessor, Os Bizantinos recapturaram a cidade e outras cidades búlgaras no norte da Trácia. O enérgico déspota de Vidin, Miguel Shishman, foi eleito imperador no ano seguinte; ele imediatamente virou-se contra o imperador bizantino Andrônico III Paleólogo, reconquistando as terras perdidas. No final de 1324, os dois monarcas assinaram um tratado de paz, fortalecido por um casamento entre o governante búlgaro e Teodora Paleóloga. Michael Shishman se divorciou de sua esposa Sérvia Anna Neda, causando uma deterioração das relações com a Sérvia. Esta mudança de rumo político explica-se pelo rápido crescimento do poder sérvio e pela sua penetração na Macedónia.
os búlgaros e os bizantinos concordaram em uma campanha conjunta contra a Sérvia, mas demorou cinco anos até que as diferenças e tensões entre a Bulgária e Bizâncio fossem superadas. Miguel Shishman reuniu 15.000 tropas e invadiu a Sérvia. Ele enfrentou o rei sérvio Estêvão Decanski, que comandava uma força aproximadamente igual, perto da cidade fronteiriça de Velbazhd. Os dois governantes, ambos esperando reforços, concordaram com uma trégua de um dia, mas quando um destacamento Catalão sob o Filho do rei Estêvão Dušan chegou, os sérvios quebraram a sua palavra. Os búlgaros foram derrotados na batalha de Velbazhd e seu imperador morreu. Apesar de sua vitória, os sérvios não arriscaram uma invasão da Bulgária e os dois lados concordaram com a paz. Como resultado, João Estêvão, o filho mais velho do imperador morto por sua esposa Sérvia, o sucedeu em Tarnovo e foi deposto após um breve reinado. A bulgária não perdeu território, mas não conseguiu impedir a expansão Sérvia na Macedónia.
após o desastre em Velbazhd, Os Bizantinos atacaram a Bulgária e tomaram uma série de cidades e castelos no norte da Trácia. Seu sucesso terminou em 1332, quando o novo imperador Búlgaro João Alexandre os derrotou na batalha de Rusokastro, recuperando os territórios capturados. Em 1344, os búlgaros entraram na Guerra Civil bizantina de 1341-47 ao lado de João V Paleólogo contra João VI Cantacuzeno, capturando nove cidades ao longo do rio Maritsa e nas Montanhas Rodope, incluindo Filipópolis. Essa aquisição marcou a última expansão territorial significativa da Bulgária medieval, mas também levou aos primeiros ataques em solo Búlgaro pelos turcos otomanos, que foram aliados de Cantacuzeno.
FallEdit
As tentativas de Ivan Alexander para lutar contra os Otomanos, no final da década de 1340s e início da década de 1350 falhou depois de duas derrotas em que seu filho mais velho e sucessor de Michael Asen IV, e seu segundo filho Ivan Asen IV pode ter sido morto. As relações do imperador com seu outro filho, João Esracimir, que havia sido instalado como governante de Vidin, deterioraram-se depois de 1349, quando João Alexandre se divorciou de sua esposa para se casar com Sarah-Teodora, uma judia convertida. Quando seu filho João Shishman foi designado herdeiro do trono, João Esracimir proclamou a independência.Em 1366, João Alexandre recusou-se a conceder passagem ao imperador bizantino João V Paleólogo, e as tropas da cruzada de Saboia atacaram a costa búlgara do Mar Negro. Eles tomaram Sozópolis, Messembria, Anquíalo e Emona, causando pesadas baixas e sem sucesso sitiando Varna. Os búlgaros eventualmente concederam passagem a João V, mas as cidades perdidas foram entregues aos bizantinos. No noroeste, os húngaros atacaram e ocuparam Vidin em 1365. João Alexandre reconquistou sua província quatro anos depois, aliado com seus vassalos de jure Vladislav I da Valáquia e Dobrotitsa. A morte de Ivan Alexander, em 1371 deixou o país irremediavelmente dividido entre Ivan Shishman em Tarnovo, Ivan Sratsimir em Vidin, e Dobrotitsa em Karvuna. O viajante alemão do século XIV, Johann Schiltberger, descreveu estas terras da seguinte forma::
estive em três regiões e todas as três se chamavam Bulgária. A primeira Bulgária se estende lá, onde você passa da Hungria através da porta de ferro. Sua capital é a cidade de Vidin. Sua capital é a cidade de Tarnovo. A terceira Bulgária está lá, onde o Danúbio flui para o mar. Sua capital é a cidade de Kaliakra.
Em 26 de setembro de 1371, os Otomanos derrotou um grande exército Cristão, liderado pelo sérvio irmãos Vukašin Mrnjavčević e Jovan Uglješa na Batalha de Chernomen. Eles imediatamente se transformou na Bulgária e conquistou o norte da Trácia, o Rodopi, Kostenets, Ihtiman, e Samokov, efetivamente limitar a autoridade de Ivan Shishman nas terras ao norte das montanhas dos Balcãs, e o Vale de Sofia. Incapaz de resistir, o monarca Búlgaro foi forçado a se tornar um vassalo Otomano, e em troca Ele recuperou algumas das cidades perdidas e garantiu dez anos de paz desconfortável.Os ataques otomanos renovaram-se no início da década de 1380, culminando com a queda de Sófia. Simultaneamente, João Shishman estava em guerra contra a Valáquia desde 1384. De acordo com a anônima crônica búlgara, ele matou o voivoda Valáquio Dan I da Valáquia em setembro de 1386. Ele também manteve relações desconfortáveis com João Esracimir, que havia quebrado seus últimos laços com Tarnovo em 1371 e havia separado as dioceses de Vidin do Patriarcado de Tarnovo. Os dois irmãos não cooperaram para repelir a invasão otomana. De acordo com o historiador Konstantin Jireček, os irmãos estavam envolvidos em um conflito amargo sobre Sofia. João Shishman renegou sua obrigação vassalo de apoiar os otomanos com tropas durante suas campanhas. Em vez disso, ele usou todas as oportunidades para participar de coligações cristãs com os sérvios e os húngaros, provocando invasões otomanas em 1388 e 1393.Apesar da forte resistência, os otomanos tomaram uma série de importantes cidades e fortalezas em 1388, e cinco anos depois capturaram Tarnovo após um cerco de três meses. João Shishman morreu em 1395 quando os otomanos, liderados por Bayezid I, tomaram sua última fortaleza, Nikopol. Em 1396, João Esracimir juntou-se à Cruzada do rei húngaro Sigismundo, mas depois que o exército cristão foi derrotado na batalha de Nicópolis, os otomanos imediatamente marcharam sobre Vidin e tomaram-no, pondo fim ao estado búlgaro medieval. A resistência continuou sob Constantino e Fruzhin até 1422. O primeiro foi referido pelo rei Sigismundo como o “distinto Constantino, glorioso Imperador da Bulgária”.